§ 24.2. Сахароза

Наибольшее значение из дисахаридов имеет сахарозе С12Н22О11. Это белое кристаллическое вещество, сладкое на

вкус, хорошо растворимое в воде.

Строение. Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка глюкозы) и пятичленного (остатка

фруктозы), соединенных за счет гликозидного гидроксила

глюкозы.

Химические свойства. При гидролизе сахарозы в кислой среде связь между двумя циклами разрывается, и образуются

глюкоза и фруктоза (см. задачу 1):

	нV
С12Н22О11 + НгО	> СбН12Об + СбН^Од.
	глюкоза	фруктоза

Сахароза реагирует с гидроксидом кальция с образовани¬

ем сахарата кальция. Эта реакция похожа на взаимодействие

многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II).

Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида

серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим диса¬

харидом.

§ 24.3. Полисахариды

Молекулы полисахаридов можно рассматривать как про¬ дукт поликондонсации моносахаридов. Общая формула по¬

лисахаридов (CBHioOs)n.

Крахмал

Крахмал представляет собой белый порошок, нераство¬ римый в холодной воде и образующий коллоидный раствор в

горячей воде.

Строение. Крахмал природный полимер. Его молекулы состоят из линейных и разветвленных цепей, содержащих

остатки а-глюкозы. В линейных цепях молекулы а-глюкозы

связаны друг с другом через первый и четвертый атомы угле¬ рода. Фрагмент линейной структуры крахмала выглядит сле¬

дующим образом:

243

сн2он

Химические свойства. При нагревании в кислой среде крахмал гидролизуется с разрывом связей между остатками

а-глюкозы. При этом образуется ряд промежуточных про¬ дуктов. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза:

HV

(C6Hio05)n + пН20

> пСбН^Об.

Крахмал дает интенсивное синее окрашивание с иодом -

это качественная реакция на крахмал и на иод.

Целлюлоза

Целлюлоза ^клетчатка) основное вещество раститель¬

ных клеток. Она представляет собой твердое волокнистое

вещество, нерастворимое в воде, но растворимое в аммиач¬

ном растворе гидроксида меди (II) (реактиве Швейцера).

Строение. Целлюлоза природный полимер. В отличие от

крахмала, ее молекулы состоят только из линейных цепей,

содержащих остатки р-глюкозы, которые связаны через пер¬

вый и четвертый углеродные атомы. Фрагмент линейной

ч:груктуры целлюлозы выглядит следующим образом:

Химические свойства. Гидролиз целлюлозы происходит

при нагревании в кислой среде. Конечным продуктом гидро¬

лиза является глюкоза:

244

Для целлюлозы характерны реакции образования слож¬

ных эфиров. Каждое структурное звено молекулы целлюлозы

содержит по три группы ОН, которые могут реагировать с

азотной и уксусной кислотой:

(С6Н702(0Н)з)п + 3nHN03	> (С6Н702(0М02)з)п + ЗпН20.
(СвН702(0Н)з)п + ЗпСНзСООН		> (С6Н702(0С0СНз)з)п +
		+ Зп Н20,

Гринитрат целлюлозы (пироксилин) взрывчатое вещество,

на его основе готовят бездымный порох. Из триацетата цел¬

люлозы изготавливают лаки, кинопленку и ацетатное во¬

локно.

§ 24.4. Задачи с решениями

Задача 1. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза -> глюкоза -» глюконовая кислота?

Решение. Сахароза гидролизуется при нагревании в под¬

кисленном растворе:	t, н*
С12Н22О11 НгО	> с6н12о6 + с6н12о6.
сахароза	глюкоза	фруктоза

Глюкоза окисляется свежеосажденным гидроксидом меди (II)

с образованием глюконовой кислоты (С6Н12О7):

СН20Н-(СН0Н)4-СН=0 + 2Си(0Н)2

СН2ОН-(СНОН)4-СООН + Cu2Oi + 2Н20.

Задача 2. Полученное из глюкозы соединение СзНвОз в

реакции с натрием образует соединение состава СзН4№гОз, с

карбонатом кальция СеНюСа06, с этанолом в присутствии

серной кислоты - С5Н10О3. Назовите это соединение и напи¬

шите уравнения реакций.

Решение. При молочнокислом брожении из глюкозы по¬

лучается молочная (2-гидроксипропановая) кислота:

С6Н1206

> 2СН3-СН(ОН)-СООН.

В реакции молочной кислоты с натрием участвуют и гидро¬

ксильная, и карбоксильная группы:

СН3-СН(ОН)- COOH+2Na >CH3-CH(ONa)-COONa+H2T.

245