- •Министерство образования российской федерации
- •Домбровский в.А., Шуманский с.М.
- •Содержание стр Введение ……………………………………………………………………….. 4
- •Введение
- •1. Углеводы
- •1.1Моносахариды (монозы)
- •1.1.1.Методы получения моносахаридов
- •1.1.2.Отдельные представители моносахаридов
- •1.1.2.1.Пентозы
- •Ho oh
- •1.1.2.2.Гексозы
- •Cho cooh
- •1.1.3.Продукты превращений моноз
- •Тест по теме «Моносахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Моносахариды»
- •1..2.Олигосахариды
- •1.2.1.Отдельные представители дисахаридов
- •1.2.1.1.Невосстанавливающие дисахариды
- •O o
- •1.2.1.2. Восстанавливающие дисахариды
- •O o
- •O o
- •Oh oh oh
- •Ho o ho
- •Oh oh
- •1.2. 2.Отдельные представители трисахаридов
- •Ho o ho oh
- •Тест по теме «Олигосахариды»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Олигосахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Олигосахариды»
- •1.3.Полисахариды
- •1.3.1.Отдельные представители полисахаридов
- •O o -1,4-глюкозидная связь
- •O o
- •Oh nH2o
- •O o
- •O o o
- •1.3.2.Производные полисахаридов
- •Тест по теме «Полисахариды»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Полисахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Полисахариды»
- •Тест по теме «Углеводы»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводы»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Углеводы»
- •2. Липиды
- •2.1.Простые липиды
- •Основные спирты липидов
- •Триольные липиды
- •Диольные липиды
- •Гликолипиды
- •Oh ch-o-co-r1ho oh o ch2
- •Oh ho o ch2
- •2.1.1.Основные превращения простых липидов
- •2.1.2. Пищевая ценность жиров и масел.
- •В заводской практике кислотное число используется при расчете количества щелочи, необходимого для щелочной рафинации жиров и масел.
- •Ho oh o
- •O
- •O
- •Тест по теме «Липиды»
- •Б) кислотный гидролиз
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Липиды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Липиды»
- •Список рекомендуемой литературы
- •Словарь основных понятий по теме «Углеводы»
- •Простые углеводы – углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов.
- •Словарь основных понятий по теме «Липиды»
- •Для заметок
- •Органическая химия в пищевых биотехнологиях
- •Часть 1
2.1.Простые липиды
Простые липиды – липиды, молекула которых не содержит атомов азота, фосфора, серы.
К простым липидам относятся:
высшие карбоновые кислоты;
воски;
триольные липиды;
диольные липиды;
гликолипиды.
Высшие карбоновые кислоты
Из различных тканей и клеток выделено свыше 70 различных карбоновых кислот. Отдельные наиболее важные представители приведены в таблице.
Таблица
Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов
Кислота |
Число атомов С |
Формула |
Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая Бегеновая Лигноцериновая Церотиновая Монтановая Мелиссиновая
Олеиновая Эруковая Нервоновая Линолевая Линоленовая Арахидоновая
Рицинолевая
Чалмугровая
|
12 14 16 18 20 22 24 26 28 30
18 22 24 18 18 20
18
18
|
Насыщенные кислоты CH3-(CH2)10 -COOH CH3-(CH2)12 -COOH CH3-(CH2)14 -COOH CH3-(CH2)16 –COOH CH3-(CH2)18–COOH CH3-(CH2)20 –COOH CH3-(CH2)22 –COOH CH3-(CH2)24–COOH(встречается в восках) CH3-(CH2)26–COOH(встречается в восках) CH3-(CH2)28 –COOH Ненасыщенные кислоты CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3-COOH
Оксикислоты CH3-(CH2)5-CHOH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Циклические кислоты
-(CH2)12-COOH
|
Почти все они содержат, в основном, от 12 до 22 атомов углерода, хотя встречаются и низкомолекулярные кислоты (C2-C10). Кислоты с числом атомов углерода свыше 24 присутствуют, главным образом, в восках.
Большинство из кислот, однако, присутствует лишь в незначительном количестве. Наиболее часто встречаются кислоты с 16 и 18 атомами углерода в цепи.
Молекулы большинства кислот построены из неразветвленных углерод-углеродных цепей, содержащих четное число углеродных атомов.
Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку, содержащие циклические фрагменты, включающие окси-, кето-, эпоксигруппы в большинстве природных объектов встречается в незначительных количествах.
Ненасыщенные кислоты распространены больше, чем насыщенные. Наиболее часто встречаются кислоты с содержанием непредельных (двойных) связей равным от 1 до 3.
Двойная связь, чаще всего, находится между 9 и 10 атомами углерода. Если непредельных связей несколько, то они разделены (одной или несколькими) метиленовой (-CH2-) группой.
Большинство ненасыщенных кислот имеет цис-конфигурацию.
Некоторые кислоты с несколькими двойными связями (линолевая, линоленовая) в человеческом организме не синтезируются (арахидоновая синтезируется из линолевой), поэтому они получили название «незаменимых» или «эссенциальных».
Они синтезируются только растениями и поэтому являются необходимыми компонентами пищи. В организмах животных они необходимы как исходные материалы в синтезе простагландинов, недостаток которых вызывает замедление роста, поражение кожи, нарушение функции почек, органов размножения.
Воски
Воски широко распространены в природе. Они относятся к группе липидов выполняющих, главным образом, защитные функции (например, в растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли, стволы и плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов).
С химической точки зрения можно сказать, что воски – сложные эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов.
В состав восков входят главным образом кислоты, содержащие 24-32 атома углерода, и спирты, содержащие 14-30 атомов углерода. Некоторые основные спирты, входящие в состав восков, приведены в таблице.
Таблица