Филиппович Ю.Б. - Основы Биохимии

ПИРИNИДИИОВЫЙ	ТИl30Jlовыl
ЦИКJI	ЦИКJI

Так как витамин В1 наряду с аминогруппой содержит в молекуле атом S, ему было дано химическое название-твамин (от греч. muон-сера).

В приведенной выше форме, т. е. в виде соли четырехзамещенного ам­

монийного основания (тиаминхлорид), витамин В1 существует в кислой среде.

Для нейтральной и щелочной среды характерна иная структура-с разомкну­

тым тиазоловым кольцом; при этом в молекуле тиамина появляются свобод­

ные альдегидная и сульфгидрильная группы. Строение молекулы тиамина

подтверждено синтезом.

Тиамин представляет собой мелкие бесцветные кристаллы горького вкуса, хорошо растворимые в воде. Растворы его в кислой среде устойчивы

и выдерживают нагревание до высоких температур. В нейтральной и особен­

но в щелочной среде тиамин быстро разрушается. При окислении он

переходит в тиохром-соединение, обладающее ярко-синей флуоресценцией

в ультрафиолетовом свете, благодаря чему. его легко определить количест­

венно.

При В.-авитаминозе развивается заболевание, получившее название

полиневрита (болезнь «бери-бери»). Оно состоит в прогрессирующей де­

генерации нервных окончаний и проводящих пучков, следствием чего

являются потеря кожной чувствительности, нарушение нормальной мо­ торши желудочно-кишечного тракта, сердечные боли и т. п.; В ICонце

концов наступает паралич и смерть. Кроме человека, заболеванию под­

вержены птицы, кролики, собаки, крысы. морские свпнm и многие другие

животныI•.

Механизм действия витамина В. детально исследован. При посредстве тиамин-пирофосфокиназы (олигомер из субъединиц с молекулярными мас­ сами 27000 и 30000 Да и максимальной активностью у тетрамера), перенося­ щей остаток пирофосфата с АТФ на тиамин, он превращается в mамин­ пирофосфат:

ТиаМИНПИРDСРОССРП

Недавно обнаружено, что тиаминnирофосфат может фосфорилироваться

далее при участии. тиаминдифосфаткиназы; возникающей тиамввтрифосфат

считают запасной формой тиамввпврофосфата, хотя есть уже данные о его

абсолютной незаменимости для функционирования нервной ткани. Тиамин­ пирофосфат является коферментом декарбоксилаз кетокислот. При декарбок­ силировании, в частности, пировиноградной кислоты сначала образуется про­ межуточное соединение, распадающееся далее с выделением СО2:

160

ОКCII"КIIтиамннпиросрас<рет

Образование промежуточного соединения пировиноградной и' других а­ кетокислот с тиаминпирофосфатом объясняется своеобразием его электрон­

ной структуры: второй углеродный атом тиазола обладает повышенной элек­

тронной плотностью вследствие диссоциации от него протона; поэтому к нему

легко присоединяется а-углеродный атом кетокислоты, характеризующийся

дефицитом электронной плотности.

Оксиэmлтиаминпирофосфат, в свою очередь, распадается с высвобождени­ ем тиаминпирофосфата и продукта деструкции пировиноградной кислоты либо в виде ацетальдегида, который далее превращается в этиловый спирт,

либо в виде ацетил-КоА (см. с. 352). Самое главное состоит в том, что при

этом устраняется сама пировиноградная кислота, возникающая в больших

количествах при распаде углеводов (и частично аминокислот). Она является

сильным ядом для нервной системы, действие которого приводит к тяжелым

последствиям, отмеченным выше при рассмотрении В1-авитаминоза.

Thаминпирофосфат катализирует также реакции переноса двууглеродных фрагментов, будучи коферментом соответствующих ферментов. Нарушение

этих процессов при недостатке витамина В1 сказывается на состоянии ор­

ганизма и тоже проявляется как В1-авитаминоз. В последнее время при­

влекают внимание некоферментные функции фосфорных производных ви­

тамина В1: участие их в реакциях фосфорилирования, регуляции обмена

фосфолипидов и др.

Источником витамина В1 для человека являются главным образом хлеб

икрупы в тех случаях, когда зерно в процессе технологической обработки не теряет зародышей и оболочек, которые в основном содержат тиамин (ржаная

мука, неполированный рис и т. д.). Очень много витамина В1 в пекарских

ипивных дрожжах.

