- •Углеводороды
- •1. Электронное строение молекулы метана сн4:
- •Молекула метана имеет тетраэдрическое строение
- •Чтобы лучше понять, что такое первичный, вторичный, третичный и четвертичный атом углерода рассмотрим следующий пример – вещество в котором присутствуют все четыре типа атомов.
- •2,2,4 Триметилпентан
- •3. Номенклатура алканов.
- •4. Изомерия алканов.
- •6. Физические свойства предельных углеводородов.
- •7.Основные способы получения алканов.
- •8.Основные химические свойства алканов.
- •9. Применение алканов.
- •Строение циклопарафинов.
- •Изомерия циклопарафинов.
- •4. Физические свойства циклопарафинов.
- •Способы получения циклопарафинов.
- •Химические свойства циклопарафинов.
- •Применение циклопарафинов.
- •Электронное строение молекулы этилена.
- •2. Гомологический ряд алкенов. Построение названий алкенов.
- •3. Изомерия алкенов.
- •Нахождение алкенов в природе и способы их получения.
- •Физические свойства алкенов.
- •Химические свойства алкенов.
- •Номенклатура и строение диеновых углеводородов.
- •2. Классификация диеновых углеводородов.
- •3. Основные способы получения диеновых углеводородов.
- •4. Основные физические свойства некоторых диеновых углеводородов.
- •5. Некоторые химические свойства диеновых углеводородов.
- •6. Применение диеновых углеводородов.
- •Электронное строение молекулы ацетилена - c2h2:
- •2. Гомологический ряд алкинов.
- •3. Номенклатура алкинов.
- •4. Изомерия алкинов.
- •5. Основные способы получения некоторых алкинов.
- •6. Физические свойства алкинов.
- •7. Основные химические свойства некоторых алкинов.
- •8. Применение алкинов.
- •Литература.
- •Автор разработки: Демидов Владимир Александрович,
4. Основные физические свойства некоторых диеновых углеводородов.
Дивинил (бутадиен-1,3) - бесцветный газ с характерным неприятным запахом. Изопрен (2-метил бутадиен-1,3) и 2,3-диметилбутадиен-1,3 – летучие легкокипящие жидкости.
Более подробные физические свойства этих и других диеновых углеводородов приведены в таблице ниже.
Диен |
Формула |
tпл. oC |
tкип. oC |
d420 |
Аллен (пропадиен) |
CH2 =C=CH2 |
-135,2 |
-34,3 |
0,6699 (при 40оС) |
Метилаллен (бутадиен-1,2) |
CH3–CH=C=CH2 |
-136,2 |
+10,3 |
0,6940 |
Дивинил (бутадиен-1,3) |
CH2=CH–CH=CH2 |
-108,9 |
-4,5 |
0,6270 |
Пиперилен (пентадиен-1,3) |
CH3–CH=CH–CH=CH2 |
-87,5 |
42 |
0,6760 |
Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) |
CH2=C(CH3) – CH = CH2 |
-145,9 |
34,1 |
0,6810 |
Диизопропенил (2,3-диметилбутадиен-1,3) |
CH2=C(CH3)–C(CH3)=CH2 |
-76 |
69,6 |
0,7260 |
Дивинилметан (петадиен-1,4) |
CH2=CH–CH2–CH=CH2 |
-148,3 |
25,9 |
0,6610 |
5. Некоторые химические свойства диеновых углеводородов.
А) Взаимодействие с галогенами.
Диены, содержащие несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. Присоединение идет независимо к каждой из этих связей. При этом затрачиваются две молекулы реагента.
CH2=CHCH2CH2CH=CH2 + 2Br2 CH2Br–CHBr–CH2–CH2 CHBr–CH2Br
гексадие-1,5 1,2,5,6-тетрабромгексан
В тоже время диеновые углеводороды с сопряженными связями взаимодействуют с галогенами по-другому, а именно: в присутствии пероксидных соединений наблюдается выход продуктов 1,4 – присоединение, а в отсутствие 1,2 – присоединения.
CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 CH2Cl – CHCl – CH = CH2 (1,2-присоединение)
CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 CH2Cl – CH = CH – CH2Cl (1,4-присоединение)
пероксидные
соединения
Б) Взаимодействие с водородом.
кат. Ni
CH2 = CH – CH = СH3 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
бутадиен-1,3 n-бутан
В) Взаимодействие с галогенводородами.
CH2=CH–CH2–CH2–CH=CH2 + 2HBr CH3–CHBr–CH2–CH2–CHBr–СH3
гексадиен-1,5 2,5дибромгексан
Присоединение протекает по правилу Марковникова.
Г) Синтез Дильса-Альдера (1929г).
Присоединение алкена или алкина к диену с сопряженными двойными связями.
CH2 120oC; давл. CH2
H C + CH2 HC CH2
H C CH2 HC CH2
CH2 CH2
бутадиен-1,3 этен циклогексен
Д) Реакции полимеризации.
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2 = CH – CH = CH2 + CH2 = CH – CH = CH2 + …
1 2 3 4 1 2 3 4
… – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 …
6. Применение диеновых углеводородов.
А) Синтез каучука, резины, эбонита и изделий из них.
Б) Производство строительных материалов.
В) Синтез новых химических соединений.
Г) Получение пластмассы, искусственной кожи.
V. Алкины (углеводороды ацетиленового ряда) – это сложные органические соединения непредельного характера состоящие из атомов углерода и водорода, с общей формулой СnH2n-2, имеющие одну тройную связь между атомами углерода в цепи и способные присоединять молекулы водорода, галогенов и других веществ в силу валентной не насыщенности атомов углерода.