4. Изомерия алканов.

Изомерия – это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул.

Для молекул метана, этана и пропана характерен один единственный порядок соединения атомов друг с другом, а потому эти вещества изомеров не имеют. Если же молекула углеводорода содержит четыре и более атомов углерода, то для неё возможно существование изомеров. Причем для алканов характерен лишь один вид изомерии – изомерия углеродного скелета.

H H H H H H

H- C – H H – C – C – H H – C – C – C – H

H H H H H H

^{метан этан пропан}

H H H H H H H

H – C – C – C – C – H H – C – C – C – H

H H H H H H

H – C – H

H

н-бутан (н-С₄Н₁₀) изобутан (изо – С₄Н₁₀)

CH₃ CH₃

C H₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ CH₃–CH₂–CH–CH₃ CH₃ – C – CH₃

CH₃

^{н-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан}

4. Природные источники алканов. Предельные углеводороды, или алканы, довольно широко распространены в природе. Они содержаться в природном газе, нефти, угле и т.д. Например, метан, этан, пропан и другие находятся в природном газе или растворены в нефти. Метан образуется при действии анаэробных (развивающихся без доступа воздуха) микробов на различные растительные органические остатки (например, целлюлозу):

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  3nCO₂ + 3nCH₄

Многие углеводороды можно получать методом гидрирования углей. Для этого их смешивают и нагревают с тяжелыми смазочными маслами и катализатором (оксиды железа):

_~500^o_C

nC + 2nH₂  C_nH_2n+2

^кат.

Природной смесью углеводородов является горный воск, или озокерит. Это разновидность твердого природного битума, представляющего собой смесь твердых высокомолекулярных алканов.

6. Физические свойства предельных углеводородов.

Метан при обычных условиях газ без цвета запаха и вкуса, почти в два раза легче воздуха, мало растворим в воде, взрывоопасен. Следующие три представителя алканов – этан, пропан и бутан так же газы при нормальных условиях. Углеводороды, начиная с C₅H₁₂ – пентан, до С₁₅Н₃₂ – пентадекан – жидкости. Начиная с С₁₆Н₃₄ – гексадекан – углеводороды метанового ряда при нормальных условиях находятся в твердом агрегатном состоянии. Пропан и бутан при повышенном давлении могут находиться в жидком агрегатном состоянии даже при комнатной температуре. В таблице ниже приведены некоторые физические свойства отдельных представителей метанового ряда. Хорошо прослеживается закономерность: с увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются и х температуры кипения и плавления.

Углеводород	Формула	tпл. ^oС	tкип. ^oС	d4^20	Число возможных изомеров
Метан	CH4	-182,5	-161,5	0,4150 (при –164^оС)	1
Этан	C2H6	-182,8	-88,6	0,5610 (при -100^оС)	1
Пропан	C3H8	-187,7	-42	0,5853 (при – 44,5^оС)	1
Бутан	C4H10	-138,3	-0,5	0,6000 (при 0^оС)	2
Пентан	C5H12	-129,7	+36,1	0,6262	3
Гексан	C6H14	-95,3	68,7	0,6594	5
Гептан	C7H16	-90,6	98,4	0,6838	9
Октан	C8H18	-56,8	124,7	0,7025	18
Нонан	C9H20	-53,7	150,8	0,7176	35
Декан	C10H22	-29,6	174	0,7300	75
Пентадекан	C15H32	+10	270,6	0,7683	4347
Эйкозан	C20H42	36,8	342,7	0,7780 (при 37^оС)	366319
Пентакозан	C25H52	53,7	400	0,8012	3710^6
Триаконтан	C30H62	66,1	457	0,8097	410^9