- •1.2.Общие вопросы теории химического строения и реакционной способности органических соединений
- •1S22s22p2 или 1s22s22pх 2p y
- •2S 2Px 2Py 2Pz
- •2S 2Px 2Py 2Pz
- •Тема 2. Предельные углеводороды
- •2.3. Физические свойства предельных углеводородов
- •2.4. Химические свойства предельных углеводородов
- •2.5. Получение предельных углеводородов
- •Тема 3. Этиленовые углеводороды
- •3.1. Состояние углерода в этиленовых углеводородах, природа двойной связи
- •3.2. Изомерия, номенклатура углеводородов ряда этилена
- •3.4. Физические свойства
- •3.5. Химические свойства
- •Тема 4. Ацетиленовые углеводороды
- •4.1. Номенклатура углеводородов ряда ацетилена
- •4.2. Физические свойства ацетиленовых углеводородов
- •4.3. Способы получения
- •4.4. Химические свойства
- •Тема 5. Механизм реакций органических соединений
- •5.1. Гомолитическое и гетеролитическое расщепления
- •5.2. Факторы, определяющие реакционную способность молекулы
- •5.3. Классификация органических соединений
- •Тема 6. Ароматические углеводороды
- •6.1. Строение ароматических углеводородов
- •6.2. Номенклатура и изомерия
- •6.3. Способы получения
- •6.4. Химические свойства
- •6.5. Химические свойства гомологов бензола
- •Тема 7. Спирты
- •7.1. Номенклатура и изомерия спиртов
- •7.2. Физические свойства спиртов
- •7.3. Способы получения
- •7.4. Химические свойства
- •7.5. Многоатомные спирты
- •Тема 8. Фенолы
- •8.1. Номенклатура фенолов
- •8.2. Физические свойства
- •8.3. Способы получения
- •8.4. Химические свойства
- •Тема 9. Альдегиды. Кетоны
- •9.1. Номенклатура и изомерия
- •9.2. Способы получения
- •9.3. Физические свойства
- •9.4. Химические свойства
- •Тема 10. Органические кислоты. Амиды
- •10.1. Классификация карбоновых кислот
- •10.2. Номенклатура и изомерия
- •10.3. Способы получения
- •10.4. Физические свойства
- •10.5. Строение
- •10.6. Химические свойства
- •10.7. Амиды
- •Тема 11. Сложные эфиры
- •11.1. Номенклатура и изомерия
- •11.2. Физические свойства сложных эфиров
- •11.3. Химические свойства сложных эфиров
- •Тема 12. Жиры
- •12.1. Номенклатура и изомерия
- •12.2. Физические свойства
- •12.3. Химические свойства
- •Тема 13. Азотсодержащие органические соединения
- •13.1. Нитросоединения
- •13.2. Азотсодержащие гетероциклические соединения
- •13.3. Шестичленные гетероциклы
- •13.4. Соединения с пятичленным циклом
- •13.5. Нуклеиновые кислоты
- •13.6. Амины
- •13.7. Аминокислоты
- •13.8. Белки
- •Тема 14. Углеводы
- •14.1. Номенклатура
- •14.2. Моносахариды
- •14.3. Олигосахариды
- •14.4. Полисахариды
13.4. Соединения с пятичленным циклом
Пиррол C4H4NH – пятичленныи гетероцикл с одним атомом азота.
Ароматическая система содержит шесть p -электронов (по одному от четырех атомов углерода и пара электронов атома азота). В отличие от пиридина электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.
Пиррол – бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.
Пиррол получают конденсацией ацетилена с аммиаком:
или аммонолизом пятичленных циклов с другими гетероатомами (реакция Юрьева):
Сильные минеральные кислоты могут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы, при этом ароматичность нарушается и пиррол превращается в неустойчивое соединение, которое сразу полимеризуется. Неустойчивость пиррола в кислой среде называется ацидофобностью.
Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты. Он реагирует с калием, образуя пиррол-калий:
При гидрировании пиррола образуется пирролидин – циклический вторичный амин, проявляющий основные свойства:
Пурин – гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиридиновый и имидазольный:
Ароматическая система пурина включает десять p -электронов (восемь электронов двойных связей и два электрона пиррольного атома азота). Пурин – амфотерное соединение. Слабые основные свойства пурина связаны с атомами азота шестичленного цикла, а слабые кислотные свойства – с группой NH пятичленного цикла.
Основное значение пурина состоит в том, что он является родоначальником класса пуриновых оснований.
Пуриновые основания – производные пурина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин.
13.5. Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты – это природные высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), которые играют огромную роль в хранении и передаче наследственной информации в живых организмах.
Молекулярная масса нуклеиновых кислот может меняться от сотен тысяч до десятков миллиардов.
Строение нуклеиновых кислот можно установить, анализируя продукты их гидролиза. При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь пиримидиновых и пуриновых оснований, моносахарид (b -рибоза или b -дезоксирибоза) и фосфорная кислота. Это означает, что нуклеиновые кислоты построены из фрагментов этих веществ.
При частичном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь нуклеотидов, молекулы которых построены из остатков фосфорной кислоты, моносахарида (рибозы или дезоксирибозы) и азотистого основания (пуринового или пиримидинового). Остаток фосфорной кислоты связан с 3-м или 5-м атомом углерода моносахарида, а остаток основания – с первым атомом углерода моносахарида. Общие формулы нуклеотидов: и частичном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь нуклеотидов, молекулы которых построены из остатков фосфорной кислоты, моносахарида (рибозы или дезоксирибозы) и азотистого основания (пуринового или пиримидинового). Остаток фосфорной кислоты связан с 3-м или 5-м атомом углерода моносахарида, а остаток основания – с первым атомом углерода моносахарида. Общие формулы нуклеотидов:
где Х=ОН для рибонуклеотидов, построенных на основе рибозы, и Х==Н для дезоксирибонуклеотидов, построенных на основе дезоксирибозы. В зависимости от типа азотистого основания различают пуриновые и пиримидиновые нуклеотиды.
Нуклеотид – основная структурная единица нуклеиновых кислот, их мономерное звено. Нуклеиновые кислоты, состоящие из рибонуклеотидов, называют рибонуклеиновыми кислотами (РНК). Нуклеиновые кислоты, состоящие из дезоксирибонуклеотидов, называют дезоксирибонуклеиновыми кислотами (ДНК). В состав молекул РНК входят нуклеотиды, содержащие основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. В состав молекул ДНК входят нуклеотиды, содержащие аденин, гуанин, цитозин и тимин. Для обозначения оснований используют однобуквенные сокращения: аденин – А, гуанин – G, тимин – Т, цитозин – С, урацил – U.
Свойства ДНК и РНК определяются последовательностью оснований в полинуклеотидной цепи и пространственным строением цепи. Последовательность оснований содержит генетическую информацию, а остатки моносахаридов и фосфорной кислоты играют структурную роль (носители, оснований).