- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
- •Рецензент:
- •А) изготовление простого фильтра;
- •Лабораторная работа № 18 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перекристаллизация
- •18.1 Теоретическая часть
- •18.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 19 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Сублимация
- •19.1 Теоретическая часть
- •19.2. Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 20 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перегонка
- •20.1 Теоретическая часть
- •20.2. Экспериментальная часть
- •20.3. Отчет о работах №18-20
- •20.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 21 Тема: качественный элементный анализ органических соединений
- •21.1 Теоретическая часть
- •21.2 Экспериментальная часть
- •21.2.1 Обнаружение углерода пробой на обугливание (тяга !).
- •21.2.2 Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II).
- •21.2.3 Проба Бейльштейна на галогены.
- •21.2.4 Обнаружение галогенов действием натрия на спиртовой раствор органического вещества.
- •21.3 Отчет о работе
- •22.1.2 Химические свойства
- •22.2 Экспериментальная часть
- •22.2.3 Бромирование предельных углеводородов
- •22.3. Отчет о работе
- •22.4. Контрольные вопросы
- •22.5. Индивидуальное задание
- •23.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •23.2 Экспериментальная часть
- •23.2.1 Получение этилена и его горение
- •23.2.2 Присоединение к этилену брома
- •23.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •23.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •23.3 Отчет о работе
- •23.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 24 Тема: алкины
- •24.1 Теоретическая часть
- •24.1.1 Методы получения
- •24.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •24.2 Экспериментальная часть
- •24.3 Отчет о работе
- •24.4. Контрольные вопросы
- •24.5. Индивидуальное задание
- •1. Получение бензола из ацетилена:
- •3. Из ароматических соединений:
- •4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
- •25.1.2 Химические свойства
- •25.2 Экспериментальная часть
- •25.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •25.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •25. 2.3. Алкилирование бензола.
- •25.3 Отчет о работе
- •25.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №26 Тема: спирты и фенолы
- •26.1Теоретическая часть
- •26.1.1 Методы получения спиртов
- •26.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •26.1.3 Методы получения фенолов
- •26.1.4 Химические свойства
- •26.2 Экспериментальная часть
- •26.2.1 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •26.2.2 Свойства изоамилового спирта
- •26.2.3 Отношение спиртов к индикаторам
- •26.2.4 Окисление этилового спирта окисью меди
- •26.2.5 Растворение фенола в воде
- •26.2.6 Получение фенолята натрия
- •26.2.7 Получение трибромфенола
- •26.3. Отчет о работе
- •26.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №27 Тема: альдегиды и кетоны
- •27.1 Теоретическая часть
- •27.1.1 Методы получения
- •3. В технике альдегиды получают прямым присоединением со и н2 к олефинам:
- •27.1.2 Химические свойства альдегидов и кетонов
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •27.2 Экспериментальная часть
- •27.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •27.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •27.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •27.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •27.3. Отчет о работе
- •27.4. Контрольные вопросы
- •27.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №28 Тема: карбоновые кислоты
- •28.1 Теоретическая часть
- •28.1.3 Химические свойства
- •28.2 Экспериментальная часть
- •28.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •28.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •28.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •28.2.4.Реакции олеиновой и сорбиновой кислот с бромной водой
- •28.2.5.Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия
- •28.3. Отчет о работе
- •28.4. Контрольные вопросы
- •28.5. Индивидуальное задание
- •29.2 Экспериментальная часть
- •29.2.1. Гидролиз мыла
- •29.2.2. Выделение высших жирных кислот из мыла
- •29.2.3. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот
- •29.2.4. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)
- •29.2.5. Омыление жира спиртовым раствором гидроксида натрия
- •29.2.6. Определение кислотного числа, числа омыления и эфирного числа (выполняется в порядке нирс)
- •29.3.Отчет о работе
- •29.4.Вопросы для контроля знаний
- •29.5. Индивидуальное задание
- •30.1.2. Свойства и реакционная способность
- •30.1.3.Применение
- •30.3. Экспериментальная часть
- •30.4. Контрольные вопросы
- •30.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №31 Тема:качественные реакции на функциональные группы
- •31.1. Теоретическая часть
- •Простые эфиры – легколетучие жидкости (низшие) с характерным запахом. Качественной реакцией на простые эфиры является реакция с иодистоводородной кислотой:
- •31.2.Экспериментальная часть
- •31.2.1. Содержание задания
- •31.2.2.Ход анализа органических соединений
- •1. Предварительные испытания
- •31.2.3.Проведение некоторых качественныхреакций
- •31.3.Типовые экспериментальные задачи
- •Лабораторная работа №32 Тема:идентификация полимерных материалов
- •32.1.Теоретическая часть
- •32.2.Экспериментальная часть
- •31.3.Отчет о работе
- •Содержание
- •Лукашов Сергей Викторович
28.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
а) Получение муравьиной кислоты гидролизом хлороформа. В пробирку наливают 5-6 капель хлороформа, добавляют 2-3 мл раствора едкого натра и при встряхивании осторожно нагревают в течение 3-4 минут на водяной бане. Смесь не должна кипеть, так как хлороформ может испариться.
