Мезомерный эффект имеет место под влиянием заместителя, являющегося участником этой сопряженной системы. Для того, чтобы заместитель сам входил в сопряженную систему, он должен иметь либо двойную связь (π,π- сопряжение) либо гетероатом с неподеленной парой (р,π- сопряжение)

Мезомерный эффект передается по сопряженной цепи без затухания.

Различают +М эффект – им обладают электронодонорные атомы или атомные группы, которые могут вступать в сопряжение с частичной или полной отдачей неподеленной пары электронов или целого отрицательного заряда в общую сопряженную систему.

+М: –ОН; –Hal; –NH2; –SH; –OR; –SR

Отрицательным (-М эффектом) обладают электроноакцепторные атомы или атомные группы, способные оттягивать электронную плотность на себя, включаясь таким образом в единую сопряженную систему.

–М: –NO2; –СOOH; –SO3H; –COH;

=С=О (обязательно наличие кратной связи).

Мезомерный эффект характерен как для соединений с открытой цепью сопряжения, так и для ароматических систем

Мезомерный эффект графически изображается изогнутыми стрелками, начало которых показывает, какие р- или π-электроны смещаются, а конец – связь или атом, к которым они смещаются

Индуктивный и мезомерный эффекты не всегда совпадают по направлению

CH2 CH		O
		C	H2C	CH			O - CH3
Пропеналь		H	Винилметиловый эфир
O
C	:	;	OCH :		-I	;	+M
				3
H		-I -M
							>	-I
					+M >
-сопряжение			p,	-сопряжение

Во втором случае два эффекта гасят друг друга в стационарном состоянии, но в реагирующей молекуле мезомерный эффект всегда больше индуктивного эффекта

OH

С О

OH

Фенол	Бензойная кислота
-ОН: -I; +M +M>> -I	-СООН: -I; -M
p, π- сопряжение	π , π- сопряжение

O

C OH

П-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

- СООН: -I: -M

- NH2 :-I; +M +M>>-I

NH2