Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Углеводороды.doc
Скачиваний:
24
Добавлен:
23.08.2019
Размер:
386.56 Кб
Скачать

2. Гомологический ряд алкенов. Построение названий алкенов.

Первым представителем ряда алкенов является этен (этилен), чтобы построить формулу следующего представителя ряда нужно к исходной формуле прибавить группу CH2; многократно повторяя такую процедуру можно построить гомологический ряд алкенов.

+CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2

C2H4  C3H6  C4H8  C5H10  C6H12  C7H14  C8H16  C9H18  C10H20

Чтобы построить название алкена необходимо в названии соответствующего алкана (с таким же числом атомов углерода как ив алкене) поменять суффикс – ан на - ен (или – илен). Например, алкан с четырьмя атомами углерода в цепи называется бутан, а соответствующий ему алкен – бутен (бутилен). Исключение составляет декан, соответствующий ему алкен будет называться не декен, а децен (децилен). Алкен с пятью атомами углерода в цепи помимо названия пентен имеет название амилен. В таблице ниже приведены формулы и названия первых десяти представителей ряда алкенов.

Формула алкена

Название алкена

Формула алкена

Название алкена

C2H4

Этен (этилен)

C7H14

Гептен (гептилен)

C3H6

Пропен

(пропилен)

C8H16

Октен (октилен)

C4H8

Бутен (бутилен)

C9H18

Нонен (нонилен)

C5H10

Пентен (амилен)

C10H20

Децен (децилен)

C6H12

Гексен (гексилен)

Однако, начиная с третьего, представитель ряда алкенов – бутена помимо словесного названия «бутен» после его написания должна стоять цифра 1 или 2, которая показывает местоположение двойной связи в углеродной цепи.

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

бутен 1 бутен 2

Помимо систематической номенклатуры часто употребляются и рациональные названия алкенов при этом алкены рассматриваются, как производные этилена, в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы, а за основу берется название «этилен».

Например, CH3 – CH = CH – C2H5 – симметричный метилэтилэтилен.

(СH3) – CH = CH – C2H5 – симметричный этилизопропилэтилен.

(СH3)C – CH = CH – CH(CH3)2 – симметричный изопропилизобутилэтилен.

Непредельные углеводородные радикалы по систематической номенклатуре называют, добавляя к корню суффикс - енил: этенил

CH2=CH -, пропенил-2 CH2 = CH – CH2 - . Но гораздо чаще для этих радикалов употребляют эмпирические названия – соответственно винил и аллил.

3. Изомерия алкенов.

Для алкенов характерно большое количество разных видов изомерии.

А) Изомерия углеродного скелета.

C H2 = C – CH2 – CH2 – CH3 СH2 = CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3

2-метил пентен-1 3-метил пентен-1

СH2 = CH – CH2 – CH – CH3

CH3

4-метил пентен-1

Б) Изомерия положения двойной связи.

СH2 = СH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

бутен-1 бутен-2

В) Пространственная (стереоизомерия).

Изомеры, у которых одинаковые заместители расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомеры, а по разную – транс­­-изомерами:

H H H CH3

C=C C=C

H3C CH3 H3C H

цис-бутен транс-бутен

Цис- и транс - изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими (и даже физиологическими) свойствами. Транс - Изомеры более устойчивы по сравнению с цис-изомерами. Это объясняется большей удаленностью в пространстве групп при атомах, связанных двойной связью, в случае транс – изомеров.

Г) Изомерия веществ разных классов органических соединений.

Изомерами алкенам являются циклопарафины, имеющие сходную с ними общую формулу – СnH2n.

CH3 – CH = CH – CH3

бутен-2

H 2C CH2

H2C CH2

циклобутан