Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 3 - ЯМР спектроскопия. Карбоновые кислоты и их производные - 1

Окисление боковой цепи ароматики

	O2N	CH3	KMnO4	O2N	COOH (88 %)
			вода ; 100 °С

COOH

Na2Cr2O7

(87 %)

вода ; 250 °С

COOH

	CH2CH3	Na2Cr2O7; H2SO4	COOH	(80 %)
		вода ; 100 °С

	CH3	KMnO4	COOH	(80 %)
		бензол;18-краун-6; 20 °С

Карбоксилирование металорганических соединений

	Br	Mg	MgBr	1) CO2	COOH
		эфир		2) H2O; H+
					(73 %)

Br	Mg		MgBr		1) CO2			COOH
	эфир				2) H2O; H+
								(87 %)
Cl	Mg		MgCl		1) CO2		COOH
	эфир			2) H2O; H+
							(80 %)
	C	H Li		1) CO2
CH3C CH	4	9	CH3C CLi	2) H2O; H+		CH3C C COOH
	ТГФ
							(98 %)

Карбонилирование карбокатионов

CO	R	O	H2O R OH
R
			O

t-BuOH, HCOOH,

H2SO4 COOH

OH	H+	+	H

CO

H O H H+ CO

O

COOH

Гидролиз производных кислот

	CH3			этиленглиеоль		CH3
C6H5CH2	CH2CN				C6H5CH2	CH2COOK
			+	KOH
	CH3			200 °С; 6 часов		CH3
					(91 - 93 %)
				75%-ная H2SO4	(80 %)
				150 °С; 5 часов
	H	C	CN	H3C	COOH
	3

KOH

CH3(CH2)15CN CH3(CH2)15COOK (79 %)

EtOH - H2O; 100 °С

Промышленные методы

NaOH + CO	200 °С; 10 атм.	HCOONa	H2SO4	HCOOH
			H2O

	O	(CH3COO)2Co	O
H3C	+ O2
		H3C	(90 %)
	H	80 °С; 5 атм.	OH

Co(OAc)2

O

+ O2 2 H3C (50 %)

180 °С; 50 атм.

OH