Ароматическим характером обладают и гетероциклические соединения. При замене в мо- лекуле бензола -СН = на- N = образуется гетероциклическое соединение пиридин

N

Пиридин

Пиридин удовлетворяет всем требованиям ароматичности

1)Имеет циклическое строение

2) Все атомы углерода в цикле в sp2 -гибридизации,

пиридиновый атом азота также в sp2 -гибридизации

Электронное строение пиридинового атома азота

SP2	.	Pz	N 1s22s22p3
			+7
.	..		PZ
			SP2

.

SP2

SP2

N

..

. .N

3)Правило Хюккеля

4n + 2 = 6 - электронов, n = 1

Азот поставляет в ароматическое электронное облако pz орбиталь с

одним электроном, остальные 4 электрона располагаются на трех sp2 -гибридных орбиталях, причем две из них участвуют в образовании 2-х- связей, а третья с неподеленной

электронной парой, определяет свойства пиридина как основания

Вмолекуле пиридина имеет

место , -сопряжение

N

Пиридиновый азот из-за большей электроотрицательности по сравнению с углеродом смещает к себе единую -электронную

плотность, в целом понижая электронную плотность ароматического кольца. Поэтому такие системы с пиридиновым азотом называют

-недостаточными

При замене фрагмента

- СН = СН – в молекуле бензола на - NН- возникает пятичленный цикл – пиррол

N

H

Пиррол удовлетворяет всем требованиям ароматичности

1)Имеет циклическое строение

2) Все атомы углерода в цикле в sp2 -гибридизации,

пиррольный атом азота также в sp2 -гибридизации