- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
- •Рецензент:
- •А) изготовление простого фильтра;
- •Лабораторная работа № 18 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перекристаллизация
- •18.1 Теоретическая часть
- •18.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 19 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Сублимация
- •19.1 Теоретическая часть
- •19.2. Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 20 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перегонка
- •20.1 Теоретическая часть
- •20.2. Экспериментальная часть
- •20.3. Отчет о работах №18-20
- •20.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 21 Тема: качественный элементный анализ органических соединений
- •21.1 Теоретическая часть
- •21.2 Экспериментальная часть
- •21.2.1 Обнаружение углерода пробой на обугливание (тяга !).
- •21.2.2 Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II).
- •21.2.3 Проба Бейльштейна на галогены.
- •21.2.4 Обнаружение галогенов действием натрия на спиртовой раствор органического вещества.
- •21.3 Отчет о работе
- •22.1.2 Химические свойства
- •22.2 Экспериментальная часть
- •22.2.3 Бромирование предельных углеводородов
- •22.3. Отчет о работе
- •22.4. Контрольные вопросы
- •22.5. Индивидуальное задание
- •23.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •23.2 Экспериментальная часть
- •23.2.1 Получение этилена и его горение
- •23.2.2 Присоединение к этилену брома
- •23.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •23.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •23.3 Отчет о работе
- •23.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 24 Тема: алкины
- •24.1 Теоретическая часть
- •24.1.1 Методы получения
- •24.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •24.2 Экспериментальная часть
- •24.3 Отчет о работе
- •24.4. Контрольные вопросы
- •24.5. Индивидуальное задание
- •1. Получение бензола из ацетилена:
- •3. Из ароматических соединений:
- •4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
- •25.1.2 Химические свойства
- •25.2 Экспериментальная часть
- •25.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •25.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •25. 2.3. Алкилирование бензола.
- •25.3 Отчет о работе
- •25.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №26 Тема: спирты и фенолы
- •26.1Теоретическая часть
- •26.1.1 Методы получения спиртов
- •26.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •26.1.3 Методы получения фенолов
- •26.1.4 Химические свойства
- •26.2 Экспериментальная часть
- •26.2.1 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •26.2.2 Свойства изоамилового спирта
- •26.2.3 Отношение спиртов к индикаторам
- •26.2.4 Окисление этилового спирта окисью меди
- •26.2.5 Растворение фенола в воде
- •26.2.6 Получение фенолята натрия
- •26.2.7 Получение трибромфенола
- •26.3. Отчет о работе
- •26.4. Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №27 Тема: альдегиды и кетоны
- •27.1 Теоретическая часть
- •27.1.1 Методы получения
- •3. В технике альдегиды получают прямым присоединением со и н2 к олефинам:
- •27.1.2 Химические свойства альдегидов и кетонов
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •27.2 Экспериментальная часть
- •27.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •27.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •27.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •27.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •27.3. Отчет о работе
- •27.4. Контрольные вопросы
- •27.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №28 Тема: карбоновые кислоты
- •28.1 Теоретическая часть
- •28.1.3 Химические свойства
- •28.2 Экспериментальная часть
- •28.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •28.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •28.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •28.2.4.Реакции олеиновой и сорбиновой кислот с бромной водой
- •28.2.5.Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия
- •28.3. Отчет о работе
- •28.4. Контрольные вопросы
- •28.5. Индивидуальное задание
- •29.2 Экспериментальная часть
- •29.2.1. Гидролиз мыла
- •29.2.2. Выделение высших жирных кислот из мыла
- •29.2.3. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот
- •29.2.4. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)
- •29.2.5. Омыление жира спиртовым раствором гидроксида натрия
- •29.2.6. Определение кислотного числа, числа омыления и эфирного числа (выполняется в порядке нирс)
- •29.3.Отчет о работе
- •29.4.Вопросы для контроля знаний
- •29.5. Индивидуальное задание
- •30.1.2. Свойства и реакционная способность
- •30.1.3.Применение
- •30.3. Экспериментальная часть
- •30.4. Контрольные вопросы
- •30.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №31 Тема:качественные реакции на функциональные группы
- •31.1. Теоретическая часть
- •Простые эфиры – легколетучие жидкости (низшие) с характерным запахом. Качественной реакцией на простые эфиры является реакция с иодистоводородной кислотой:
- •31.2.Экспериментальная часть
- •31.2.1. Содержание задания
- •31.2.2.Ход анализа органических соединений
- •1. Предварительные испытания
- •31.2.3.Проведение некоторых качественныхреакций
- •31.3.Типовые экспериментальные задачи
- •Лабораторная работа №32 Тема:идентификация полимерных материалов
- •32.1.Теоретическая часть
- •32.2.Экспериментальная часть
- •31.3.Отчет о работе
- •Содержание
- •Лукашов Сергей Викторович
4. Присоединение спиртов:
полуацеталь
В присутствии следов минеральных кислот образуются ацетали:
ацеталь
5. Присоединение магнийгалогеналкилов, гидролиз которых приводит к получению первичных, вторичных и третичных спиртов соответственно:
НСОН + RMgBr R-CH2–OMgBr
R–CH2-OMgBr + H2O R–CH2-OH + Mg(OH)Br
R COH + RMgBr R2–CH–OMgBr
R2-CH-OMgBr + H2O R2-CH-OH + Mg(OH)Br
R2C=O + RMgBr R3COMgBr
R3COMgBr + H2O R3C-OH + Mg(OH)Br
Некоторые реакции присоединения протекают с отщеплением молекул воды. К таковым относятся реакции взаимодействия альдегидов с аммиаком с образованием альдиминов (кетоны подобных соединений не образуют), с гидроксиламином с образованием альдоксимов и кетоксимов, с гидразином с образованием гидразонов.
