28.1.3 Химические свойства

Химические свойства карбоновых кислот определяются функциональной карбоксильной группой и строением углеводородного радикала.

Общие химические превращения карбоновых кислот связаны с проявлением кислотных свойств.

1. Диссоциация:

RCOOH + H₂O RCOO^- + H₃O⁺

Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов (лакмуса, метилового оранжевого в красный цвет).

2.Взаимодействие с активными металлами:

2RCOOH + Mg  (RCOO)₂Mg + H₂

3. Реакция нейтрализации:

RCOOH + OH^-  RCOO^- + H₂O

Натриевые и калиевые соли карбоновых кислот имеют ионный характер, растворяются в воде и нерастворимы в органических растворителях. Это обстоятельство можно использовать для перевода кислоты из раствора в органическом растворителе, не смешивающемся с водой, в водную фазу.

4. Взаимодействие с оксидами металлов:

СаО + 2RCOOH  (RCOO)₂Ca + H₂O

5. Обменные реакции – вытеснение солей более слабых кислот:

Na₂CO₃ + 2RCOOH  2RCOONa + CO₂ + H₂O

6. Реакции ОН-группы: этерификация, образование ангидридов и хлорангидридов:

сложный эфир

ангидрид

хлорангидрид

7. Реакции, характерные для карбонильной группы, затруднены. Гидрирование можно осуществить в очень жестких условиях. Карбоновые кислоты устойчивы по отношению к окислителям и восстановителям. Специфические свойства проявляет в этом отношении муравьиная кислота, вступающая в реакцию” серебряного” и “медного” зеркала.

8. Реакции углеводородного радикала:

а) для предельных одноосновных кислот – образование -галогензамещенных кислот

R-CH₂-COOH + Br₂  R-CHBr –COOH + HBr

б) для непредельных кислот – реакции присоединения, окисления и полимеризации. Присоединение галогеноводородов к ненасыщенным кислотам с сопряженными двойными связями (-, -ненасыщенные кислоты) идет против правила Марковникова:

СН₂=СН-СООН + НBr  СН₂Br –CH₂-СООН

Карбоксильная группа стабильна к повышению температуры и отщепляет диоксид углерода лишь в исключительных случаях, например, у некоторых соответствующим образом замещенных кислот и некоторых дикарбоновых кислот. Такая реакция называется декарбоксилированием.

28.2 Экспериментальная часть

Оборудование и реактивы: муравьиная, уксусная, бензойная, сорбиновая, стеариновая (или пальмитиновая) кислоты; растворители: вода, диэтиловый спирт, бензол или другие растворители; хлороформ; 10%-ный раствор гидроксида натрия, 1%-ный раствор нитрата серебра; 5%-ный раствор аммиака, концентрированная серная кислота; известковая (или баритовая) вода; ацетат натрия; 10%-ный раствор серной кислоты; 10%-ный раствор уксусной кислоты или столовый уксус; 2%-ный раствор перманганата калия; 10%-ный раствор карбоната натрия; олеиновая кислота; бромная вода; концентрированная азотная кислота; медь (стружки или проволока); синяя лакмусовая бумага (или универсальная), бани водяные; изогнутые газоотводные трубки; пипетки; прямые газоотводные трубки с оттянутым концом; пробирки.

28.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях

В чистые пробирки вносят по несколько кристаллов (или несколько капель) испытуемых кислот и добавляют по 1-2 мл воды, Содержимое пробирок взбалтывают. Если кристаллы не растворяются, пробирку нагревают на водяной бане. После охлаждения отмечают растворимость взятых для исследования кислот.

Опыт повторяют, но в качестве растворителя используют диэтиловый эфир, бензол или другие органические растворители.