Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Химия 10-11 Неорганическая и органическая химия....doc
Скачиваний:
12
Добавлен:
13.07.2019
Размер:
769.02 Кб
Скачать

Углерод в органических соединениях.

Вопрос

Ответ

Что такое гибридизация электронных облаков (на примере углерода)?

Обычное строение электронных оболочек атома углерода таково: 1s22s22p2. Но это не единственно возможное распределение электронов. В возбуждённом состоянии один 2s электрон (или: электрон с 2s орбитали) переходит на 2p орбиталь, при этом на внешнем энергетическом уровне у углерода появляется четыре неспаренных электрона: один s электрон и три p электрона: 1s22s12p3. Далее происходит смешивание либо всех этих четырёх орбиталей, либо некоторых из них. Это смешивание называют гибридизацией.

Например, смешение одной 2s-орбитали с одной 2p-орбиталью дает две гибридные 2sp-орбитали.

Гибридная орбиталь асимметрична и сильно вытянута в одну сторону от ядра (форма неправильной восьмерки).

Какие типы гибридизации электронных облаков характерны для углерода. Приведи пример веществ для каждого типа гибридизации.

Для атомов углерода возможны такие виды гибридизации:

sp3 (из одной s и трёх p орбиталей получается четыре гибридных орбитали, негибридных орбиталей на втором энергетическом уровне не остаётся; в таком состоянии атом углерода находится, например, в молекуле метана, СН4)

sp2 (из одной s и двух p орбиталей формируется три гибридных орбитали, при этом на втором энергетическом уровне остаётся одна негибридная p орбиталь; в таком состоянии атом углерода находится, например, в молекуле этена, С2Н4)

sp (из одной s и одной p орбитали формируется две гибридных орбитали, при этом на втором энергетическом уровне остаётся две негибридных p орбитали; в таком состоянии атом углерода находится, например, в молекуле этина, С2Н2).

Гомологические ряды углеводородов.

Вопрос

Ответ

Что такое углеводороды?

Что такое гомологический ряд и госологическая разность.

Напиши названия гомологических рядов углеводородов.

Углеводороды, в молекулах которых соотношение атомов углерода и водорода одинаково, образуют гомологический ряд (т.е. ряд похожих углеводородов). В каждом гомологическом ряду молекулы соседних веществ различаются на одну и ту же группу атомов: СН2.Эту группу атомов называют гомологической разностью.

Различают несколько гомологических рядов (типов веществ):

алканы, алкены, алкадиены, алкины и арены.

Запиши первые десять алканов в гомологическом ряду, их общую формулу, тип гибридизации и порядок построения названий.

Алканы:

метан, СН4

этан, С2Н6

пропан, С3Н8

бутан, С4Н10

пентан, С5Н12

гексан, С6Н14

гептан, С7Н16

октан, С8Н18

нонан, С9Н20

декан, С10Н22 и т.д.

Общая формула алканов СnH2n+2, где n - натуральные числа.

Тип гибридизации - sp3.

От названий алканов легко производить названия соответствующего углеводородного радикала: -СН3 - метил, С2Н5 - этил и т.д.

Все связи одинарные, углеродные цепи могут быть разветвлёнными и неразветвлёнными.

Что такое изомеры?

Запиши несколько изомеров алканов.

Что такое циклоалканы? Запиши несколько примеров.

Изомеры - органические вещества, молекулы которых имеют одинаковый состав, но разные свойства за счёт разного строения. Пример:

Такой изобутан называют метил-пропан.Метилом называют углеводородный радикал -СН3 (группа атомов со свободной валентностью, обладающая высокой химической активностью).

Ниже три изомера гексана:

Первый изомер называют 3-метил-пентан, второй: 2,3-диметил-бутан, третий: 2,2-диметил-бутан.

Алканы могут быть циклическими:

Запиши первые восемь алкенов в гомологическом ряду, их общую формулу, тип гибридизации и особенности связей в молекулах.

Алкены:

этен, С2Н4

пропен, С3Н6

бутен, С4Н8

пентен, С5Н10

гексен, С6Н12

гептен, С7Н14

октен, С8Н16 и т.д.

Общая формула алкенов СnH2n, где n - натуральные числа.

Тип гибридизации - sp2.

В молекуле алкена присутствует одна двойная связь между атомами углерода. В структурной формуле такую связь обозначают знаком =, например: Н3С-СН=СН-СН2-СН3 (пентен).

Двойная связь образуется электронами разных орбиталей: одна связь в двойной связи образована гибридными облаками атомов углерода (сигма-связь), вторая связь - p-облаками этих атомов (пи-связь):

Пи-связь слабее сигма-связи. р-облака пересекаются в двух местах: над и под плоскостью сигма-связи.

Какие виды изомерии встречаются у алкенов? Приведи примеры.

Что такое цис- и транс-изомеры?

Изомеры алкенов могут различаться как строением углеродной цепи, так и положением двойной связи в углеродной цепи.

Изомерия углеродного скелета:

Изомерия положения двойной связи:

При изомерии углеродного скелета в связи с невозможностью вращения частей молекулы относительно двойной связи, возможны два вида изомерии: цис- и транс-изомерия. Цис-изомером называют молекулу, в которой радикалы находятся по одну сторону от плоскости двойной связи. Транс-изомер - молекула, в которой радикалы находятся по разные стороны от плоскости двойной связи.

Что такое алкадиены?

Запиши формулы двух любых алкадиенов.

Запиши общую формулу алкадиенов, назови тип гибридизации углерода.

Алкадиены:

пропадиен, С3Н4

бутадиен, С4Н6 и т.д.

Общая формула алкенов СnH2n-2, где n - натуральные числа.

Тип гибридизации - sp2.

В молекуле алкадиена присутствуют две двойных связи между атомами углерода: Н2С=СН-СН=СН2 (бутадиен).

Какие виды изомерии встречаются у алкадиенов?

Запиши примеры каждого типа изомерии.

Изомеры алкадиенов могут различаться как строением углеродной цепи, так и положением двойной связи в углеродной цепи.

Изомерия положения двойной связи:

Изомерия углеродного скелета:

Межклассовая изомерия:

Как и у алкенов, у алкадиенов существуют цис- и транс-изомеры.

Что такое алкины?

Запиши формулы двух любых алкинов.

Запиши общую формулу алкинов, назови тип гибридизации углерода.

Алкины:

этин, С2Н2

пропин, С3Н4

бутин, С4Н6 и т.д. По обычной формуле алкин невозможно отличить от алкадиена, отличия видны только на структурных формулах:

Общая формула алкенов СnH2n-2, где n - натуральные числа.

В молекуле алкина есть тройная связь, которая образована двумя типами электронных облаков: одня связь в тройной связи образована гибридными облаками атомов углерода, а две других связи - p-орбиталями этих атомов. Тип гибридизации - sp.

Какие виды изомерии встречаются у алкинов?

Запиши примеры каждого типа изомерии

Изомерия:

изомерия положения тройной связи:

изомерия углеродного скелета:

межклассовая изомерия:

Что такое арены?

Запиши структурные формулы любых двух аренов.

Назови тип гибридизации углерода.

Запиши формулы нескольких гомологов бензола.

Арены:

Молекулы аренов содержат циклическую структуру, так называемое бензольное кольцо. Таких колец может быть несколько:

Простейший арен - бензол, С6Н6 .

При замене атомов водорода в молекуле бензола на радикалы появляются гомологи бензола:

Какие виды изомерии встречаются у аренов?

Запиши примеры каждого типа изомерии.

Изомерия:

изомеры различаются положением радикалов:

или строением боковой углеродной цепи: