АВТОРСКАЯ РАЗРАБОТКА.

«ПРЕПОДАВАНИЕ ТЕМЫ «УГЛЕВОДОРОДЫ» В КУРСЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 10 КЛАССА».

(комплект лекций по материалу основных разделов темы «Углеводороды», тестовых заданий и прорешанных и грамотно оформленных задач разного уровня сложности).

Автор разработки:

Демидов Владимир Александрович,

преподаватель химии, биологии,

экологии, учитель высшей категории

МОУ СОШ села Синегорье

Нагорского района Кировской области

Стаж работы – 10 лет

СИНЕГОРЬЕ – 2005.

ВВЕДЕНИЕ

Учителя предметники согласятся с мыслью о том, что тема «Углеводороды» является одной из ключевых, фундаментальных тем курса органической химии 10 класса. И это не случайно, хотя материал данной темы не очень сложен для усвоения учащимися, всё же от того насколько качественно усвоят учащиеся основные понятия этого раздела, зависит дальнейшее изучение органической химии в данной параллели. Ведь именно эта тема является своеобразным фундаментом, на который в дальнейшем будет наслаиваться новый материал.

Автор данной разработки, учитель высшей категории со стажем преподавания химии в средней школе более 10 лет, предлагает свой вариант подачи данной темы (включающей пять разделов курса органической химии 10 класса) в виде лекционных конспектов, которые будут очень полезны особенно начинающим учителям, на основе которых они смогут выбрать наиболее приемлемый вариант подачи данного материала в условиях своей школы. Помимо грамотного изложения научным языком, но в тоже время в очень доступной форме в разработке изложены не только теоретические вопросы темы, но в ней содержится большое количество задач с подробным решением и грамотным оформлением сгруппированных по разделам темы: «Алканы», «Циклопарафины», «Алкены», «Диены», «Алкины». Задачи, включенные в разработку, являются типовыми и включены в минимум необходимых знаний учащихся по химии за 10 класс. Кроме задач, разработка содержит подборку авторских тестовых заданий с указанием верного ответа на каждое задание для проверки степени усвоения теоретического материала учащимися на уроке. Используя задачи и тесты, приведённые в данной разработке, добавив один или два теоретических вопроса, учитель – предметник может скомпоновать свой вариант самостоятельной или контрольной работы для проверки знаний учащихся по тому или иному разделу темы «Углеводороды».

Углеводороды

Углеводороды – это наиболее простые органические соединения, в состав которых входят лишь два элемента углерод и водород. Общей формулой углеводородов может служить формула C_xH_y.

I Алканы или парафины – это алифатические¹ предельные углеводороды в молекулах, которых атомы углерода связанны между собой простой (одинарной)  - связью. Это сложные органические соединения с общей формулой C_nH_2n+2 , которые не способны присоединять молекулы водорода, галогенов и других соединений в силу валентной насыщенности атома углерода.

1. Электронное строение молекулы метана сн4­:



 

№6, С (углерод) + 6 ) ) 1s²2s²2p² …

^{2 4 валентные электроны} 2s 2p

Однако в атоме углерода один электрон с 2s подуровня переходит на 2р подуровень, при этом углерод проявляет валентность четыре и обозначает С* - углерод в возбужденном состоянии.



  



2s 2p

№1, Н (водород) +1 ) 1s¹ …

¹ 1s

Схема образования молекулы СH₄:

Н H

+* . . _-

H* + *С* + Н  H:С:H ^+

* * * ` `

+ H

Н*

Для метана характерен ковалентный полярный тип связи.

Значком  обозначен частичный (наведенный) заряд на атоме, причем на углероде заряд - на водороде +.

Однако реальное строение метана гораздо более сложное, так как, углерод в его молекуле, так же как и в молекулах других алканов, находиться в состоянии Sp³ гибридизации.