6. Взаимодействие с аммиаком:
Альдимины легко полимеризуются в циклические альдегидаммиаки, используемые как ускорители вулканизации каучуков:
Взаимодействием формальдегида с аммиаком получают уротропин:
6 НСОН + 4NH3 (CH2)6N4 + 6H2O
7. Образование оксимов с гидроксиламином:
R – CH = O + H2N-OH H2O + R-CH = NOH
альдоксим
R2C = O + H2N-OH R2C = N – OH + Н2О
кетоксим
Эти реакции применяют для количественного определения карбонильных соединений, используя солянокислый гидроксиламин.
8. Взаимодействие с гидразином и его замещенными. В зависимости от условий гидразин образует гидразоны:
или азины (альдазины и кетазины):
9. Реакции полимеризации альдегидов в присутствии следов минеральных кислот. При этом формальдегид может превращаться в параформ:
nСН2О (-CН2О-)n
со степенью полимеризации n=8-10, полиформальдегид со степенью полимеризации n=1000, циклический продукт – триоксиметилен:
Полимеризация уксусного альдегида приводит к образованию паральдегида:
паральдегид
10. Реакции конденсации альдегидов, приводящие к образованию альдолей, называют альдольной конденсацией (а). Конденсация, сопровождающаяся отщеплением воды и образованием непредельного альдегида, называется кротоновой конденсацией (б). Альдольная конденсация кетонов протекает в более жестких условиях с образованием -кетоноспиртов (в):
а) СН3СНО + НСН2СОН СН3СН(ОН)СН2СНО
3-оксибутаналь (альдоль)
б) СН3СН(ОН)СН2СНО СН3СН=СН-СНО
-H2O
кротоновый альдегид
в) (СН3)2С=О+НСН2-СО-СН3(СН3)2С(ОН)-СН2-СО-СН3(СН3)2С=СН-СО-СН3
-H2O
диацетоновый спирт окись мезитила
(4-окси-4-метилпентанон-2) (4-метилпентен-3-он-2)
Из соединений, участвующих в ключевой стадии при альдольной конденсации, одно должно быть донором пары электронов, а другое – акцептором.
Альдегиды, не способные к альдольной конденсации, вступают в реакцию Канниццаро (реакция дисмутации альдегидов):
2 (СН3)2СНСНО + КОН (СН3)2СНСООК + (СН3)2СНСН2ОН
11. Сложноэфирная конденсация (по Тищенко) в присутствии алкоголятов алюминия приводит к получению из ацетальдегида этилацетата:
СН3СНО + СН3СНО СН3СООС2Н5
12. Получение пентаэритрита (щелочной катализ):
СН3СНО + 3СН2О С (СН2ОН)4
13. Замещение карбонильного кислорода хлором при действии РCI5 позволяет получить геминальные дигалогенпроизводные:
R2C=О + РСI5 R2CCI2 + POCI3
14. Карбонильная группа оказывает активирующее действие на реакционную способность связанных с ней углеродных атомов (особенно -атомов), вследствие чего для альдегидов и кетонов характерны реакции замещения в углеводородном радикале:
СН3СН2СНО + CI2 CH3CHCICHO
Реакции отличаются от реакций галогенирования алканов тем, что протекают в присутствии кислых или щелочных катализаторов.
При пропускании хлора через ацетальдегид получается 2,2,2-трихлорацетальдегид (хлораль) –CI3-CH=O, который широко используется в органическом синтезе.
15. Галоформная реакция, индуцируемая основаниями, приводит к получению галоидпроизводных типа СНHal3 и может служить качественной реакцией на метилкетоны .
Образующийся тригалогенкетон легко атакуется основанием, что приводит к расщеплению С-С связи:
Образование иодоформа (осадок в виде желтых кристаллов) является качественной реакцией на группу СН3СО-.
16. Реакции окисления. Альдегиды окисляются до карбоновых кислот даже такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса). Эта качественная реакция на альдегиды известна под названием “реакции серебряного зеркала”:
RCOH + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Альдегиды окисляются также феллинговой жидкостью (“реакция медного зеркала”).
Кетоны окисляются труднее. Они более устойчивы к слабым окислителям и к кислороду воздуха. При действии сильных окислителей происходит разрыв углеродной цепи и образование смеси кислот. При окислении симметричных кетонов образуется не более двух кислот:
О
СН3-СН2-СО-СН2-СН3 СН3-СН2-СООН + СН3СООН