Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:лекции. химия / lektsia_5.ppt
X
- •ЛЕКЦИЯ 5
- •План
- •5.1. Реакции SE для бензоидных ароматических соединений
- •Соединения с двойными связями неароматического характера гораздо легче вступают в реакции электрофильного присоединения,
- •Схема механизма SE в ряду ароматических соединений
- •Электрофильное замещение в ароматическом ряду начинается с атаки π-электронной системы ароматического кольца электрофильной
- •Примеры реакций SE для бензола:
- •В качестве электрофила выступает либо комплекс галогена с кислотой Льюиса (FeCl3), либо катион,
- •В организме по механизму SЕ
- •2. Нитрование
- •3. Сульфирование
- •Механизм реакции сульфирования
- •4. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса)
- •Механизм реакции алкилирования
- •При алкилировании пропеном в кислой среде образуется изопропилбензол (кумол). Реакция имеет значение при
- •5. Ацилирование
- •5.2. Ориентирующее влияние заместителей
- •1. Ориентанты I-рода,
- •Заместители I рода
- •Бромирование толуола
- •Бромирование анилина
- •2.Ориентанты II рода, электроноакцепторные заместители
- •Заместители II рода затрудняют реакции электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом, причем
- •Бромирование бензойной кислоты
- •Электрофильное замещение в конденсированных аренах
- •Сульфирование
- •5.3. Реакции SE в гетероциклических соединениях
- •Пиррол, фуран и тиофен по сравнению с бензолом являются π- избыточными (суперарома- тическими
- •Сульфирование пиррола
- •Нитрование пиррола
- •Пиридин является π- недостаточной ароматической системой. Общая электронная плотность в ароматическом кольце понижена
- •Сульфирование пиридина
- •Нитрование пиридина
- •Благодарим за внимание !
Соседние файлы в папке лекции. химия