23.2.4 Бромирование непредельных углеводородов

(Опыт проводят в вытяжном шкафу!) В сухую пробирку помещают 1 каплю смеси жидких алкенов, добавляют 1-2 капли раствора брома и перемешивают смесь. Если желтая окраска не исчезает, то смесь нагревают в пламени горелки до исчезновения окраски. В пробирку вносят синюю лакмусовую бумагу, предварительно смоченную водой. Цвет лакмусовой бумаги не изменяется. Раствор аммиака, внесенный на стеклянной палочке в пробирку, не вызывает образования белого дыма. Химизм процесса:

СНз—С=СН—СНз + Br₂ СНз—СВr—СНВr—СНз

│ │

СНз СН₃

2-метил-2-бутен 2,3-дибром-2-метилбутан

Присоединение брома по месту двойной связи идет по электрофильному механизму с образованием промежуточного комплекса.

23.3 Отчет о работе

Таблица 4 - Методы получения и свойства алкенов

№п/п	Название опыта	Условия проведения, наблюдения, уравнение реакции	Выводы

23.4. Контрольные вопросы

1. Назовите следующие углеводороды по рациональной и систематической номенклатурам:

а/ СН₃-СН₂-СН=СН-СН-СН₂-СН₃ б/ СН₃-СН-СН=СН₂

⃓ ⃓

СН₃ СН₃-СН-СН₂-СН₃

в/СН₃-СН₂-С=СН-СН₂-СН₃ г/(СН₃)₃-С-СН=СН-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

⃓

СН(СН₃)₂

2. Напишите структурные формулы следующих углеводородов, названных по рациональной и систематической номенклатурам:

а/ 2-метил-3-гексен; б/ 2,3-диметил-1-пентен; в/ 2,2,4-триметил-3-гексен; г/ 2,2,6- триметил-4-октен; д/ α,α-диметилизопропилэтилен е/ триметилэтилен

3. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₅Н₁₀и назовите их по систематической номенклатуре.

4. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₆Н₁₂с открытой цепью и назовите их.

5. Расположите следующие углеводороды в порядке возрастания температур кипения: 1-гексен, 2-гексен, 2-метил-1-пентен, 2,3-димети-1-бутен. Напишите их структурные формулы и обоснуйте ответ.

6. Из соответствующего непредельного углеводорода получите 2-бром-4-метилгексан. Напишите для последнего реакции с аммиаком, нитритом серебра и ацетатом натрия.

7. Какие углеводороды получаются при дегидратации: а/ втор-бутилового спирта; б/ трет-пентилового спирта? Напишите уравнения соответствующих реакций.

8. Получите алкены из следующих галогенпроизводных: а/ бромистого втор-бутила; б/ бромистого изопентила; в/ 2-бром-3-метилгексана; г/ 4-бром-3-метилгептана. Напишите уравнения реакций.

9. Какой алкен и с каким реагентом дает следующие соединения:

а/ (СН₃)₂- СBr- СН₂-СН₃ б/ (СН₃)₂-СНС(ОН)-(СН₃)₂

10. Напишите формулу строения углеводорода состава С₆Н₁₂, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт составаС₆Н₁₃ОН,а при окислении хромовой смесью – ацетон и пропионовую кислоту.

11. Углеводород состава С₈Н₁₆ обесцвечивает бромную воду, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, а при окислении концентрированным раствором KMnO₄ образует смесь НСООН и СН₃(СН₂)₅СООН. Напишите структурную формулу углеводорода и уравнения перечисленных реакций.

12. Сформулируйте правило Марковникова и приведите пример реакции, где оно применяется.

13. Как различить метан и этилен химическим способом? Приведите уравнение реакции. _Н2О

14.Осуществите превращение: пропан → пропен → Х.

15. Предложите 3 способа получения пропена.