Схема Sp³ гибридизации атома углерода в молекуле метана:

+ 

1 s

3p Sp³ – гибридные электронные облака

При Sp³ – гибридизации атома углерода 4 его электронные орбитали располагаются в пространстве друг относительно друга под углом 109^о28^/. Перекрывание гибридных электронных облаков атома углерода с S – электронными облаками атомов водорода в молекуле метана может быть представлено следующим образом:

Молекула метана имеет тетраэдрическое строение

2. Гомологический ряд алканов – в переводе с греческого гомолог – сходный, это ряд каждый предыдущий член которого отличается от последующего члена на группу CH₂ – называемую гомологической разностью. Для гомологического ряда алканов общая формула буде иметь вид C_nH_2n+2. Пользуясь этой формулой можно вывести конкретную формулу любого представителя ряда. Так, например, при n=5 формула соединения будет иметь вид C₅H₁₂.

Гомологический ряд алканов (первых 10 представителей) будет выглядеть так:

+CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂

CH₄  C₂H₆  C₃H₈  C₄H₁₀  C₅H₁₂  C₆H₁₄  C₇H₁₆  C₈H₁₈  C₉H₂₀  C₁₀H₂₂

Радикал – это частица, обладающая не спаренным электроном. На основе гомологического ряда алканов можно построить и ряд радикалов, причем первичные радикалы отличаются от соответствующих им алканов, тем, что в их составе имеется на один атом водорода меньше. Очень важно выучить наизусть название первых 10 алканов и соответствующих им радикалов, так как названия представителей других классов органических соединений строятся на основе названий алканов.

Начиная с четвёртого представителя ряда алканов при построении названия углеводорода неразветвлённого строения перед основным названием добавляется буква – н, которая и говорит о том, что данный углеводород имеет неразветвлённое строение (например, н - бутан).

В приведенной ниже таблице даны формулы и соответствующие им названия для первых 10 представителей ряда алканов и соответствующих им радикалов.

Алкан	Название алкана	Радикал	Название радикала
CH4	Метан	СH3	Метил
C2H6	Этан	C2H5	Этил
C3H8	Пропан	C3H7	Пропил
C4H10	Бутан	C4H9	Бутил
C5H12	Пентан	C5H11	Пентил
C6H14	Гексан	C6H13	Гексил
C7H16	Гептан	C7H15	Гептил
C8H18	Октан	C8H17	Октил
C9H20	Нонан	C9H19	Нонил
C10H22	Декан	C10H21	Децил

Чтобы построить название радикала, необходимо в название соответствующего алкана заменить суффикс -ан на суффикс -ил. Одновалентные углеводородные радикалы имеют общее название алкилы.

Однако помимо первичных радикалов очень часто в соединениях встречаются вторичные и третичные радикалы.

Первичный радикал – это радикал, содержащий первичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который соединен в свою очередь лишь с одним другим атомом углерода (или тремя атомами водорода в случае радикала CH₃ –метил). Примерами первичных радикалов могут служить: C₂H₅ – этил, C₃H₇ – пропил и др.

Вторичный радикал – это радикал, содержащий вторичный атом углерода, то есть такой атом, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примерами вторичных радикалов могут служить: изопропил – (CH₃)₂ – CH – и изобутил (СH₃)₂ – CH – CH₂ – .

Третичный радикал - это радикал, содержащий третичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примером третичного радикала может служить трет-бутил – (CH₃)₃ – C – .

Формулы некоторых вторичных, третичных радикалов, а также двух и трех валентных радикалов, наиболее часто употребляющихся приведены в таблице ниже.

Радикал	Формула	Радикал	Формула
Метилен	С Н2	Пропилиден	C H3 – CH2 - CH
Метин	C H –	Изобутил (первичный изобутил)	(CH3)2CH – CH­2 –
Этилиден	С Н3 – СH	втор-Бутил	CH3 – CH2 – CH(CH3) –
Этилидин	С Н3 – С –	трет-Бутил	(СН3)3С –

Н азвания двухвалентных радикалов (с двумя свободными валентностями у одного и того же атома углерода) производят заменой суффикса –ан на –илиден (исключение – радикал метилен CH₂). Трехвалентные радикалы имеют суффикс –илидин (исключение – радикал метин – СН).

Сокращенно радикалы обозначают R или Alk. Общая формула одновалентных радикалов C_nH_2n+1.