Витамин В2 (рибофлавин). Растворы этого витамина ярко-желтого цвета,

характеризующиеся желто-зеленой флуоресценцией, были получены еще в про­

шлом столетии, но лишь в 1932 г. препарат был выделен в концентрирован­

ном виде, а затем получен в виде оранжевых кристаллов в форме игл,

собранных в друзы (tпл= 2820 С), или пластинок (tпл= 2900 С). В настоящее время витамин В2 синтезирован.

6-3502

161

Основу молекулы рибофлавина составляет изоаллоксазин, в котором-соче­

таются бензольный, пиразиновый и пиримидиновый циклы. Производное

изоаллоксазина, метилированное в положениях 6 и 7, а в положении 9 име­

ющее остаток пятиатомного спирта-рибита, и есть витамин Bz. Его хими­

ческое название «рибофлавин» отражает наличие в молекуле остатка рибита

и желтый цвет окисленной формы препарата. По строению это 6, 7-диметил-9-

рибитилизоаллоксазин:

Витамин В2

Рибофлавин химически неустойчив, легко разрушается при кипячении и на свету. Под действием света он распадается на рибит и 6,7-диметилизоаллокса­

зин, или люмихром. Особенно важна способность рибофлавина легко окис­

ляться и восстанавливаться, что лежит в основе биологического действия этого

витамина. Наибольшей способностью присоединять атомы Н обладают ато­

мы N, находящиеся в l-м и 10-м положениях в молекуле изоаллоксазина; у них

максимальны индексы свободных валентностей (1,470 и 1,035 соответственно),

характеризующие реакционные возможности в данной точке молекулы.

Вz-авитаминоз у человека выражается в остановке роста, выпадении волос,

поражеQИИ слизистых оболочек (особенно, в уголках рта), быстрой утомля­

емости зрения, понижении работоспособности, нарушении нормального син­

теза гемоглобина; патологические изменеlШЯ возникают и в нервной системе.

Механизм действия витамина Bz ИЗУlIСН. В виде фосфорного эфира (по

концевой гидроксильной группе рибита) или в виде еще более сложных

соединений (в частности, с НУl(Jlеотидами) рибофлавин является коферментом

оксидоредуктаз (см. с. 119). Их известно около 30. Они осуществляют ряд

важных реакций в организме-окисление L и D-аминокислот, альдегидов,

моноаминов, пуриновых оснований (ксантиноксидаза), углеводов (глюкозоокси­ даза) и др. В их активных центрах часто присутствуют ионы Ре, Мо, Со; некоторые флавопротеины окисляют субстраты молекулярным кислородом,

т. е. являются оксидазами, но среди них есть первичные и вторичные дегидро­

геназы.

Источником витамина Bz для человека являются молоко и зеленые овощи; много витамина Bzв печени и почках животных, в пивных и пекарских дрожжах.

Витамин Вз (пантотеиовак кислота). Этот витамин, впервые обнаруженный в 1933 Г., через несколько лет (1939) был получен в кристаллическом состоя­ нии. В 1940 г. удалось расшифровать его химИческую структуру и осушествить

синтез. Оказалось, что это О(+)-(сх, 'У-диокси-Р, Р-диметилбутирил)-I3-аланин:

СНз

HQ-НzС-t---СН-СQ-NН--СНz--СНz-СООН tнзЬи

'....----.......у	J '-------------.......	y~--------------~
Остаток а. 'I'-диокси-J!,	Остаток ~-алаНина
j1-лиметилмасш,ной EIIСЛОТЫ

162

Пантотеновая кислота содержится во всех животных, растительных и мик­

.робm.IХ объектах (греч. nанmоmен-повсюду). Это вязкая, светло-желтая,

.маслянистая жидкость, смешивающаяся с водой и уксусной кислотой. Биоло­ mчеСI\ОЙ активностью обладает только правовращающий (+) оптический

изомер. Пантотеновая кислота малоустойчива, легко окисляется и гидролизу­

ется в присутствии кислот и щелочей по месту пептидной (-CO-NH-)-

С8ЯЗИ.

