Электронодонорные заместители повышают электронную плотность в цепи (ЭДЗ)

Электроноакцепторные заместители понижают электронную плотность в цепи (ЭАЗ)

H3C - CH2 - CH2 - CH3

H3C - CH2 - CH2 - CH2 - Cl

Введение в молекулу хлора приводит к тому, что молекула становится полярной, так как хлор более электроотрицательный элемент, чем углерод

'''

''

'

CH3

CH2

CH2

CH2

Cl

'''

''

'

<

<

<

В основе оценки индуктивнго эффекта (+I, -I) лежит электроотрицательность элементов, в качестве стандарта служит атом водорода, индуктивный эффект которого равен 0

Атомы и атомные группы, обладающие электроноакцепторными свойствами т.е. способные притягивать электроны, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I), а атомы или атомные группы, способные отталкивать от себя электронную плотность проявляют положительный индуктивный эффект (+I)

R - CH2 H

Стандарт (I=0)

R - CH2

X

R - CH2

Y

Х- акцепторная группа Y – донорная группа

(-I)

(+I)

Отрицательным индуктивным эффектом обладают:

Х: –NO2 , –OH, –NH2 , –COH, –COR, –COOH, –SO3H, –OR, –SR, –SH, –Hal

Положительным

индуктивным эффектом обладают:

У: алкильные группы (–CH3, –C2H5 и т.д.).

Особенности индуктивного

эффекта:

1)Индуктивный эффект за- местителей распространя- ется всегда в одном направ- лении.

2)Индуктивный эффект пос- тепенно затухает, вызывая поляризацию максимум 3-4 связей.