5. Способы получения циклопарафинов.

А) Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с цинковой пылью в спиртовом растворе при нагревании.

CH₂ – Cl Zn; 125^oC CH₂

H₂C  H₂C + ZnCl₂

CH₂ – Cl ^спирт CH₂

^{1,3-дихлопропан циклопропан}

Б) Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с металлическим натрием.

H₂C CH₂

CH₂ – CH₂ – Cl

H₂C + 2Na  H₂C CH₂ + 2NaCl

CH₂ – CH₂ – Cl CH₂

^{1,5-дихлорпентан циклопентан}

В) Гидрирование бензола и его производных.

СН₃ СН₃

H₂/Ni

150^oC; давл.

^{толуол метилциклогексан}

5. Химические свойства циклопарафинов.

А) Гидрирование (на катализаторе при повышенной температуре происходит разрыв цикла с образованием соответствующего алкана).

H₂/Ni

СH₃ – CH₂ – CH₃

80^oC

^{циклопропан пропан}

H₂/Ni

СH₃ – CH₂ – CH₂ – СH₃

120^oC

^{циклобутан бутан}

Б) Взаимодействие циклопарафинов с галогенводородами.

+ НСl  CH₃ – CH₂ – CH₂Cl

^{циклопропан 1-хлорпропан}

В) Взаимодействие с галогенами.

H Cl

CH_{2 t}^о C

H ₂C CH₂ + Cl₂  H₂C CH₂ + HCl

H₂C CH₂ H₂C CH₂

CH₂ CH₂

^{циклогексан монохлорциклогексан}

H Cl

CH_{2 t}^о Cl C Cl

H ₂C CH₂ + 6Cl₂  С С + 6HCl

H H

H ₂C CH₂ Cl Cl

CH₂ C C

H C H

^{циклогексан}

^{гексахлорциклогексан} H Cl

Данное вещество – гексахлорциклогексан, образуется при избытке хлора вступившего в реакцию.

При взаимодействии циклопарафинов с тремя или четырьмя атомами углерода в цепи с галогенами происходит разрыв цикла, а атомы галогена присоединяются к кольцевым атомам углерода.

+ Cl₂  Cl – CH₂ – CH₂ – CH₂Cl

^{циклопропан 1,3 дихлорпропан}

Г) Дегидрирование циклопарафинов.

СН₃ СН₃

Mo₂O₃  Al₂O₃ + 3H₂

560^oC; 2МПа

^{метилциклогексан толуол}

CH₂ СH

H ₂C CH₂ 300^оС, Pt HC CH + 3H₂

H ₂C CH₂ HC CH

CH₂ CH

^{циклогексан бензол}

Д) Окисление циклопарафинов.

H ₂C – CH₂ H₂C – CH₂

CH₂ + Cl₂  CH – Cl + HCl

H₂C – CH₂ H₂C – CH₂

Е) Взаимодействие с серной концентрированной кислотой.

+ H₂SO_4(конц.)  CH₃ – CH₂ – CH₂OSO₃H

^{циклопропан пропилсерная кислота}

Ж) Горение циклопарафинов.

C₄H₈ + 6O₂  4CO₂ + 4H₂O

5. Применение циклопарафинов.

А) Производство искусственных волокон.

Б) Синтез красителей, медикаментов.

В) Производство ароматических углеводородов.

III. Алкены или олефины¹ (углеводороды этиленового ряда) – сложные органические вещества с общей формулой C_nH_{2n ­} в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь, способные присоединять к себе молекулы водорода, галогенов и других веществ в силу валентной не насыщенности атома углерода