Тема 10. Органические кислоты. Амиды
ПЛАН
10.1. Классификация карбоновых кислот.
10.2. Номенклатура и изомерия.
10.3. Способы получения.
10.4. Физические свойства.
10.5. Строение.
10.6. Химические свойства.
10.7. Амиды.
10.1. Классификация карбоновых кислот
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу:
Классификация: по числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа –СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы –СООН), и т. д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая). Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них различают галогенкарбоновые (например, CH2Cl–СООН), нитрокислоты (например, NО2–С6Н4СООН), аминокислоты, оксикислоты (например, СН3–СН(ОН)–СООН) и др.
Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами.
10.2. Номенклатура и изомерия
В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая. Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная и др.
Карбоновые кислоты
|
Формула |
Систематическое название |
Тривиальное название |
|
Монокарбоновые кислоты | ||
|
НСООН |
Метановая |
Муравьиная |
|
СН3СООН |
Этановая |
Уксусная |
|
C2H5COOH |
Пропановая |
Пропионовая |
|
C6H5COOH |
Бензойная |
|
|
СН3(СН2)16СООН |
Октадециловая |
Стеариновая |
|
CH2==CH—СООН |
Пропеновая |
Акриловая |
|
Дикарбоновые кислоты | ||
|
НООС—СООН |
Этандиовая |
Щавелевая |
|
НООС—CH2—СООН |
Пропандиовая |
Малоновая |
|
НООС—СН2—CH2—СООН |
Бутандиовая |
Янтарная |
|
|
Бензол-1,2-дикарбоновая |
Фталевая |
|
|
Бензол-1,4-дикарбоновая |
Терефталевая |
Названия ароматических кислот производят от бензойной кислоты, например:
Возможны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.
2. Изомерия положения кратной связи, например:
СН2==СН—СН2—СООН СН3—СН==СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)
3. Цис-, транс-изомерия, например:
4. Межклассовая изомерия:
например, масляной кислоте (СН3–СН2–CH2–СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3–СН2–СО–О–СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3–СО–О–CH2–СН3).
5. У гетерофункционалъных кислот возможна изомерия, связанная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.
Для гетерофункциональных кислот возможна также оптическая изомерия.