R-C-O-CI R-C-O-R' R-C-O-C-R

О		О	0	0
хлорангидрид	сложный эфир		ангидрид
Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора
(V) на кислоты:
R-CO-OH + РС15		> R-CO-CI + РОС13 + HCI.
Ангидриды образуются из карбоновых кислот при
действии водоо^нимающих средств:
2R-C0-0H + Р205		> (R-C0-)20 + 2НР03.

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со

спиртом в присутствии серной кислоты:

г	,	H2SO4
R CO-jOHI	+ HfORj	R-CO-OR + Н20.

Сложные эфиры можно также получить при взаимодействии

хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

R-CO-CI + Na-O-R' > R-CO-OR' + NaCI.

Функциональные производные низших кислот летучие жидкости. Все они легко гидролизуются с образованием ис¬

ходной кислоты:

R-CO-X + Н20

R-CO-OH + НХ.

Вкислой среде эти реакции могут быть обратимы. Гидролиз

вщелочной среде необратим и приводит к образованию со¬

лей карбоновых кислот, например (см. задачу 3):

R-CO-OR + NaOH > R-CO-ONa + R OH,

§ 23.3. Жиры

Среди сложных эфиров особое место занимают природ¬

ные эфиры жиры, которые образованы трехатомным спир¬

том глицерином и высшими жирными кислотами. Жиры вхо¬

дят в сосл ав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль. Они служат одним из источни¬ ков энергии живых организмов, которая выделяется при

окислении жиров. Общая формула жиров:

236

где R , R", Rm углеводородные радикалы. Важнейшие кислоты, входящие в состав жиров:

CH3-(CH2)i4-COOH	CH3-(CH2)i6-COOH
пальмитиновая кислота	стеариновая кислота

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН

олеиновая кислота

В состав природных жиров входят кислоты, молекулы кото¬

рых содержат нераэветвленную углеродную цепь, состоящую

из четного числа атомов углерода.

Физические свойства. Жиры, образованные предельными

кислотами, твердые вещества, а непредельными жидкие.

Все жиры очень плохо растворимы в воде, хорошо раствори¬ мы в диэтиловом эфире.

Химические свойства. 1. Гидролиз, или омыление жиров

происходит под действием воды (обратимо) или щелочей

(необратимо):

CH2-0-C0-R'

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называется процесс присоеди¬ нения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в

состав жиров. При этом остатки непредельных кислот пере¬

ходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких пре¬

вращаются в твердые:

СН2 О СО-С^Нзз	СНз-О-СО-С^Нзб
СН-О-СО-С^Нзз + ЗНг	Ан-О-СО-С^Нэб
СН2 О-СО-С^тНзз	СН2-0-Са-С^Нз5

§ 23.4. Задачи с решениями

Задача 1. Каким образом можно осуществить реакции: ацетат натрия -> уксусная кислота -» хлоруксусная кислота? Напишите уравнения реакций.

Решение. Уксусная кислота слабая, поэтому сильные

кислоты вытесняют ее из ее солей:

CH3COONa + HCI = СН3СООН + NaCI.

Уксусная кислота на свету реагирует с хлором:

СНзСООН + С)2 = СН2СЮООН + HClt.

Задача 2. Как можно получить пропионовую кислоту из

бромэтана?

Решение. СН3СН2ВГ -» СН3СН2СООН.

В молекуле пропионовой кислоты содержится три атома

углерода, а в молекуле бромэтана два. Лишний атом угле¬

рода можно ввести в состав молекулы, используя реакцию замещения с цианидом калия:

HCN

СН3СН2Вг + KCN	> CH3CH2CN + КВг.
В этой реакции образуется	нитрил пропионовой кислоты

(этилцианид), который гидролизуется при нагревании с об¬ разованием пропионата аммония:

CH3CH2CN + 2Н20 > CH3CH2COONH4.

Подкисление раствора пропионата аммония дает пропионо¬ вую кислоту:

CH3CH2COONH4 + НС1 > СН3СН2СООН + NH4CJ.

Задача 3. Имеется 148 г смеси двух органических соедине¬ ний одинакового состава СзНб02. Определите строение этих

соединений и их массовые доли в смеси, если известно, что

одно из них при взаимодействии с избытком карбоната нат¬ рия выделяет 11,2 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не

реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором ок¬

238