4. Изомерия алкинов.

А) Изомерия положения тройной связи.

СНС – СН₂ – СН₂ – СH₃

^{пентин-1}

СH₃ – C  C – CH₂ – CH₃

^петин-2

Б) Изомерия углеродного скелета.

CH  C – CH – CH₂ – CH₃

CH₃

^{3-метилпентин-1}

CH  C – CH₂ – CH – CH₃

CH₃

^{4-метилпентин-1}

В) Изомерия веществ разных классов органических соединений.

C₄H₆ – данной формуле могут соответствовать следующие соединения:

CH  C – CH₂ – CH₃ CH₂ = CH – CH = CH₂

^{бутин-1 бутадиен-1,2}

5. Основные способы получения некоторых алкинов.

А) Взаимодействие карбида кальция с водой (лабораторный способ получения ацетилена).

СaC₂ + 2H₂O  C₂H₂ + Ca(OH)₂

^{карбид кальция ацетилен}

Б) Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов содержащих два атома галогена при одном или двух соседних углеродных атомов со спиртовым раствором щелочи.

CH₃ – CH₂ – CHCl₂ + 2KOH  CH₃ – C  CH + 2KCl + 2H₂O

^{1,1-дихлорпропан пропин}

В)Термическое разложение углеводородов нефти или газа.

1500^oC

2CH₄  C₂H₂ + 3H₂

^{метан ацетилен}

Г) Алкилирование металлических производных ацетилена.

CH₃ – I + Na – C  CH  CH₃ – C  CH + NaI

^{монойодметан ацетилинид натрия пропин}

6. Физические свойства алкинов.

Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех атомов углерода (при обычных условиях), находятся в газообразном агрегатном состоянии. Алкины с C₅H₈ до С₁₅Н₂₈ при обычных условиях находятся в жидком агрегатном состоянии. Начиная с С₁₆Н₃₀ и выше алкины являются твердыми веществами. Алкины хорошо растворимы в органических растворителях хуже – в воде. Наиболее значимым алкином является ацетилен – горячий газ в обычных условиях без цвета запаха и вкуса. Технический же ацетилен обладает неприятным запахом, обусловленным наличием различных примесей. С воздухом ацетилен образует взрывоопасные смеси.

7. Основные химические свойства некоторых алкинов.

А) Гидрирование алкинов на катализаторе.

_t

CH  CH + 2H₂  CH₃ – CH₃

^{кат. Ni}

^{ацетилен этан}

Г) Взаимодействие алкинов с галогенами.

CH  CH + 2Br₂  CHBr₂ – CHBr₂

^{ацетилен 1,1,2,2-тетрабромэтан}

В) Взаимодействие алкинов с галогенводородами.

CH  CH + 2HCl  CH₃ – CHCl₂

^{ацетилен 1,1-дихлорэтан}

Г) Гидратация ацетилена (реакция М.Г. Кучерова 1881г).

HgSO₄ O

CH  CH + H₂O  [CH₂ = CH – OH]  CH₃ – C

H₂SO₄ H

^{ацетилен виниловый спирт уксусный альдегид}

Д) Взаимодействие алкинов с синильной кислотой.

CuCl₂ + NH₃

СH  CH + HCN  CH₂ = CH – CN

^{ацетилен синильная к-та акрилонитрил}

Е) Взаимодействие алкинов с органическими кислотами.

ZnO O

CH₃ – COOH + CH  CH  CH₃ – C

^{уксусная кислота ацетилен} O – CH = CH₂

^{(этановая) винилацетат}

Ж) Взаимодействие алкинов со спиртами.

KOH

CH  CH + HOC₂H₅  CH₂ = CH – O – C₂H₅

^{ацетилен этанол} 150-200^oC ^{этилвиниловый эфир}

З) Полимеризация алкинов.

CH CH 450^oC

HC + 

HC CH _{акт. уголь}

CH

^бензол

И) Взаимодействие ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра.

HC  CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH  Ag – C  C – Ag + 4NH₃ + 2H₂O

^{ацетилен ацетиленид серебра}

К) Конденсация алкинов с карбонильными соединениями.

O 40^o OH H₂

CH₃ –C – CH₃ + H – C  C – H  CH₃ – C – C  CH 

^{ацетон KOH} CH₃

H HO

 CH₂ – C – CH = CH₂  CH₂ = C – CH = CH₂

CH₃ -H₂O CH₃

^{изопрен}

Л) Окисление алкинов.

3CH  CH + 8KMnO₄  3K₂C₂O₄ + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

^{ацетилен оксалат калия}

М) Горение алкинов.

2СH  CH + 5O₂  4CO₂ + 2H₂O

^{ацетилен}