При педостатt<е пантотеновой кислот:ы в организме человека и животных

развиваются разнообразные патологические явления: поражение кожных nОКРОВОВ и слизистых оболочек внутренних органов, дегенеративные измене­

ния ряда органов и тканей (особенно страдают железы вНутренней секреции),

потеря волосяного покрова, депигментация волос и т. д. Наиболее ярким симптомом Вз-авитаминоза у человека является онемение пальцев ног,

сопровождающееся покалыванием; затем возникает жгучая боль в пальцах и подошвах, распространяющаяся до голени («жжение ног»). все это объяс­

няется тем, что пантотеновая кислота входит в состав исключительно

важного органического соединения- коэнзима А, который занимает ключе­

вые позиции в синтезе и расщеплении жирных кислот и обеспечивает

осуществление реакций, необходимых для взаuмоnpевращения углеводов

и жиров:

2	2			j H,	ун	ун		&
нS-CH --CH-NH-СО-СНгСН2-NН-Со-<;н				-CHГO-P-O-P-O-C~2О
		.	I	I	11	11
I	11		он	снз	О	О		Н Н
					I	но..	н	н
	f		,
,0CTItTOK	тиоламина	Остаток	пантотеНО80Й	кнслоты		~ "'		О
		r				о=р-		ОН
	Остаток	пантотенна				но/"
					I	,	r	I

Остаток З-фосфоалI.'ИОЗИИ-

5'-дифосфата

Богатым источником пантотеновой кислоты являются дрожжи, печень,

яичный желток, зеленые части растений; в небольших же количествах она содержится во всех пищевых прОдУКтах. Кроме того, пантотеновая кислота

синтезируется микрофлорой кишечника.

Витамин рр (lIИКотиновая кислота и иикотииамнд). Никотиновая кислота

и ее амид (никотинамид, ниацин) известны очень давно:

Н	~O	Н,#О
с	с'	с	с'
не""""с""'" 'ОН		не'" ~e""'" 'NН
11	1	11	I	2
не ~eH		не	~CН
'N~		'N

Однако только в 1937 г. было показано, что эти вещества являются вита­ минами, так как они предохраняют от заболевания пеллагрой и излечивают

163

131-1320

уже возникшее заболевание: pellagra (итал.) означает «жесткая или шершавая

кожа». Начальные стадии заболевания пеллагрой выражаются в воспалении слизистых оболочек желудочно-кишечного тракта, а последующие-в воспа­ лении кожи (дерматитах) на участках тела, подверженных освещению солн­

цем. Поэтому он назван витамином РР: по начальным буквам preventive pellagra (итал.), что означает «предотвращающий пеллагру».

Никотиновая кислота-белое, кристаллическое вещество (tпл=23S,SО с)

слабокислого вкуса, хорошо растворимое (особенно при нагревании) в воде;

она весьма устойчива и при действии обычных химических и физических

агентов не разрушается. Аналогично ведет себя амид никотиновой кислоты, представляющий бесцветные иглы с tпл= с.

Собственно антипеллагрическим действием обладает только амид никоти­

новой кислоты, а сама она является провитамином. Механизм действия

никотинамида выяснен. ОН входит в состав важнейшего кофермента дегид­

рогеназ-никотинамидадениндинуклеотида (см. с. 118) и его производного­ никотинамидадениндинуклеотидфосфата.

Некоторое количество никотиновой кислоты ·синтезируется в организме

животных и человека из аминокислоты-триптофана. Этот ·синтез протекает

при участии витамина Вб• Таким образом, РР-авитаминоз развивается

при неполноценном белковом питании (мало триптофана) и недостатке

витамина Вб• Поэтому пеллагру в настоящее время расценивают не

как чисто РР-авитаминоз. а как полиавитаминоз, т. е. заболевание, вы­

званное отсутствием ряда витаминов и зависящее от количества триптофана

в диете.

Никотиновая кислота и ее амид широко распространены в растительных и животных объектах. Источником витамина РР дЛЯ человека служит

пшеничный хлеб, печень и почки животных, картофель и многие другие

продукты.

Витамин Вб (пиридокеин). Витамин Вб сейчас рассматривают как сочетание

трех индивидуальных веществ: пиридоксола, пиридоксаля и пиридоксамина.

Каждое из uих обладает свойствами витамина, ибо в организме способно

перейти в пиридоксальфосфат, который собственно и участвует в химических

реакциях, связанныIx с деятельностью данного витамина:

СИzОИ

ИОХУСНzон

~I

:-о..

ИЗС N .

~O	ОН
с......н	I
иоХУснz_а-р=о
~ I	I .
~	он
N
ИЗС

164

Из трех названных выше веществ, образующих nиридоксиновый комплекс,

наиболее изучен пиридоксол, открытый в 1934 г. и синтезированный в 1939 г.

