1. Ориентанты I-рода,

электронодонорные

заместители

алкильные группы, проявляющие

+I эффект и группы, проявляющие +М эффект:

–ОН; –ОR; –NН2; –NR2

Заместители I рода

облегчают электрофильное замещение по сравнению с незамещенным бензолом и направляют новые заместители в орто- и пара- положения.

X	X	X
	+E +	E
		+
	-H+

орто-		E
	пара-

Х – ЭДЗ (+I или +M)

Бромирование толуола

	CH3	CH3	CH3
		+Br2	Br
			+
		-HBr
		о-бром-
			Br
	-CH3: +I(ЭД)	толуол
			n-бромтолуол

Бромирование анилина

..		NH2
NH2	Br
		Br
+3Br2		+ 3HBr

избыток

Br

2,4,6-триброманилин

-NH2 : -I<< + M(ЭД) .

2.Ориентанты II рода, электроноакцепторные заместители

проявляют –I и –М эффекты: –NO2; –SO3H; –CN; –CHO;

–COOH

Заместители II рода затрудняют реакции электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом, причем входящая группа вступает в мета-положение

Y Y

+E+, t

-H+	E

мета-

Y – ЭАЗ (-I или -M)

Бромирование бензойной кислоты

O

C

OH

			+Br2, FeBr3, t
			-HBr

-СООН: -I, -M (ЭА)

O

C

OH

Br

м-бромбензойная кислота

Электрофильное замещение в конденсированных аренах

Галогенирование

			.
				Cl
		+ Cl2	FeCl3	+ HCl
				хлорнафталин
нафталин