26.2.5 Растворение фенола в воде

В пробирку помещают 2 капли жидкого фенола, прибавляют 2 капли воды и взбалтывают. Образуется мутная жидкость – эмульсия фенола. Дают содержимому пробирки отстояться. После отстаивания эмульсия постепенно расслаивается: верхний слой – раствор фенола в воде, нижний – раствор воды в феноле. Фенол плохо растворим в холодной воде.

Осторожно нагревают содержимое пробирки – получается однородный раствор. При охлаждении вновь образуется мутная жидкость. При повышении температуры увеличивается как растворимость фенола в воде, так и растворимость воды в феноле, и при 68^оС они смешиваются друг с другом в любых соотношениях.

26.2.6 Получение фенолята натрия

В пробирку помещают 4 капли эмульсии фенола в воде и добавляют 2 капли раствора едкого натра. Немедленно образуется прозрачный раствор фенолята натрия. Раствор оставляют для следующего опыта.

Написать уравнение реакции получения фенолята натрия.

Фенолы обладают кислотными свойствами, они легко вступают в реакцию с водными растворами щелочей, образуя аналогичные алкоголятам феноляты. По этой причине простейший фенол называют “карболовой кислотой”. Более сильный кислотный характер фенолов по сравнению со спиртами объясняется влиянием бензольного кольца.

26.2.7 Получение трибромфенола

В пробирку помещают 2 капли бромной воды и добавляют 1 каплю водного раствора фенола. При этом бромная вода обесцвечивается и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка симм- трибромфенола.

Привести химизм процесса.

Гидроксильная группа относится к числу наиболее сильных орто-, пара-ориентантов. Реакции электрофильного замещения водорода в бензольном кольце для фенолов протекают значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола.

26.3. Отчет о работе

Таблица 7 – Свойства спиртов и фенолов

№ п/п	Название опытаоопыта	Условия проведения, наблюдения, уравнения реакций	Выводы

26.4. Контрольные вопросы

1. Почему температура кипения этилового спирта значительно выше, чем диметилового эфира?

2. Расположите следующие соединения в порядке увеличения их кислотности: 2-метил-2-бутанол; 2-пентанол; 3-метил-1-бутанол; вода; метанол; аммиак; ацетилен.

3. Напишите уравнения реакций, характеризующих кислотные и основные свойства бутилового спирта.

4. Напишите уравнения реакций первичного, вторичного и третичного спиртов состава С₅Н₁₂О с уксусной кислотой (в присутствии серной кислоты).

5. Напишите схемы реакций окисления первичного, вторичного бутилового спирта.

6. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропанола с натрием, уксусной и азотной кислотами, а также уравнения реакций меж- и внутримолекулярной дегидратации.

7. С помощью каких реакций можно выделить 1-гексанол из смеси с гексаном и гексеном-1?

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан ацетилен этилен  этанол 1,3-бутадиен бутан 1-бутен  2-бутанол.

9. Напишите уравнения реакций получения этилового спирта, этиленгликоля из этилена. Какие продукты образуются при взаимодействии полученных веществ а) с уксусной кислотой; б) с метанолом?

10. Спирт С₅Н₁₁ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение спирта.

11. Напишите уравнения реакций в соответствии со следующей схемой: углерод → метан → ацетилен → бензол → толуол → бензиловый спирт

12. С помощью каких реакций можно осуществить превращение:

СН₃-СН₂-СН₂CHBr₂→ CH₃CHOH-CH₂-CH₃

13.Напишите уравнения реакций взаимодействия изопропанола с серной кислотой на холоду и при нагревании (серную кислоту рассматривать в качестве реагента)

14. Напишите схемы реакций окисления бутанола и втор-бутанола

15. Установите строение спирта состава С₆Н₁₄О, который взаимодействует с концентрированной соляной кислотой, превращаясь в хлорпроизводное, окисляется перманганатом калия только в присутствии кислоты, причем главными продуктами являются метилэтилкетон (СН₃СОС₂Н₅) и уксусная кислота (СН₃СООН)

16.Как изменяется подвижность атомов водорода в гидроксильной группе в ряду: пропиловый спирт – глицерин – фенол? Ответ подтвердите примерами реакций.

17.Напишите уравнения реакций взаимодействия брома с этиленом, ацетиленом, бензолом, фенолом и сравните условия их протекания.

18.Напишите уравнения реакций конденсации фенола с формальдегидом, ацетоном, уксусным альдегидом.

Предложите схему образования 2,4-динитрофенетола из хлорбензола.

19. Из толуола получите п-гидроксиметилфенол и напишите уравнения реакций последнего с РСI₅ и NaOH.

20.Напишите уравнения реакций получения бензилацетата из толуола.

21.Как получить из бензола анизол? Написать уравнение реакции последнего с бромом.

22.Написать уравнения реакций получения п-бромфенола, м-нитроанизола, дифенилового эфира из бензола.

23. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава С₇Н₈О и назовите их.

24. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-нитро-фенола; б) п- бромфенола; в) 2-фенил-1- этанола; г) пикриновой кислоты

25. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

бензол  кумол  Х  фенол

26. Напишите уравнения реакций получения пирокатехина из бензола.

27. Приведите химизм процесса получения резорцина на основе бензола.

28. Определите строение вещества состава С₇Н₈О, которое не дает цветной реакции с хлоридом железа (III), при взаимодействии с РСI₅ в соединение С₇Н₇СI₇, окисляется перманганатом калия в вещество состава С₇Н₆О₂, растворимое в водном растворе щелочи.

29.С помощью каких химических реакций можно разделить смесь фенолята натрия и бензоата натрия?

30.Как различить водные растворы глицерина и этанола?

31. Как различить водные растворы этанола и фенола?