6. Химические свойства алкенов.

А) Присоединение водорода (гидрирование).

_{кат. Pt}

CH₂ = CH₂ + H₂  CH₃ – CH₃

^{этен этан}

Б) Взаимодействие с галогенами (галогенирование).

Легче идет присоединение хлора и брома к алкенам, труднее - йода

CH₃ – CH = CH₂ + Cl₂  CH₃ – CHCl – CH₂Cl

^{пропилен 1,2-дихлорпропан}

В) Присоединение галогенводородов (гидрогалогенирование)

Присоединение галогенводородов к алкенам при обычных условиях протекает согласно правилу Марковникова: при ионном присоединении галогенводородов к несимметричным алкенам (при обычных условиях) водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом водородных атомов)атому углерода, а галоген – менее гидрогенизированному.

CH₂=CH₂ + HBr  CH₃ – CH₂Br

^{этен бромэтан}

Г) Присоединение воды к алкенам (гидратация).

Присоединение воды к алкенам протекает также согласно правилу Марковникова.

H₂SO₄

CH₃ – CH = CH₂ + H – OH  CH₃ – CHOH – CH₃

^{пропен-1 пропанол-2}

Е) Алкилирование алканов алкенами.

Алкилирование – реакция, с помощью которой можно вводить различные углеводородные радикалы (алкилы) в молекулы органических соединений. В качестве алкилирующих средств используют галогеналкилы, непредельные углеводороды, спирты и другие органические вещества. Например, в присутствии концентрированной серной кислоты активно протекает реакция алкилирования изобутана изобутиленом:

CH₃ CH₃ H₂SO_{4 ­} CH₃ CH₃

H ₃C – CH + CH₂=C – CH₃  H₃C – C – CH₂ – CH – CH₃

CH₃ CH₃

^{изобутан изобутилен изооктан (2,2,4-триметилпентан)}

Ж) Горение алкенов.

CH₂ = CH₂ + 3O₂  2CO₂ + 2H₂O

^этен

З) Окисление алкенов.

В зависимости от условий проведения реакции и окислителя, окисление алкенов приводит к образованию различных продуктов.

При действии на этилен водного раствора перманганата калия при нагревании двойная связь разрывается:

_t

СH₂ = СH₂ + 4KMnO₄  2CO₂ + 4MnO₂ + 4KOH

^этен

Эта же реакция без нагревания, при участии разбавленного раствора перманганата калия ведёт к образованию двухатомного спирта - этиленгликоля (носит название реакция Вагнера).

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3CH₂OH – CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

^этен _{этиленгликоль}

^{(этандиол-1,2)}

Расщепление молекулы алкена по месту двойной связи может вести к образованию соответствующей карбоновой кислоты, если используется энергичный окислитель (азотная концентрированная кислота или хромовая смесь).

HNO_3(конц.)

CH₃ – CH = CH – CH₃  2CH₃COOH

^{бутен-2 этановая кислота (уксусная кислота)}

Окисление этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра ведёт к образованию этиленоксида.

₃₅₀^o_C

2 CH₂ = CH₂ + O₂  2CH₂ – CH₂

^Ag O

И) Реакция полимеризации алкенов.

_{t P}

nCH₂ = CH₂  [–CH₂ – CH₂ –]n

^{этилен кат. полиэтилен}

7.Применение алкенов.

А) Резка и сварка металлов.

Б) Производство красителей, растворителей, лаков, новых органических веществ.

В) Производство пластмасс и других синтетических материалов.

Г) Синтез спиртов, полимеров, каучуков

Д) Синтез лекарственных препаратов.

IV. Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины) – это непредельные сложные органические соединения с общей формулой C_nH_2n-2, содержащие две двойные связи между атомами углерода в цепи и способные присоединять молекулы водорода, галогенов и других соединений в силу валентной не насыщенности атома углерода.

Первым представителем ряда диеновых углеводородов является пропадиен (аллен). Строение диеновых углеводородов сходно со строением алкенов, разница лишь только в том, что в молекулах диеновых углеводородов две двойные связи, а не одна.