Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 3 - ЯМР спектроскопия. Карбоновые кислоты и их производные - 1

HB HC CH3

HA

CH3

H3CO

HD

90 МГц

Геминальная

2JHH

Вицинальная

3JHH

R

HA

HA

насыщенный

R

10-16 Гц

насыщенный

R

R

6-8 Гц

HB

H

B

HA

HA

ненасыщенный

R

0-3 Гц

ненасыщенный

R

R

14-16 Гц

HB

(транс )

H

B

Дальняя 4JHH

HA

ненасыщенный

R

HB

8-11 Гц

(цис)

HB

HA

мета

R

1-3 Гц

HA

ненасыщенный

HB

6-9 Гц

H

A

H

B

ароматический

аллильная

0-2 Гц

R

R

H

H

H

диэдральный

угол между

этими двумя C-H

связями 180 °С

H

H	H
		H H
H	H
угол между аксиальным	диаксиальный угол	диэкваториальный
и экванориальным протонами	180° 3J ~ 10-12 Гц	угол 60° 3J ~ 2-3 Гц
60° 3J ~ 3-5 Гц

аксиальный H

H OH	O	H H
H		OH
		H
H экваториальный H
		транс -спирт

цис-спирт

Ядерный эффект Оверхаузера

		O	H	O	Ph
O	N H	Ph	Ph Ph		H
		EtO	N		N
Ph	Ph	EtOH
			или
H	Br

		O		Ph	NOE 1/r6
PhOC	N
H		Ph		H	Облучение метиленовых протонов
H	Br	H	N	H	ведет к повышению интенсивности
		H		H	олефинового CH, следовательно
Ph					Е-конфигурация

		Двумерные эксперименты
		CH3
		7
		1
6			2
5			3						2
		4
		N+							3
	-									(ppm)
O		8	O						4
10			9
									5	Shift
										Chemical
									6
										F1
									7
									8
			8	7	6	5	4	3	2
						F2 Chemical Shift (ppm)

Карбоновые кислоты

O H

O

H3C

Длина связи в A

Валентный угол в °

C=O	1.25	C-C=O	119
C-O	1.31	O-C=O	122
O-H	0.95	C-C-O	119
C-C	1.52

	O	O	H	O
R	R			R
	OH	O	H	O

°

2.67 A