2. Нитрование
H |
|
NO2 |
|
|
H2SO4, 50oC |
||
+ HONO2 |
+ HOH |
||
|
нитробензол
|
|
.. |
+ |
O |
+ H+ |
|
|
|
H |
+ |
|
+ |
O |
||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
N |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
O |
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
.. |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
.. |
|
|
|
|
O- |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
O- |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
.. |
|
|
|
+ |
+ |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
O=N=O |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
O |
|
H |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
.. |
|
|
|
|
|
нитроилкатион |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
+ |
_ |
|
HNO3 + 2H2SO4 |
|
H3O+ + NO2 |
+ 2HSO4 |
|
|||
электрофил
3. Сульфирование
H |
|
SO3H |
+ HOSO3H |
SO3 |
+ HOH |
|
Бензолсульфокислота
Механизм реакции сульфирования
H |
|
|
|
O |
|
O |
||
+ S |
||
|
O |
H O
S 
O
+ 
O-
комплекс
H
SO3
комплекс
SO3H
4. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса)
H |
AlCl3 |
CH3 |
|
+ CH3Cl |
|||
+ HCl |
Толуол
Механизм реакции алкилирования
(реакция Фриделя-Крафтса)
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R+ + AlCl |
||
R-Cl + AlCl |
|
|
|
R |
|
Cl...Al |
-Cl |
|
|
|
|
||
|
|
|
|||||||||||
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Электрофил |
|
||||
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
||||||
CH3 |
|
CH3 |
AlCl3 |
CH3 |
|
+ CH3Cl |
+ |
|
|
-HCl |
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
о-ксилол |
п -ксилол |
При алкилировании пропеном в кислой среде образуется изопропилбензол (кумол). Реакция имеет значение при промышленном получении фенола
H |
|
H+ |
CH3 |
+ CH = CH-CH |
CH |
||
|
|
||
2 |
3 |
|
CH3 |
|
|
|
|
Изопропилбензол
Кумол
5. Ацилирование
H |
O |
AlCl3 |
C |
O |
|
+ CH -C |
+ HCl |
||||
|
|||||
3 |
Cl |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
Хлорангидрид |
Ацетофенон |
|
уксусной кислоты |
||
|
5.2. Ориентирующее влияние заместителей
Заместители делят на две группы: