Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги из ГПНТБ / Шелепин, О. Е. Химия перициклических соединений

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

21.10.2023

Размер:

9.17 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 2223 / 2523 24 25 > Следующая >>>

В своей монографии Н. Н. Ворожцов [69] первую точку зре ния считает более вероятной. Оба этих .представления обсуж дались Г. Б. Зильберманом и С. М. Барковым [46] примени тельно к синтезу іперннафтпндепонов, причем Для ß-нафтола ими принималась форма ß-нафтоиа, которую также предпо лагали для этой реакции М. Кунц и Г. Кохендорфер [52]

НН

Очевидно, что пути решения вопроса о механизме конденса ции акролеина и глицерина в сильно протонных средах с нафтолами следует искать, исходя из состояний реагирующих ве ществ. Молекула нафтола в конц. H?„SO<i сохраняет сопряже ние гидроксила с кольцом и при нагревании. И. Г. Рысс [466] показал, что а- и ß-нафтолы в безводном HF хорошо прово дят ток, в то время как проводимость фенола и пикриновой кислоты значительно хуже. Точно так же аитрон в протон ной среде не будет представлен своей предельной кетофор мой, а, скорее, будет иметь вид сопряженной кислоты с пони женным значением рКа CH-связи при Cg. Во всяком случае электронная плотность на Cg, участвующем в сопряжении,

вкислой среде будет наивысшей

НН

Действительно, как было показано Ф.Бэддером и Ф. Уорре ном [467], аитрон реагирует с кротоналем по Меервейну

220

Точно так же акрилофенон с антроном реагирует через при соединение V г .и'•?

что было показано Алленом и Овербаухом [468], выделивши ми данный продукт. Дальнейшая циклизация не вызывает затруднений. Как .предполагается нами [469], равновесная кон формация глицерина представляет собой циклическую модель с внутримолекулярной водородной связью

		/?.	± CIU-^ CH^CH^Oh
	Ctl?— CH=CH£ 0-H		± CIU-^ CH^CH^Oh
'	С 1	,	t 2
	+ )т	,	0HZ

Дегидратация, таким образом, переводит глицерин, в актив ную форму сопряженной кислоты. Такую же сопряженную кислоту по -Ингольду образует акролеин при действии ионов водорода

/ " Л	+	--Ch^ÖH
СНг~СН -сн=о+н		--Ch^ÖH

2 2 1

причем следующим этапом должна явиться атака ß-углерод- ного атома молекулой с электронным дублетом [238, стр. 656]

Ъ 7-СН=СН—0Н ^: СН,-^Н^=СН^н\- * СН -СН2-СН=0 + Н'

+0^2

Таким электронодонором в данной реакции становится актив ная форма ß-нафтола, состояние которой весьма приближен но можно выразить формулой

Форма (Е) предполагает следующие превращения:

Последний этап — окисление образовавшегося дигиДроперисоединения. Превращение формы Б в В объясняется стабили зацией стирольной системы за счет я-обмена винильной груп пы с нафталином [238, стр. 482]. В какой-то степени пере-

222

ход В в Д напоминает переходное состояние перегруппировки ß-нафгилаллиловых эфиров под действием сильных кислот [238, стр. 497], которую для нафталина можно представить следующим образом:

Обсуждение вопроса о вероятности протекания в первую очередь реакций С- или О-алкилирования должен решаться не только с позиций различных электронных плотностей на ато мах С или . О, но также и с позиций стабильности карбкатионов.

Известно [14, 69], что алкилирование оксиаренов (фенолов, нафтолов) в сходных условиях протекает в различные положе ния в зависимости от электронного состояния алкильного карбкатиона. Так, метиловый спирт, дающий нестабильный карбкатион [192], алкилирует фенол и нафтол в кислой среде по О-атому:

В то же время изопропиловый спирт алкилирует ß-нафтол по Сі-атому вследствие того, что положительный заряд на карбкатионе делокализован. Потенциальная энергия этой кинети чески независимой частицы понижена, и реакция С-алкилиро вания проходит с меньшей затратой энергии.

Можно ожидать, что в сходных условиях при наличии по ложительного делокализованного заряда на С-углеродном атоме а, ß-ненасыщенной системы в кислой среде (сопряженная кислота) будет иметь место атака Cj-атома ß-нафтола вследствие переноса реакционного центра. *

Л. П. Залукаев и Н. И. Поплаівская [470] показали, что кротоновый альдегид в среде уксусной кислоты и НС1 обра зует' продукт, имеющий, по их мнению, следующее строение:

.223

(

доказашюе'взаимодействием с одним молем реактива Гриньяра, обнаружившего один грамм-атом 'подвижного водорода. При пиролизе продукта А отщеплялся ß-нафтол и получался, по их данным, нафтопиран Б следующего вида:

Однако более подробного исследования строения продуктов А, Б авторы [470] не проводили. В соответствии с данными Бэд-» дера и Уоррена [467] можно ожидать и в этом (Глучае Сі-алки- лирсюание ß-углеродным атомом кротоналя. Нами показано,

,что после нагревания продукта А в 80% H2SO.f с людиголом до 130° был выделен желтый продукт, хорошо растворяющий ся в концентрированной H2SO.| без характерной зеленой флюо ресценции, присущей перинафтинденонам. Определение моле кулярного веса криоскопически дало значение 200 у. е. м.

Л И Т Е Р А Т У Р А 1

Е. B a m b e r g e r ,

М. P h i l i p .

Ann., 240, 179 (1887).

М., «Глав,

И. Г у б е н .

Методы

органической химии,

т. 3,

вып. 2.

ред. хим. лит.», 1935, стр. 339.

J. Chem.

Soc., 39,

220

(1881).

F. J а р р, N. M ü l l e r .

Н. P a u l y .

Вег.,

2785

(1911).

218 .(1907).

G. G o l d s c h m i e d ' ! .

Ann.. 351,

M. F r e u n d .

Ann., 373,- 29

(1910).

Ch.

Z„ 1907,

(1), 1421.

E. L a n g s t e i n .

Monatsh., 31, 867 (1910),

G. B e r g e r ,

J. S t a r l i n g .

J. Chem. Soc.,

203Q (1911).

G. E r r e r a .

Gazz.

chim.

ital.,

41,

(1), 190

'(1911).

10. F. S a c h s ,

B r i g

Ber.,

(11)7 2091

i(1911).

224 '

■II. DRP, 201542, Frill. IX, 682.

12.

О.

B a l l y ,

S h

о 11.

Вег., 44,

1656

(1911).

13.

S h

о 11,

C h.

S e e r .

Ann.,

394,

111— 177

(1912).

вого

14.

H. Д о н а л ь д с о н .

Химия

технология

соединений

нафталино

ряда. М., ГХИ, 1963.

15.

И. М. К о г а н .

Химия красителей. М., ГХИ, 1956, стр. 16.

16.

Е. B a m b e r g e r .

Ann.,

273,

373

(1893).

М.,

17.

В. X ю к к е ль.

Теоретические основы органической химии, т. 1.

Изд-во нностр. лит., 1955.

18: Е. M o h g

Вег.,

44, 2971 (1911), Ch. Z., 1911 (II), 1722.

19.

DRP, 283365, Frcll. XI1, 496,

Ch.

Z„ 1915

(I), 965.

М.,

20.

А.

И. К и т а й г о р о д с к и й .

Органическая

кристаллохимия.

Изд-во

АН СССР,

1955.

нм. Д. И. Менделеева,

348

(1962).

21.

И. М а т е й .

ЖВХО

22.

Т. И а п d a.

Bull. Chem. Soc. Japan, 28,

483

(1955).

23.

IT. S. M a s o n .

Quart.

Revs.,

15,

287

(1961).

.24. Д. П. К p э й г.

В сб.: «Небензоидные ароматические соединения».

М.,

Изд-во иностр. лит., 1963.

радикалы

растворе.

М.,

Изд-во

25.

Ч.

У о л л и и г. ' Свободные

иностр.

лит.

1960.

26.

Е. M o h r ,

P r a k t .

Chem.,

98,

315

(1918), 103,

316

(1922).

27.

В о е k е 1h е i d е,. М.

G o l d m a n .

Org. Chem., 575 (1954).

28.

М. F. А п s e l l ,

А. М.

B e r g m a . n .

J. Chem. Soc.,

1792

(1954).

29.

А. П. T e p e и т ь e в,

В. M. П о т а п о в .

Основы стереохимии. М.,

«Химия», 1964.

сб.: «Перспективы развития органической химии».

М.,

30.

У. Б е й к е р.

Изд-во

иностр. лит., 1959.

31.

Н. Re i c h

Tetrahedron, 3,

339

(1958).

32.

W l i k e .

Angew. Chem.,

69,

397

(1957);

33.

W i l k e .

L. Polimer.,

38,

(1959).

1971.

34.

Э.

К л а р .

Полициклические

углеводороды. M., «Химия»,

35.

G. H a l l .

Trans.

Farad.

Soc.,

53, 573

(1957).

•

36.

S. H a m .

Chem.

Phys.,

32,

1445

(1960).

37.

С 1 у n e,

R о b i n sо n.

Chem.

Soc.. 1991 (1938).

. 38.

В u u - H о i.

P. С а g n i аn t.

Compl.

rend.,

216,

346

(1943).

39.

G. L о c k,

G. G

e r g e 1y. Ber.,

77 B, 461

(1944).

Soc.,

76,

604

40.

В о e k e 1h e

i d e.,

M. G o l d m a n .

Am. Chem.

(1954).

С.

С г а i g,

J а с о b s,

G. T.

L a v i n .

Biol.

Chem.,

139,

41.

277 (1941).

Т.

М. Ф и л и п п о в а ,

В.

Л.

Ш е л е

42.

О.

Ю. К о л е с и и к о в а,

п и н а ,

О.

Е. Ш е л е п н

н.

Физико-химические

методы

анализа

и конт

роля производства, ч. 2. Фотометрические методы. Махачкала, 1972, стр. 34.

43.	N. С г о m w е 1 1, G. Н u d s о n.						J. Am.	Chem! Soc.,		75, 872	(1953).
44. А. М. Л у к и н .				Изв. АН СССР,			ОХН,	411	(1941).		аспи
45.	О. Е. Ше л е п п н > . Материалы первой научной конференции
рантов РТУ. Изд-во Ростовского ун-та, 1959.									ЖОХ, 7, 1733		(1937).
46.	Г.	Б. З и л ь б е р м а н , С.				М. Б а р к о в .
1 47.	Е.	Н е і 1b г о n п е г.			Helv.	Chim. Acta,		37,913—935		(1954).
48.	R.	P a u n z .	Acta Phys. Acad. Sei. hung., 6,						15—31	,(1956).
49.	F.	M а у e r,	A. S i e g l i t z .			Ber., 55,		1835(1922).		60, 1658(1938).
50.	L.	F i e s e r,	E. H e r s c h b e r g .				J. Am. Chem. Soc.,
51.	J.	B r a u n ,	J.	R e u t	t er.	Ber.,	59, 1922 (1926).

225

52.

М.

А. K u n z ,

К о с I: е п <1о е г Г е г.

DRP,

0119-10,

1.,

XI.

(1932), Ch.

Z.,

1935

(11),

3832.

53.

С г i е g е с,

L. C r a f t ,

В.

R a n k .

Ann., 507,

159

(1933).

1921.

54.

R. S I e 1z n e r,

H. К u h. Nomenklaturfragen. Leipzig—Berlin,

55.

F. K o el s ch. J. Am. Chem.

Soc.,

58,

1326

(1936).

Ann.,

56.

V o i l m a n

n, H.

B e c k e

С о r

e 1I,

S t r e e k .

531, 1— 159

(1937).

R a t h .

Ber.,

61,

956

(1928).

57.

,1. Br . aun,

Ц у к е р м а н ,

58.

А.

П. Т е р е н т ь е в ,

К о с т ,

В.

П о т а п о в .

Номенклатура

органических

соединений.

М., Изд-во

АН СССР

1955.

Вег.,

69,

607

(1936).

59.

Е.

С 1а г.

60.

П.

К а р р е р .

Курс

органической

химии.

Л.,

Госхимиздат,

I960.

61.

В о е k е I h е і сі е,

С.

Е.

L a r r a b e

е.

Am.

Chem.

Soc.,

72,

1245

(1950).

I s c h,

.1. А. А п I h е s.

J. Org. Chem.,

558

(1941).

62.

С.

F. К о е

63.

С.

F. K ö e l s c h ,

R. H. R o s e n w a l d .

Там же,

462

(1939).

64.

Beilstein's

Handbuch

der

organischen

Chemie,

13— 14

(1922),

(II),

850.

65.

E. С 1а r,

\V. К e in p,

D. G. S l e i v a r

Tetrahedron,

325 (1958).

66.

L. T a y l p r .

lnd.

Eng. Chem.. 40, 734 (1948).

(1956).

67.

M. A i t k e n .

R e i d .

.1.

Chem. Soc., 3488

68.

C a g n i a n l ,

С а g п i а n t.

Bull.

Soc.

chim.

France.

970

(1952).

В о р о ж ц о в .

Основы

синтеза

промежуточных

продуктов

69.

H. H.

и красителей. М., ГХИ, 1955.

P h i l i p .

Ber.,

20,

241

(1887).

70.

Е.

B a m b e r g e r ,

71.

B o e k e l h e i c l e ,

L a г г a b e e.

Am.

Chem.

Soc.,

72,

1240

(1950).

1968.

72.

Справочник химика. Дополнительный том1. М., «Химия»,

73.

М. Е. В о л ь п и н .

Усп. хим., 29,

298

(I960).

СССР,

117,

626

74.

А.

Н.

Н е с м е я н о в ,

Т.

П.

Т о л с т а я .

ДАН

(1957).

R. D. B r o w n ,

В. А. \Ѵ. С о 11 е г.

Molekül.

Phys., 2,

158 (1959).

75.

76.

J. W i n d g a s s e n ,

S a u n d e r s ,

V. B o e k e l h e i d e .

J. Am.

Chem. Soc., 81, 1459 (1959).

Gazz.

chim.

ital.,

(11),

77.

A. O s t r o g o v i c h ,

M i h a l c s c u .

757 (1911).

R. A. Y. J о n e s,

A. R. К a t r i tz k у,

C. R. P a I-

78.

C. D. J о h n s о n,

m e r,

S c h o f i e l d ,

R. J. W e 11s.

Chem.

Soc., 6797

(1965).

79.

I. I t t y e r a h ,

G. M a n n .

Там

же, 467

(1958).

80.

R. H. J о n e s,

F. G. M a n n.

Там

же,

294

(1958).

81.

S a c h s .

Ann.,

365, 53— 166

(1909).

Soc.,

960

(1911).

Ber.,

44,

82.

S a c h s ,

' G.

M o s e b a c h .

Chem.

2852 '(1911).

В u u - H о i,

P i e r r e ,

jVL

M i c h e l e .

Bull.

Soc.

Chim.

83.

France,

461—3

(1960).

О.

Ш е л е п и н ,

И.

Д.

С а д е к O B ,

84.

Ю.

А.

Ж д а н о в ,

В. И. М и н к и н ,

Г. Н. Д о р о ф е е и к о. Тезисы докладов на

Всесоюз

ной конференции по исследованию строения и реакционной способности физическими методами. Фрунзе, «Илим», 1966.

85.	Н. Н. В о р о ж ц о в . А. И. Р и у л и п а . Хим. наука и промышл.,
3, 840	(1958).

226

86.

Г. Д а й с о н ,

П. М е іі.

Химия

синтетических

лекарственных

ве

ществ. М.,

«Мир»,

1964.

Л. Org. Giern., 21,

598

(1956).

87.

К. T s Lid а,

Sh.

О k u cl а.

88.

A .’G.

G o n z a l e s ,

T o s t e ,

R. H e r n a n d c s .

Anales

real. Soc. espan. fis. yquim

(Madrid).

Ser.,

B.,

55.

Angew.

Giern.,

69,

642

89.

B o h l l m a n n ,

W e i s e ,

R а h t z.

(1957).

№

90.

S ' u r e a u ,

A4.—J.

А 1i с о l.

Франц,

пат.,

класс

09 b,

1.472.179,

заявл. 24.1.1966,

опубл. 30.1.1967.

С.

В. Ц а р е н к о .

91.

В. М.

К р а с о в и ц к и й,

И. Н. П и р о г о в а ,

ЖВХО,

Л1»

713

(1967).

c h e II.

Пат. ФРГ,

класс

22 е, 7/С2

(С

92.

О. С Ь г is t m а п п,

W. D e u s

09 Ь), №

1.215.844.

заявл.

12.40.62,

опубл.. 1.12.66.

93.

А. И. Ф н н к е л ь ш т е й н., Опт. и

спектр., 6, 33 (1959).

94.

Л. П о л и н г .

Природа

химической

связи. М., ГХИ, 1947, 223.

95.

D z'i е \ѵ о n s k i,

O l s z e w s k i ,

K a h l .

Brit.

chem.

Abstracts,

1932,

A, 270.

J. A. G i I p i n,

W. J. V u 11 o.

J. Org. Chem.,

96.

R. L. L e t z i n g e r,

29,

243

(1964).

M o r r i s .

Am.

Chem.

Soc..

63,

1111

97.

G e i s s m a n ,

(1941).

98.

' «Словарь

органических

соединений»,

под

ред.

И.

Хейльброн,

X. М. Бэнберп. М., Изд-во пиостр. лит., 1949.

1367,

1909 (1),

113.

99.

DRP, 187.495; 204,351, BASF, Ch. Z , 1907 (11),

100.

W. D а V i е s,

P o r t e r ,

W i l m s h u r s t .

Chem.

Soc.,

3366

(1957).

J. Chem.

Soc.,

310

(1941).

101.

F. G. B a d d a r .

ЖВХО

233

102.

Г. M. О к с e и г е н д л е р,

Э. П.

Г е н д р п к о в .

(1960).

F r i t z ,

В. R a a b е. Z. anorg. Chem., 229, 232

(1959).

103.

104.

F r i t z ,

В.

R a a b e .

Там

же,

299,

316

(1959).

105.

S c h o t t .

Z. Chemie,

3, 41

(1963).

701

(1958).

106.

F r i t z ,

G r o b e .

Angew. Chem., 70,

107.

F r i t z ,

D. H a b e l ,

K u m m e r ,

t G.

T e i c h m a n n .

Z. anorg. Chem., 302, 60 (1959).

Proc. Chem. Soc.. 25 (I960).

108.

N. N. G r e e n w о о d,

J. H. M о r r i s.

109.

К о e s t e r,

L a r b i g,

R o t t e r m u n d .

Ann.

682,

(1965).

K o e l s c h ,

L u c h t .

Am.

Chem.

Soc.,

71,

3556

ПО. C.

(1949).

S a t o .

Chem. and

Pharm.

Bull.,

222

111.

(1958).

112. F.

K i i c h i ,

J. P h a r m .

Soc.

Japan,

77,

1065

(1957).

113.

G. B u c h m a n n ,

R. S c h m u c k .

Wiss. Z. Tech. Hochsch. chem.,

Leuria—Merseburg, 6 (3/4), 285 (1964).

114.

B e h r i n g e r ,

L e i

r i t z .

Chem. Ber.,

(10),

3196

(1965).

115.

R. L. L e t z i n g e r.

J. M. S m i l h,

J. G i 1p i n,

D. Б. M c L e a n .

J. Org.

Chem., 30, 807 (1965).

химия». М.,

116. Д.

П. К р е й г .

сб.: «Теоретическая органическая

' Изд-во

иностр. лит.. 1963

растений

СССР».

М..

Госмеднздат,

117.

«Атлас

лекарственных

1962,

230.

D j e r a s si,

К.

M i s l o w ,

М.

S h a m т а .

Experimentia

18,

118.

С.

(1962)

227

119.	J.	L.	E i j к.	Pharm. Weekblnd, 97, 107 (1062).
120.	C h o nV.,		Mei .	Chines, J. Physiol.. 10, 529 (1936).
121.	J.	G i s	о 1d.	Amor. Pharm. Assoc., 28, 440 (1939).
122.	J.	G i sVv o l d .		Там	же. 29,		12	(1940).
123.	J.	G i s v o l d .		Там	же, 29,		432	(1940).
124.	J.	G i s v o l d .		Там	же, 31,		529	(1942).
125.	М.	S. S l i e c h t er,			Н.	L.	H a l l e r .		J. Am. Chcm.		Soc., 64, 182
(1942).	•	S e c h a d r i ,			V.	V.	M h а s к а г,			А. В.	К u 1к a r n i,
126.	S.
R. С. S h a c h .			J. Sei.	Ind.	Res.	(India).		17,	B, 111	(1958).	*

127.S. S. B h a t n a g a r , P. V. D i v e к a r. .1. Sei. Ind. Res. (India), 10, B, 56 (1951).

128.R. K. G r a n t , A. W. J o h n s o n . J. Chem. Soc., 4079- (1957).

129.

B. K u l k a r n i ,

C. S h a c h .

Nature,

173,

1237

(1954).

130.

N a k a n i s h i ,

К a к i s a w a,

H i

r a t a .

Am.

Chem.

Soc., 77,3169, 3729, 6729 (1955),

Bull.

Soc. Japan,

29,

7 (1956).

131.

К.

В h a t na g a r.

J. Soc.

Ind.

Res.

(India),

14,

(1955).

132.

C. S h a c h ,

B.-

K u l k a r n i ,

T h a k o r e .

Chem. _

Soc.

2515 (1955).

E h r e n b e r g .

Acta

cryst.,

826

(1956).

133.

С.

H. C a r l i s l e ,

134.

N a s i p u r i,

I n d i a n .

Chem. Soc.,

40,

407

(1963).

135.

B l a c k ,

S h a w ,

T. K.

W a l k e r .

J. Chem. Soc.,

272 (1931).

136.

G. C o o k e ,

S e g a l .

Ausl. J. Chem.,

107

(1955).

11, 230

137.

G. C o o k e ,

J o h n s o n ,

S e g a l .

Там

же,

(1958) .

H. S t о d о 1а, К.

R a p e r,

D. J.

F e n n e l .

Nature

(Lon

138.

don), 167, 773 (1951).

J. C a s о n,

F. H.

S l о d о 1a,

A. L. A d к i n s.

139.

R. H. H a r m a n ,

J. Org. Chem., 20, 1260 (1955).

Brit, mycol. Soc.,

(1956).

140.

J. S m y t h ,

F r a n s .

Biochem.

141.

A. G a l a r r a g a ,

K-

G-

N e i l l ,

R a i s t r i c k.

J., 61, 456 (1955).

R a i s t г i c k. Chem.

& Ind.,

547,

551

(1956).

142.

N e i l l .

143.

B a r t o n ,

d e M a y o ,

M o r r i s o n ,

X. S

h a e p p i,

R a i

s t r i c k .

Chem.

& Ind.. 552 (1956).

i ck.

144.

R. В a г t о п,

d e

M a y o ,

G. A. M о r r i s b n,

H. R a i s t r

Tetrahedron, 6, 48 (1959).

В.

H u l s c h i s o

R. F.

P о r-

145.

C a s o n ,

S. C o r r e i a ,

t e r. Tetrahedron,

18, 839

(1962).

Chem.

Soc.,

1097

(1965).

146.

C. P a u l ,

S i m.

(1930).

147.

R u z i c k a ,

I. R.

H o

s k i n

g. Helv. chim. acta,

13,

1402

148.

W. G r a n t,

H. Z e i s s.

J, Am. Chem. Soc.,

76.

5001

(1954) .

149.

В a 1d w i п,

К.

В u 11 e r, F.

С.

С о о p e r,

M. W.

P a r t

r i d g e ,

J. C u n n i n g h a m .

Nature,

181,

838

(1958).

1512

(1959).

150.

B u t l e r .

P a r t r i d g e .

Chem.

Soc..

151.W. D ö p к e. Einführung in die chemie der alkaloide. Berlin, Aka demie verlag, 1968.

152.M. F. B a r t l e t t , W. J. T а у 1о r. J. Am. Cheu. Soc. 82, 5941

(1960).		.			"
153.	E. W e n k e r t .		Там	же, 84. 102 (1962).
1 154.	I.	K i k k a w a .	Jakugaku		Zassi,	79,	83 (1959). C. A., 53, 10270
(1959) .
155.	J.	H a d a m e r .	J.	Chem.	Soc.,	1011	(1911).

228

156.

P r z у Ь у I s к a,

F. R. Â h m е ci.

Acta

cryst.

11,

719 (1958).

РжХим.

44907 (1959).

Chem.

Bei'.'.

91.

2157

(1958).

157.

B o h l m a n n .

G r a n t ,

158.

С о m i n,

G o n s a l e s

d e

L i m a ,

L. M. J a c k m a n ,

К e 1I e г - S c h i e r 1e i n, * V.

P r e 1о g.

Helv.

Chim. acta, 46, 409 (1963).

N.. G.

\V e i z,

A. W y l i e .

Proc.

Chem.

Soc.'

159.

FI. О V e r t о n,

London,

211

(1961).

160.

J. S v o b o d a .

Monatsh.,

92,

1102

(1961).

Tetrahedron,

21,

3118

161.

W ’e i s s ,

Z i f Гe r,

C li a v n e y.

(1965).

162.

В о e к e 1h e i d c,

К.. V i c k.

Am.

Chem.

Soc.,

7S, 653

(1956).

G e r s о n,

IT ,e i 1b г о n n e г,

В о e к e 1 h e i d e.

Helv.

163.

Chim. acta,

47, 1172 (1964).

164.P. D. G a r d n e r , R. J. T h о m s о n. J. Org. Chem., 22, 36 (1957).

165.Э. C T p e ii T в ii 3 e p. Теория, молекулярных орбит для хпмпковоргаников. М., «Мир», 1965.

166.

G o l d ,

L. Туе .

J. Chem.

Soc.,

2184

(1952).

167.

P e t t i t .

Chem.

Ind.,

1306

(1956).

ДАН

СССР,

Ы7,

168. M.

E. Д я т к и н а ,

Ш у с т о р о в и ч .

1021

(1957).

169.

С a n о n n e,

L e i t c h.

Tetrahedron

Lettrs.,

1967,

(18),

1757.

D. H. R e i d .

Chem.,

761

(1955).

170.

A n g e w .

171.

D. H.

R e i d 4 Chem,

Ind.,

1504

(1956).

Chem.

Phys.,

26,

172

B. S o g o ,

N a k a d s a k i ,

К a 1v i n.

1343

(1957).

J. Am. Chem. Soc.,

82,

1972

(1960).

173.

' Rv P e t t i t .

174.

С. А,

С о u I s о n,

R. D a u d e 1.

Dictionary

Values of Molecular

constants,

68.

175.

M c C o n n e l l ,

D e a r m e n . J.

Chem.

Phys.,

28, 51

(1958).

F. G e r s о n,

E. H e i 1 b г о n n e r,

176.

IT. A. R e d d о c h,

D. H. P a s-

k o v i c h , N. C. D a s.

H e l v .

Chim. acta,

50,

813

(1967).

265

(1950).

177.

H. C. L o n g u e t - H i g g i n s .

J. Chem. Phys.,

18,

178.

Z a h r a d n i k ,

M. T i c h y ,

H o f f m a n n ,

R e i d .

J. Phys.

Chem., 71, 3040 (1967).

O k a z a k i .

Tetrahedron

179.

M u r a t a,

N a k i z a w a,

Leltrs.,

1921

(1969).

180.

H ii n i g, • E. W o l f f .

Chimia

(Schveiz.),

22, 33

(1968).

77,

346

181.

P r i n z b a c h ,

F r e u d e n b e r g e r .

Angew.

Chem.,

(1965).

О. E.

Ш е л е п и н.

Авторефераты

научно-ис

182.

Ю. А. Ж д а н о в ,

следовательских работ Ростовского ун-та, 1964.

Ю. В.

К у ш е л ев,

И.

183.

Ю.

А. Ж д а н о в ,

О.

Е.

Ш е л е п и н ,

А.

А ч к а с о в ,

В.

А.

П о л е н о в . Материалы

второй

научной

кон

ференции молодых ученых Ростовской области, секция естественных наук. Ростов-на-Дону, 1968.

184.	J.	B e n n e t t .	Proc. Chem.	Soc., 144		(1961).
185. Ж.		М а т ь е ,	А. А л л е .	Принципы		органического синтеза. М.,
Изд-во пностр' лит., 1962.
186.	Е.	С 1а г, D. G. S t e w a r t .			J. Chem. Soc., 23 (1958).
187.	К.	Н. M e y e r .	Ann., 398,	64	(1913).

22?

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 2223 / 2523 24 25 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