- •Углеводороды
- •1. Электронное строение молекулы метана сн4:
- •Молекула метана имеет тетраэдрическое строение
- •Чтобы лучше понять, что такое первичный, вторичный, третичный и четвертичный атом углерода рассмотрим следующий пример – вещество в котором присутствуют все четыре типа атомов.
- •2,2,4 Триметилпентан
- •3. Номенклатура алканов.
- •4. Изомерия алканов.
- •6. Физические свойства предельных углеводородов.
- •7.Основные способы получения алканов.
- •8.Основные химические свойства алканов.
- •9. Применение алканов.
- •Строение циклопарафинов.
- •Изомерия циклопарафинов.
- •4. Физические свойства циклопарафинов.
- •Способы получения циклопарафинов.
- •Химические свойства циклопарафинов.
- •Применение циклопарафинов.
- •Электронное строение молекулы этилена.
- •2. Гомологический ряд алкенов. Построение названий алкенов.
- •3. Изомерия алкенов.
- •Нахождение алкенов в природе и способы их получения.
- •Физические свойства алкенов.
- •Химические свойства алкенов.
- •Номенклатура и строение диеновых углеводородов.
- •2. Классификация диеновых углеводородов.
- •3. Основные способы получения диеновых углеводородов.
- •4. Основные физические свойства некоторых диеновых углеводородов.
- •5. Некоторые химические свойства диеновых углеводородов.
- •6. Применение диеновых углеводородов.
- •Электронное строение молекулы ацетилена - c2h2:
- •2. Гомологический ряд алкинов.
- •3. Номенклатура алкинов.
- •4. Изомерия алкинов.
- •5. Основные способы получения некоторых алкинов.
- •6. Физические свойства алкинов.
- •7. Основные химические свойства некоторых алкинов.
- •8. Применение алкинов.
- •Литература.
- •Автор разработки: Демидов Владимир Александрович,
Нахождение алкенов в природе и способы их получения.
Также как и алканы, алкены в природе встречаются в составе нефти, попутного нефтяного и природного газов, бурого и каменного угля горючих сланцев.
А) Получение алкенов каталитической дегидрогенизацией алканов.
560-620oC
С H3 – CH – CH3 CH2 = C – CH3 + H2
CH3 кат. (K2O-Cr2O3-Al2O3) CH3
Б) Дегидратация спиртов под действием серной кислоты или с участием Al2O3 (парафазная дегидратация).
170oC
C2H5OH CH2 = CH2 + H2O
этанол H2SO4 (конц.) этен
380-400oC
C2H5OH CH2 = CH2 + H2O
этанол Al2O3 этен
Дегидратация спиртов протекает по правилу А.М. Зайцева, согласно которому водород отщепляется от наименее гидрогенезированного атома углерода, то есть вторичного или третичного.
CH3 CH3
H 3C – CH – C H3C – CH = C – CH3
CH3 –H2O
OH H
3-метилбутанол-2 2-метилбутен
В) Взаимодействие галогеналкилов со щелочами (дегидрогалогенирование).
CH3 CH3
H3C – C – CH2Cl + KOH H3C – C = CH2 + H2O + KCl
1-хлор 2-метлпропан (спирт. р-р) 2-метилпропен-1
Г) Действие магнием или цинком на дигалогенпроизводные алкилов с атомами галогена при соседних углеродных атомах (дегалогенирование).
спирт. t
CH3-CHCl-CH2Cl + Zn CH3-CH = CH2 + ZnCl2
1.2-дихлорпропан пропен-1
Д) Селективное гидрирование алкинов на катализаторе.
Pd
СH CH + H2 CH2=CH2
этин этен
Физические свойства алкенов.
Первые три представителя гомологического ряда этилена газы.
Начиная с C5H10 до С17Н34 – жидкости, начиная с С18Н36 и далее твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены с углеродной цепью нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температура кипения цис - изомеров выше, чем транс – изомеров, а температура плавления – наоборот. Алкены малополярны, но легко поляризуются. Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы). Они хорошо растворяются в органических растворителях. Этилен и пропилен горят кипящим пламенем.
В таблице ниже приведены основные физические свойства некоторых представителей ряда алкенов.
Алкен |
Формула |
tпл. oC |
tкип. oC |
d420 |
Этен (этилен) |
C2H4 |
-169,1 |
-103,7 |
0,5700 |
Пропен (пропилен) |
C3H6 |
-187,6 |
-47,7 |
0,6100 (при t(кип)) |
Бутен (бутилен-1) |
C4H8 |
-185,3 |
-6,3 |
0,5951 |
цис – Бутен-2 |
C4H8 |
-138,9 |
3,7 |
0,6213 |
транс – Бутен-2 |
C4H8 |
-105,5 |
0,9 |
0,6042 |
Изобутилен (2-метилпропен) |
C4H8 |
-140,4 |
-7,0 |
0,6260 |
Пентен-1 (амилен) |
C5H10 |
-165,2 |
+30,1 |
0,6400 |
Гексен-1 (гексилен) |
C6H12 |
-139,8 |
63,5 |
0,6730 |
Гептен-1 (гептилен) |
C7H14 |
-119 |
93,6 |
0,6970 |
Октен-1 (октилен) |
C8H16 |
-101,7 |
121,3 |
0,7140 |
Нонен-1 (нонилен) |
C9H18 |
-81,4 |
146,8 |
0,7290 |
Децен-1 (децилен) |
C10H20 |
-66,3 |
170,6 |
0,7410 |