Он предс:rавляет собой бесцветные :кристаллы (tпл= 1600 С), горькие на вкус, хорошо растворимые в воде и спирте. Растворы пиридоксола устойчивы к нагреванию с кислотами и щелочами, но быстро теряют активность под

действием света.

Пиридоксальфосфат является коферментом в реакциях декарбоксилирова­

ния ряда аминокислот, а также реакциях переаминирования аминокислот

с ~етокислотами. Механизм реакции переаминирования и участия в нем

пиридо:ксальфосфата детально рассмотрен в гл. 111 (см. с. 124-127).

Отсутствие в пище пиридоксина сопровождается резким нарушением обмена белков, так :как реакции переаминирования аминокислот с :кето:кис­ лотами обеспечивают фонд свободных аминокислот, необходимых для

биосинтеза белковых тел. Основным симптомом В6-авитаминоза является

нарушение кроветворения и развитие различного рода дерматитов, :которые

не поддаются лечению никотиновой кислотой. У молодых животных наступа­

ет остановка роста. В последнее время обнаружено, что В6-авитаминоз

сопровождается нарушением обмена липидов, что ведет к развитию атероск­

лероза.

Источником витамина В6 дЛЯ человека являются говядина, рыба, горох, яичный желток и зеленые части растений. Та:к как витамин В6 очень широко

распространен в продуктах питания, то в обычных условиях В6-авитаминоз у человека не наблюдается.

Витамин В12 (циаикобаламин). Впервые в кристаллическом состоянии вита­

мин 812 получен в 1948 г. Его химическая структура отличается большой

сложностью; она бьша расшифрована в 1953 г., а затем в результате десяти­ летних усилий (1961-1971) выдающегося органика Р. Б. Вудворда бьш осу­ ществлен синтез витамина В12•

Молекула витамина В12 состоит (рис. 62) из так называемой планарной

группы, :которая содержит восстановленные пиррольные кольца с атомом Со

в центре, и расположенных перпендикулярно к ней двух нуклеозидных групп,

имеlQЩИХ диметилбензимидазол и аденин в качестве азотистых оснований

и сх-D-рибофуранозу в качестве углевода.

Планарная группа витамина В12 является хромофором, вследствие чего игольчатые :кристаллы цианкобаламина окрашены в рубиново-красный цвет, а его водные растворы-в светло-сиреневыЙ. Кристаллы витамина В12 темне­ ют при 210-2200 С и плавятся при t,.., 3000 С. Витамин В12 хорошо растворим

в воде, спиртах, низших оргаlШческих кислотах жирного ряда и фенолах, но не растворяется в бензоле, серном эфире, хлороформе и ацетоне. На свету он

теряет активность, но в темноте может храниться долго и представляет собой

очень устойчивое вещество. Витамин В12 оmически активен. Установлено, что

вприроде существует ряд соединений, обладающих активностью витамина

В12• Строение нескольких из них расшифровано: в псевдовитамине В12 вместо

бензимидазола содержится аденин, в факторе А-2-метиладенин, в факторе

В отсутствует нуклеотидная часть и т. д.

При недостатке витамина В12 в пище человека и животных наступает

нарушение нормального кроветворения в косшом мозгу, приводящее к забо­

леванию-·анемии; поэтому витамин В12 называют антианемическим.

Механизм действия витамина В12 сводится к тому, что некоторые его формы являются коферментами и, соединяясь с различными апофе­

рментами, обеспечивают возникновение семейства кобамидных ферментов,

ускоряющих важнейшие реакции азотистого, углеводного, нуклеинового

и липидного обмена~ Так, при посредстве метилкобаламина в качестве

165

сн2он

н

н/~СНз

'\~снз

Рис. 62. Пространственная конфигурация молекулы витамина

В12

кофермента ускоряются реакции' переноса метильных групп и осуществляется,

например, биосинтез метионина. В этой реакции витамин В12 действует в паре

с витамином ВС• Аденозилкобаламин входит в состав ферментов, обеспечива­

ющих внутримолекулярный переное атомов Н и различных химических групп

(гидроксильные, аминные, карбонилтиоэфирные и др.). в соответствии со

схемой:

@Н

• • R·--l~-J-R'"

~'<b

Примеры таких ферментативных процессов будут рассмотрены ниже. Депо витамина В12 у человека находится в печени, где он накапливается

в количестве нескольких миллиграммов. В переносе витамина В12 через ки­

шечную стенку принимает участие соединение белковой природы, специфиче­

ски связывающее витамин,-так называемый внутренний фактор. Поэтому

нарушение синтеза этого фактора приводит к В12-авитаминозу даже при

наличWf достаточного количества ПQследнего в Пliще. Часть витамин~ В12 по-

166

ступает в организм человека и ~вотньU{ в результате деятельности микро­

бов-симбионтов кишечного тракта. Растения не содержат витамина В12•

поэтому его источниками для человека служат мясо, молоко, яйца, но син­

тезируется он только микроорганизмами.