Написать уравнение реакции получения муравьиной кислоты гидролизом хлороформа (в щелочной среде получается соль муравьиной кислоты);
б) Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором гидроксида серебра (“реакция серебряного зеркала”). Готовят в пробирке аммиачный раствор гидроксида серебра. Для этого к 1-2 мл 1%-ного раствора нитрата серебра добавляют 1-2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия, образовавшийся осадок оксида серебра растворяют, добавляя по каплям 5%-ный раствор аммиака. К полученному раствору (прозрачному) добавляют 0,5 мл раствора формиата натрия, образовавшегося при гидролизе хлороформа (или берут раствор муравьиной кислоты). Пробирку с реакционной смесью нагревают несколько минут на водяной бане (температура 60 –70оС).Металлическое серебро выделяется в виде зеркального налета на стенках пробирки или в виде темного осадка.
Написать уравнение реакции окисления формиата натрия (или муравьиной кислоты) аммиачным раствором гидроксида серебра;
в) Окисление муравьиной кислоты перманганатом калия. В пробирку помещают примерно 4-5 капель муравьиной кислоты или ее соли, 2-3 капли разбавленной серной кислоты и 4-5 капель 2%-ного раствора перманганата калия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с 2 мл известковой (или баритовой) воды и нагревают реакционную смесь.
Какие изменения в пробирках наблюдаются? Напишите уравнения происходящих реакций;
г) Разложение муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой (тяга!). В сухую пробирку вносят 5-6 капель муравьиной кислоты или ее соли и столько же капель серной кислоты (концентрированной). Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Муравьиная кислота разлагается с образованием оксида углерода (II) и воды. Оксид углерода(II) поджигают у отверстия газоотводной трубки. Обратите внимание на характер пламени. После окончания опыта пробирку с реакционной смесью необходимо охладить, чтобы прекратилось выделение ядовитого СО.
Напишите уравнение реакции разложения муравьиной кислоты в условиях опыта.
28.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
а) Получение уксусной кислоты из ее солей. В пробирку помещают около 0,5 г ацетата натрия и добавляют 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают реакционную смесь. Выделяющуюся уксусную кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению окраски влажной лакмусовой бумажки, поднесенной к отверстию газоотводной трубки. Написать уравнение реакции получения уксусной кислоты;
б) Отношение уксусной кислоты к индикаторам. В три пробирки наливают по 0,5 мл 10%-ного раствора уксусной кислоты. В каждую из них добавляют по несколько капель кислотно-основных индикаторов: лакмуса, фенолфталеина, метилового оранжевого. Отмечают, в каких пробирках изменилась окраска индикаторов;
в) Взаимодействие уксусной кислоты с магнием и с оксидом меди. В пробирку наливают 1-2 мл уксусной кислоты, добавляют немного металлического магния и закрывают пробирку прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом. Через некоторое время выделяющийся газ поджигают. Написать уравнение реакции.
К небольшому количеству (на кончике шпателя) оксида меди(II), помещенному в пробирку, приливают 1-2 мл уксусной кислоты, затем пробирку осторожно нагревают. Обращают внимание на цвет раствора. Написать уравнение реакции;
г) Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия. К 6-10 каплям раствора карбоната натрия приливают столько же капель ледяной уксусной кислоты. Что наблюдается? Какой вывод можно сделать о кислотных свойствах уксусной и угольной кислот? Будет ли уксусная кислота реагировать с растворами сульфата и хлорида натрия? Напишите уравнение проделанной реакции
Реакция с карбонатом натрия – качественная реакция на карбоксильную группу.
д) Отношение уксусной кислоты к окислителям. В пробирку наливают около 0,5 мл уксусной кислоты (ледяной), добавляют 5-6 капель раствора серной кислоты и несколько капель раствора перманганата калия. Реакционную смесь перемешивают. Происходит ли изменение окраски раствора? Сделать вывод об отношении уксусной кислоты к окислителям подобного рода.