3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот:

300-400C

СН₃СН₂COONa + NaOH  CH₃CH₃ + NaHCO₃

4. Гидрирование алкенов:

Pd, Pt или Ni

СН₃СН=CH₂ + H₂  CH₃CH₂CH₃

5. Восстановление галоидных алкилов:

[H]

CH₃CH₂CH₂Br  CH₃CH₂CH₃ + HBr

6. Разложение реактивов Гриньяра соединениями, содержащими подвижный водород:

HOH

CH₃CH₂Br + Mg  CH₃CH₂MgBr  CH₃CH₃ + MgOHBr

Физические свойства алканов

Физические свойства веществ зависят от их состава и строения.

Четыре первых члена гомологического ряда предельных углеводородов - вещества газообразные.

Начиная с пентана и выше нормальные углеводороды представляют собой жидкости, а с углеводорода С₁₆Н₃₄ высшие гомологи при обычной температуре - твердые вещества.

Температура кипения всех изоалканов ниже, чем нормальных алканов, причем тем ниже, чем более разветвлена цепь молекулы.

Относительная плотность алканов лежит в интервале 0,416 - 0,816 г/см³.

Парафины не растворимы в воде, в спирте же и эфире растворяются хорошо; с усложнением состава растворимость в спирте уменьшается.

Лекция №2. Строение и химические свойства алканов

Строение алканов. Состояние атома углерода. Модель молекулы метана. Конформации. Химические свойства алканов: реакции галогенирования, нитрования и др. Механизмы реакций. Окисление алканов. Крекинг и пиролиз. Отдельные представители.

Строение алканов

Углерод в насыщенных углеводородах находится в sp³ – гибридизованном состоянии. Для алканов характерны 2 вида -связей – _С-Н и _С-С:

Как и любая ковалентная связь, связь в углеводородах характеризуется энергией, длиной, полярностью и направленностью. Угол и длина связей приведены на рисунке:

Энергия связи _С-Н составляет 413,7 кДж/моль (105 ккал/моль), а энергия _С-С - 350 кДж/моль (85 ккал/моль).

Нормальная цепь насыщенного углеводорода имеет вид

Свободное вращение атомов относительно связи С-С возможно благодаря форме орбитали. При вращении перекрывание орбиталей не нарушается.

Различные расположения атомов в молекуле алкана, которые могут взаимно превращаться друг в друга путем вращения вокруг С-С связи, называются конформациями. Энергия, необходимая для вращения, называется торсионной энергией (для этана – 3 ккал/моль или 12,56 Дж/моль).

Благодаря возможности свободного вращения относительно связи С-С, для углеводородов существуют две конформации - заслоненная и заторможенная.

Для этана они изображаются следующим образом:

Заторможенные конформации бутана неодинаковы. Чтобы различить их между собой, конформер А называют анти-конформером, а конформеры Б и В – гош-конформерами:

Так как молекула алкана неполярна, то между атомами существуют только Ван-дер-Ваальсовы силы взаимодействия. Электростатические силы притяжения между молекулами отсутствуют.

Конформации пентана:

Химические свойства алканов

Химические свойства алканов определяются природой химической связи и строением.

Для алканов характерны реакции замещения (S), отщепления (E), расщепления, окисления.