1.1Моносахариды (монозы)

Моносахариды представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако в зависимости от конфигурационного и конформационного строения он может изменяться. Например, -аномер Д-маннопиранозы имеет сладкий, а ее -аномер - горький вкус.

CH₂OH

O

OH HO

HO OH

CH₂OH

O

OH

OH HO

HO

-Д-маннопираноза -Д-маннопираноза

Моносахариды различаются принадлежностью к Д- или к L-ряду. Буквами Д- и L- обозначают углеводы с одинаковыми названиями, но противоположными конфигурациями. В природе одни моносахариды встречаются больше в Д-конфигурации, чем в L, другие наоборот (L-арабиноза часто встречается в растениях, тогда как Д-арабиноза обнаружена только в некоторых видах бактерий). В зависимости от моносахарида и его принадлежности к тому или иному ряду находятся и их химические превращения (дрожжевые клетки могут вырабатывать спирт только из Д-глюкозы, L-глюкоза спиртовому брожению не подвер0гается).

В моносахаридах неразветвленнная цепь атомов углерода включает от 3 до 10 атомов. В природе распространены и имеют наибольшее значение пентозы C₅H₁₀O₅ и гексозы С₆H₁₂O₆. По химическому строению моносахариды представляют собой многоатомные спирты, имеющие альдегидную или кетонную группу (оксиальдегиды или оксикетоны). Первые называются - альдозы, а вторые - кетозы. Доказательством многоатомности сахаридов служит их реакция с основаниями. Реагируя с основаниями, моносахариды образуют алкоголяты, называемые сахаратами. Подобно глицерину, моносахариды растворяют гидроксид меди (II), образуя окрашенный в синий цвет комплекс сахарата меди.

CH₂OH CH₂OH

O O

Cu(OH)₂

------------

HO OH OH -2H₂O HO OH O

OH

O Cu

1.1.1.Методы получения моносахаридов

Как уже отмечалось, углеводы различной сложности образуются естественным путем в растениях в процессе фотосинтеза. Химически моносахариды получают одним из следующих методов.

1. Ферментативный или кислотный гидролиз ди- и полисахаридов:

C₁₂H₂₂O₁₁+H₂O--------------2C₆H₁₂O₆

дисахарид моносахариды

(C₆H₁₀O₅)_n+nH₂O--------------nC₆H₁₂O₆

полисахарид моносахариды

2. Неполное химическое или ферментативное окисление многоатомных спиртов.

Например, при биологическом окислении под влиянием Acetobacter xylinum Д-сорбит окисляется в L-сорбозу

H OH H H H OH H

    [O] 

CH₂OH -- C -- C -- C -- C -- CH₂OH --------CH₂OH -- C -- C -- C -- C -- CH₂OH

    -H₂O

OH H OH OH OH H OHO