Витамин В12 находит очень широкое практическое применение в жи­ вотноводстве. Так, добавление его к корму свиней и птицы увеличивает привесы на 15%. У птицы возрастает также яйценоскость. В нашей стране

разработан дешевый способ производства витамина В12 путем микроби­ ологического синтеза (метановое брожение на отходах ацетонобутилового

произвоДства). Налажено также производство кристаллического витамина

В12 дЛЯ медицинских целей. Часть кристаллического витамина В12 экс­

портируется.

Витамин В15 (пашамовая кислота). в 1950 г. Т. Томияма обнаружил в экс­ тракте печени быка соединение, которое назвал витамином В15• В 1951 г. было найдено (Е. Кребс с сотр.) аналогичное вещество в водной вытяжке из ядер

косточек абрикосов и названо пашамовой кислотой. Позже указанное соеди­ нение было выделено в кристаллическом состоянии из проростков риса, пивных дрожжей, печени и других источников. Оказалось, что этот витамин

очень широко распространен в природе и всегда представлен в семенах

растений, откуда и произошло его название (от греч. nан-всё и гамu-семя).

Химический состав и строение пангамовой кислоты выяснены и подтверждены

синтезом:

Н:.С		Н	Н	ОН Н
"		,	I	I	I
	N-СНz-СО-О-СН.-С-С-С-С-СООН
/	.	I	I	I	I
нзе		ОН	Он н		ОН

ЛаНГ."О8.R (N, N-АН",етмлгnнцмл-6·ГЛЮI<ОНО8.R) I<ИС.lОТ.

Пангамовая кислота-гигроскопичный, кристаллический белый порошок, хорошо растворимый в воде, но не растворимый в эфире, хлороформе

и бензоле.

Пангамовая кислота оказывает положительное влияние на переносимость

кислородного голодания (аноксия) и может быть охарактеризована как анти­

аноксический витамин. Кроме того, она предохраняет от ~pOBOГO перерожде­

ния печени. Однако до сих пор неизвестно, синтезируется пангамовая кислота

в организме или она должна обязательно поступать извне.

Механизм действия пангамовой кислоты состоит в каталитическом ускоре­ нии реакций переноса метильных групп. В частности, она обеспечивает нор­

мальный ход биосинтеза холина, метионина, креатина и креатинфосфата. Так

как последний активно разрушается при функциональной перегрузке сердца,

пашамат кальция применяют для лечения предынфарктного и послеинфаркт­

ного состояний.

Витамин Ве (птероилглутаМИНОВ8JI кислота). Первые сведения о существова­ fIИИ витамина Ве были получены в 1940 г. в опьпахна цыплятах (отсюда

индекс с-от англ. сhiсkеn-дыпленок). К 1945 г. была установлена идентич­

ность витамина Ве с фолиевой кислотой, вьщеленной из листьев шпината

и полученной синтетически. Этот витамин более известен под названием

фолиевой кислоты, так как он содержится в значительных количествах в ли­

стьях (от лат.fоlium-лист). Однако фолиевых кислот было выделено несколь­

ко, и сейчас каждому представителю этой группы витаминов дают точное название в соответствии с его химической структурой. Структура одной из

фолиевых кислот, птероилмоноглутаминовой, такова:

167

'-______~~-----J"				1	'''''- --,~r---J
	у
	Остаток птеридина		Остаток "араами-			Остаток	rnYTa-
		,	нобензойной кнс-			миновой	кис-
				поты		поты
	Остаток птероевоА			киспоты

Птеронnмоиоrnутаминовая кнсnота

Остальные фолиевые кислоты отличаются от птероилмоноглутаминовой

кислоты наличием большего или меньшего числа (от 3 до 6) остатков глута­

миновой кислотыI' присоединенных к концевому остатку глутаминовой кисло­

ты в виде у-глутамилпептида.

