содержащие более электроотрицательные атомы, чем атом

углерода: F, Cl, Вг, ОН, NH2, N02.

Индуктивный эффект называют положительным (+/), если

атом или группа атомов увеличивают электронную плот¬

ность на атоме углерода, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Положительным индуктивным эффектом обла¬

дают алифатические углеводородные радикалы (СН3-, С2Н5-

и т.д.). Пример проявления +/-эффекта см. в § 18.1.

Влияние заместителя на распределение электронной плот¬

ности, передаваемое по л-связям, называют мезомерным эф¬

фектом (М). В структурных формулах его изображают изо¬

гнутой стрелкой. Знак мезомерного эффекта определяется

аналогично знаку индуктивного эффекта. -Ш-эффект харак¬

терен для групп -F, CI, -Вг, -ОН и -NH2, -М-эффект

для

групп -СН=0, -СООН и -NO2. Если молекула содержит со¬

пряженную цепь л-связей, то мезомерный эффект передается без затухания.

§ 16.6. Классификация органических реакций

Все химические реакции происходят с разрывом и образо¬

ванием химических связей. По типу разрыва связей органи¬

ческие реакции делят на радикальные и ионные.

Радикальные реакции идут с гемолитическим разрывом ковалентной связи. При этом пара электронов, образующая

связь, делится так, что каждая из частиц получает по одному

электрону. В результате гемолитического разрыва образуют¬

ся свободные радикалы нейтральные частицы, содержащие

неспаренные электроны:

XY-^X+.Y

Гомолитический разрыв характерен для неполярных или ма¬

лополярных связей С-С, С-Н.

Ионные реакции это процессы, идущие с гетеролитиче-

ским разрывом ковалентных связей, когда оба электрона хи¬

мической связи остаются с одной из образующихся частиц. В

результате гетеролитического разрыва связи получаются за¬

ряженные частицы:

X:Y

Х* + :Y"

181

Частица с положительным зарядом на атоме углерода на¬

зывается карбокатионом. Гггеролитический разрыв характе¬

рен для сильно полярных связей.

Органические реакции можно также классифицировать по

структурному признаку.
1) Присоединение	> RCHX-CH2Y.
RCH=CH2 + XY
2) Замещение	> RCH2Y + X.
RCH2X + Y
3) Отщепление (элиминирование)
RCHX-CH2Y	> RCH=CH2 + XY.
4) Полимеризация
лСН2=СН2	) (-СН2-СН2-)Я.
5) Окислительно-восстановительные реакции.
	10]
RCH2OH	RCH=0.
RCH=0	[HI
	> RCH2OH.

Окислитель в общем виде обозначают символом [О], восста¬

новитель символом [Н].

§ 16.7. Задачи с решениями

Задача 1. При сгорании некоторой массы неизвестного

углеводорода образовалось 7,7 г углекислого газа и 3,6 г во¬

ды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его

массу.

Решение. Общая формула углеводородов СхНу. Запишем

общее уравнение полного сгорания всех углеводородов:

СхНу + (х+у/4)02 = хС02 + у/2Н20.

Найдем количества углерода и водорода. v(C) = v(C02) =

7,7/44 = 0,175 моль, v(H) = 2-v(H20) = 2-3,6/18 = 0,4 моль. От¬ сюда

х \у v(C): v(H) = 0,175 : 0,4 = 1:16.

Простейшая формула углеводорода С7Н16. Она совпа¬

дает с истинной формулой. Искомый углеводород гептан.

182

Массу сгоревшего гептана определяем по уравнению реак¬

ции. v(C7Hi6) = у(СОг) / 7= 0,025 моль, т (С7Н16) = 0,025-100 =

2,5 г.

Ответ. 2,5 г С7Н16.

Задача 2. Даны вещества: циклобутан, ацетилен, гептан,

бутен-1, бутин-2, циклогексан, 2,2,3-триметилбутан, бутади¬

ен. Выберите среди них а) три пары изомеров, б) две пары

гомологов.

Решение, а) Циклобутан и бутен-1 формула С^:

бутен-1	Н^С-СНз
	нА-СН,
СН2=СН-СН2-СНз
	циклобутан
Гептан и 2,2,3-триметилбутан	формула С7Н16:
	СНз
СНз (СН2)5-СНз	СНз-С СН СНз

гепган

СНз СНз 2,2,3-триметилбутан

Бутин-1 и бутадиен формула С4Нб:

СНз-СН2-С=СН СН2=СН-СН=СНг

бутан-! бугайиен

б) Циклобутан и циклогексан принадлежат к гомологи¬

ческому ряду циклоалканов:

ДЬ

Н2С-СН2 Н29 <рНг

НзС-СНг Н2С^ СЪ циклобутан СН2

циклогексан

Ацетилен и бутин-1 принадлежат к гомологическому ряду

алкинов:

НС^СН	СН3 СНг-С=СН
ацетилен	бутин-1		2,2,5,5-
Задача 3. Напишите	структурную формулу
тетраметилгексана. Напишите формулу		его	изомера,

183