5.3. Классификация органических соединений
В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью (алифатический, или жирный ряд) и циклические.
Последние делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы состоят только из атомов углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, кроме атомов углерода).
Карбоциклические соединения в свою очередь включают два ряда: алициклический и ароматический.
Ароматический ряд объединяет ароматические углеводороды – бензол, нафталин и т. д. и их производные.
В каждом ряду органические соединения делятся на классы в зависимости от состава и строения. Наиболее простыми представителями соединений жирного алициклического и ароматического рядов являются углеводороды. При замене атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов (функциональные группы) образуются другие классы органических соединений данного ряда. Атомы-заместители и функциональные группы определяют главнейшие направления химических превращений данного класса органических соединений.
Углеводороды и их производные с одним и тем же атомом-заместителем или с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.
Гомологическим рядом называют бесконечный ряд веществ, отличающихся друг от друга на любое число групп СН2 (гомологическая разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.
Существование гомологических рядов связано со способностью углеродных атомов соединяться между собой в длинные цепи. свойства, значительно упрощается изучение органических соединений.
Главнейшие классы органических соединений:
Углеводороды (R–Н).
Галогенопроизводные (R–Hlg).
Спирты (R–ОН).
Эфиры простые и сложные (R–О–R, R–СО–OR).
Карбонильные соединения – альдегиды и кетоны (R–СНО,
R–CO–R).
Карбоновые кислоты (R–СООН).
Амины (R–NH2, R2NH, R3N).
Нитросоединения (R–NO2).
Сульфокислоты (R–SO3H).
Металлорганические соединения (R–Me).
Число известных классов органических соединений велико и с развитием науки оно все время увеличивается.
Во все эти классы входят как предельные вещества, так и вещества, содержащие кратные связи (непредельные или ненасыщенные).
Наряду с веществами, содержащими какую-либо одну функциональную группу, существуют соединения со смешанными функциями, т. е. содержащие в одной молекуле различные функциональные группы.
Тема 6. Ароматические углеводороды
ПЛАН
6.1. Строение ароматических углеводородов.
6.2. Номенклатура и изомерия.
6.3. Способы получения.
6.4. Химические свойства.
6.5. Химические свойства гомологов бензола.
6.1. Строение ароматических углеводородов
Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода с особым характером связей.
Понятие “бензольное кольцо” требует расшифровки. Для этого необходимо рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:
Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т. е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций.
Особенности строения и свойств бензола удалось полностью объяснить только после развития современной квантово-механической теории химических связей. По современным представлениям все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует s -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Валентные углы между тремя s -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (s -скелет молекулы бензола).
Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому s -скелету и параллельно друг другу (см. рис. а). Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя p -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое p -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая p-электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью s -скелета.
В результате все связи между атомами углерода в бензоле выровнены и имеют длину 0,139 нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154 нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 нм). Равноценность связей принято изображать кружком внутри цикла. Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения – количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола.
Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения, – это привело бы к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях.