Электронное строение пиррольного атома азота

SP2	. .	+7N 1s22s22p3
.		Pz
	.	PZ
		SP2

.

SP2

SP2

.	.
.	.
..	..
N	N
H
H

3)Правило Хюккеля

4n + 2 = 6 - электронов, n = 1

В молекуле пиррола имеет место р, -сопряжение

..

N

H

Системы, имеющие пиррольный азот называют

-избыточными или

суперароматическими системами. Наличие такой системы сильно влияет на реакционную способность пиррола

В природных соединениях ароматический пиррольный цикл часто встречается в различных многоядерных соединениях, из которых наиболее важное значение имеет порфиновое ядро, входящее в состав гемоглобина и хлорофилла

Порфин

N N

H H

N N

Понятие ароматичности распространяется не только на нейтральные молекулы, но и на заряженные ионы

Циклопентадиенил анион, относится к небензоидной структуре

Циклопентадиенил анион образуется при отщеплении протона от циклопентадиена-1,3

+ NaH	Na+	Na+
CH2	- H2
	CH

SP3 -ГИБРИДНЫЙАТОМ	SP2 -ГИБРИДНЫЙАТОМ
УГЛЕРОДА	УГЛЕРОДА

Критерии ароматичности циклопентадиенил аниона

1)соединение циклическое

2)все атомы углерода имеют sp2- гибридизацию

3)Общая π-электронная система включает в себя

4n + 2 = 6 - электронов, n = 1