Раздел I

ЭКСПЛУАТАЦИОННЫЕ МАТЕРИАЛЫ

1.ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1.1.Явление изомерии

Унеорганических соединений молекулярная формула является чаще всего точной «визитной карточкой» соединения. Формула H2SO4, несомненно, формула серной кислоты, NaHCO3 – бикарбонат натрия и т.д. У органических соединений одну и ту же молекулярную формулу могут иметь разные вещества, например: формулу C2H6O имеют два вещества: газ, диметиловый эфир и жидкость, этиловый спирт. Формулу C4H8O имеет 21 вещество.

Различные вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называют изомерами, а само название изомерия (от греч.

изомерос) означает состоящий из равных частей. Причина этого яв-

ления заключается в разном порядке связей атомов в молекуле, в раз-

ном внутреннем строении молекул: CH3 O CH3 – диметиловый эфир; CH3 CH2OH – этиловый спирт.

1.2. Типы органических реакций

Органические реакции можно классифицировать по их результатам:

реакция замещения: CH4 + Br2 CH3Br + HBr;

реакция присоединения: CH2=CH2 + Br2 BrCH2 + CH2Br;

реакция отщепления: BrCH2 CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2.

Особый тип реакций присоединения составляют взаимодействия между двумя или несколькими органическими молекулами, ведущие к усложнению кислородного скелета. Такие реакции называют полимеризацией, конденсацией и поликонденсацией.

1.3. Классификация органических соединений

Основу любого органического вещества составляет последовательность химически связанных атомов углерода его углеродный скелет.

7

Все эти схемы показывают порядок химической связи атомов, но не передают их пространственного расположения. Так, неразветвлённая углеродная цепь имеет зигзагообразную форму и может быть изогнута в пространстве самым причудливым образом.

Различают следующие типы углеродного скелета:

а) ациклический скелет, т.е. углеродные цепи:

неразветвлённые (нормальные) С С С С С С С (I)

и

С

разветвлённые

С С С С С;

(II)

б) циклический скелет

С

C

C

C

C

C

; (III)

C

C;

(IV) C

C; (V)

C

C

C

C

C

C

в) гетероциклический скелет

C		C	C
		C	C
C		C; (VI)	. (VII)
		C	C
	O		N

Органические вещества с углеродными цепями (I) и (II) называ-

ют соединениями жирного ряда, ациклическими, или алифатически-

ми. Соединения с углеродными циклами (III) и (IV) называют алициклическими. Схемой (V) изображаются ароматические соединения. В данном конкретном случае изображён важнейший их представитель – бензол. Формулы (VI) и (VII) показывают, что в состав гетероцикли-

8

ческого кольца входят атомы не только углерода, но и других элементов – гетероатомы (от греч. гетерос – разный). Здесь название «углеродный скелет» условно, т.к. в него входят не только атомы углерода.

Вбольшинстве органических молекул помимо углерода и водорода содержатся атомы других элементов. Именно от них зависят химические свойства органических веществ. Эти атомы входят в состав особых группировок, называемых функциональными группами. Присутствие той или иной функциональной группы определяет принадлежность органических соединений к определённым классам (табл. 1).

Гетероатомы, входящие в состав функциональных групп, позволяют подразделять их на кислородные функции OH, CO, COOH и дру-

гие; азотные функции NO, NO, NH и другие; серные функции SH, SO2, SO, SO3H и другие; фосфорные функции PH, PO(OH) и другие.

Вмолекуле органического вещества могут находиться и несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковы (два галогена, два или три гидроксила и т.д.), такое соединение называют полифункциональным. Если в органическое соединение входят разные функциональные группы, его называют гетерофункциональным.

			Таблица 1
		Состав функциональных групп
	Функциональные	Химическая формула	Класс соединений
	группы
	Галогены	F, Cl, Br, I	Галогенопроизводные
	Гидроксил	OH	Спирты, фенолы
	Карбонил	C=O	Альдегиды, кетоны
		O	Карбоновые кислоты
	Карбоксил	C
		OH
	Нитрогруппа	NO2	Нитросоединения
	Аминогруппа	NH2	Амины
	Диазогруппа	N2X	Диазосоединения
	Меркаптогруппа	SH	Тиолы (меркаптаны, теоспирты)
	Сульфогруппа	SO3H	Сульфокислоты
	Металлы	Li, Mg, Al	Металлоорганическиесоединения

9

1.4. Выделение и анализ органических веществ

Перекристаллизация. Простейшим доказательством чистоты кристаллического вещества может служить постоянство его температуры плавления при повторных кристаллизациях – «перекристаллизация до постоянной температуры плавления». Для доказательства идентичности синтезированного вещества с другим имеющимся в наличии образцом проводят определение температуры плавления смеси обоих веществ: отсутствие депрессии температуры плавления, т.е. понижение, указывает на идентичность смешанных веществ.

Перегонка. Метод часто используется для очистки органических веществ, включает простую перегонку и перегонку в вакууме, позволяющую снизить температуру кипения по сравнению с перегонкой при атмосферном давлении примерно на 1 000 0С (обычный вакуум – остаточное давление 130…1 300 Па) или 2 000 0С (высокий вакуум – остаточное давление 13…1,3 Па). Хороший способ очистки – перегонка с водяным паром.

Возгонка. Относительно редко применяемый процесс очистки, при котором используется способность ряда веществ переходить из твёрдого состояния в парообразное, минуя жидкое. Весьма эффективный способ очистки.

Экстракция основана на разделении веществ путём распределения их между несмешивающимися растворителями. Водный раствор органического вещества трясут с такими растворителями, как эфир, бензол и т.д. При этом органическое вещество переходит из водного слоя в слой органического растворителя. Таким образом, отделяют органическое вещество от неорганических солей, а также разные органические вещества друг от друга.

Хроматография основана на различиях в адсорбционных свойствах веществ. Разделяемую смесь пропускают через адсорбент – вещество, способное с разной силой взаимодействовать с компонентами разделяемой смеси. При этом сильноадсорбирующиеся вещества отстают в своем движении от слабоадсорбирующихся, так происходит их разделение. Особенно эффективна газожидкостная хроматография, при которой через адсорбент пропускают пары органических веществ. Многие вещества, описанные ранее как индивидуальные, при исследовании методом газожидкостной хроматографии оказались смесями нескольких компонентов.

10