Фолиевая кислота представляет собой игольчатые кристаллы желтого цвета, содержащие два моля кристаллизационной воды на один моль кислоты.

Они стабильны на воздухе, не могут быть охарактеризованы по температуре

плавления, так как разлагаются при 2500 С. ОграНиченно растворимы в воде

(25 мг/л), ледяной уксусной кислоте и спиртах, не растворимы в эфире, ацето­

не, хлороформе. При длительном освещении фолиевая кислота разрушается. В экспериментах установлено, что если в пище животных (например,

цыплят) недостает фолиевой кислоты, у них задерживается рост и нарушается

кроветворение. Очень чувствительны к недостат:ку витамина ВС молочнокис­ лые бактерии, для которых он является незаменимым ростовым фактором. Человек редко страдает от Вс-авитаминоза. так как фолиевая кислота син­

тезируется микрофлорой желудочно-кишечного тракта и всегда поступает

в организм в достаточном количестве, но в случае развития этого авитаминоза

у человека он может быть охарактеризован как анемия; вместе с тем развива­

ются множественные нарушения деятельности органов пищеварения.

Фолиевая кислота, будучи коферментом ряда ферментов, переносит одно­ углеродные фрагменты при биосинтезе многих соединений: метильную группу

при биосинтезе метионина и тимина, оксиметильную (--СН2ОН)--при био­

синтезе серина~ формильную

(-с<:) --приновообразованиипуриновых основанийит. п.

Так как указанные соединения играют ведущую роль в обмене белков

и нуклеиновых кислот (недостаток метионина и серина лимитирует биосинтез

белковых тел, отсутствие тимина и соответствующего ему нуклеотида-­

биосинтез ДИК, дефицит пуриновых оснований-- новообразование ДH~

и всех видов РИК), вполне понятны те нарушения жизнедеятельности, которые наблюдаются при Вс-авитаминозе.

Фолиевая кислота переносит пере~сленные выше фрагменты, находясь

в восстановленном состоянии, в виде 5,6,7,8-тетрагидрофолиевой кислоты.

Присоединение фрагментов идет по атому N, находящемуся в 5-м положении, при участии трифункционального фермента--формил-метенил-метилентетра­

гидрофолат-синтетазы (М фермента из разных источников от 150000 до

225000). Примером может служить перенос формильной группировки при

168

биосинтезе формилметионил-тРНК (с ее присоединения к рибосоме начинает­

ся биосинтез белка-см. с. 290) в соответствии с уравнением

	-	I
		i
		~OOH
	"	I	+ H2N~H-COO-TPHK	Метисниn-тРНК-
H -NH		O-NH-CH		•
..	~	( Н2)2	I	формиn-трансфсраэа
			(СН2)2
		ООН	I
			S-CH]

Метионил-тРНК

Формилметионил-тРНК

При переносе метильного радикала ТГФК взаимодействует с витамином В12•

Источниками фолиевых кислот для человека являются многие продукты, в том числе nmинат, цветная капуста, печень животных, хлеб. Особенно

высоко содержание фолиевой кислоты в пивных и пекарских дрожжах. Витамин ВТ (карнитни). В 1948 г. был открыт (Г. Френкель и сотр.) особый

витамин, необходимый для нормального развития и осуществления линьки

у насекомых. Характерное действие этого витамина было выявлено на мучном хрущаке (Tenebrio molitor), поэтому в наименовании витамина использован

соответствующий индекс.

По химической природе витамин Вт оказался 13-0кси-у-триметиламиномас­

ляной кислотой:

- .11 ...

СН)

I

у

11

11

НэС-N +-СН2-СН-СН2-СООН

I I

СН) ОН

При его отсутствии в пище у ряда насекомых приостанавливается рост и наблюдается гибель во время линьки. Хотя точных исследований механизма

действия карнитина нет, полагают, что он участвует у насекомых впереносе

метильны:х групп. Такая его функция не исключена и у позвоночных, у которых

он принимает также активное участие впереносе ацильных радикалов через

клеточные мембраны, т. е. в конечном счете в реакциях окисления и синтеза

высших жирных кислот.

Холни. Это соединение вьщелено из желчи более столетия тому назад.

Однако только в последнее время ему приписывают функцию витамина:

СН)

I

НзС-N +-СН2-СН2ОН CI-

I

СНз

Холивхлорид

Холинхлорид-бесцветные гигроскопические кристаллы, хорошо раство­

римые в воде и спиртах.

169