- •Дополнительные
- •Рекомендуемая литература
- •Перечень пособий, методических указаний к проведению учебных занятий и самостоятельной работы студентов
- •Дополнительная литература
- •СТРУКТУРА КУРСА
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные улеводородов
- •Галогенпроизводные улеводородов
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные
- •Факторы, влияющие на скорость реакции SN2
- •1. Растворитель
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •3. Уходящая группа
- •3. Уходящая группа
- •Галогенпроизводные
- •4. Сила нуклеофила
- •4. Сила нуклеофила
- •4. Сила нуклеофила
- •4. Сила нуклеофила
- •4. Сила нуклеофила
- •4. Сила нуклеофила
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Правила старшинства заместителей Кана-Прелога-Ингольда
- •Оптическая изомерия
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Галогенпроизводные
- •Фреоны - фторхлоруглероды (CF2Cl2, CFCl3, C2F2Cl3 - хладагенты, пропелленты
- •Гербициды
- •Перфтордекалин – кровезаменитель («голубая кровь»)
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
- •Галогенпроизводные
Галогенпроизводные
углеводородов
Способы получения
Взаимодействие галогенов с алкенами и алкинами
CH3CH |
|
CH2 + Br2 |
|
CH3CH |
|
CH2 |
|
||||||
|
|
|
||||
|
Br Br
91
Галогенпроизводные
углеводородов
Способы получения
Взаимодействие галогенов с аренами
|
|
|
CHCH3 |
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
CH2CH3 |
|
1-бром-1-фенилэтан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
Br2 |
- HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
FeBr3 |
CH2CH3 |
CH |
CH |
3 |
|
|
+ |
2 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
Br |
|
|
|
|
|
1-бром-4-этилбензол |
1-бром-2-этилбензол |
92
Галогенпроизводные
углеводородов
Способы получения
Взаимодействие галогеноводородовов с алкенами и алкинами
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
Cl |
||||||
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
C |
|
CH |
CH3 |
|
C |
|
CH2 |
CH3 |
|
C |
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
2-хлорпропен |
|
|
|
Cl |
||||||||
пропин |
|
|
2,2-дихлорпропан |
93
Галогенпроизводные
углеводородов
Способы получения
Взаимодействие спиртов с галогеноводородами
KBr + H2SO4 |
|
KHSO4 + HBr |
|
||
|
CH3CH2CH2OH + HBr |
|
CH3CH2CH2Br + H2O |
|
||
|
||
пропанол-1 |
|
1-бромпропан |
94
Галогенпроизводные
углеводородов
Способы получения
Взаимодействие спиртов с галогенидами фосфора
3CH3CH2OH + PI3 |
|
3CH3CH2I + H3PO3 |
|
||
этанол |
|
иодэтан |
CH3OH + PCl5 |
|
CH Cl + |
HCl + POCl |
|
|||
метанол |
3 |
3 |
|
хлорметан |
|
95
Галогенпроизводные
углеводородов
Способы получения
Взаимодействие спиртов с тионилхлоридом
CH3CH2CH2OH + SOCl2 |
|
CH3CH2CH2Cl + HCl + SO2 |
|
|
|||
пропанол-1 |
тионилхлорид |
1-хлорпропан |
96
Галогенпроизводные
углеводородов
Способы получения
Получение из альдегидов и кетонов
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
CH3 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
PCl5 |
|
|
CH3CHCl2 |
+ POCl3 |
||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
1,1-дихлорэтан |
|
|
||||||||||
ацетальдегид |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
||
CH3 |
|
|
|
C |
|
CH3 |
+ PBr5 |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
CH3 + POBr3 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|||||||||||
ацетон |
|
|
|
|
2,2-дибромпропан |
97