2. ОРГАНИЧЕСКАЯ_ХИМИЯ_В_СХЕМАХ_И_РИСУНКАХ

Реакции электрофильного замещения*

Br2 (вод. CH3COONa)

Br

N

- HBr

4-бромпиразол

N

H

4

3

к. H2SO4,SO3

t0

HO3S

5

N 2

[соль]

- H2O

N

X

1

S

X = NH пиразол

4-сульфоизотиазол

O изооксазол

HNO3

/ H2SO4

O N

S изотиазол

[соль]

t0

2

- H2O

N

O

4-нитроизооксазол

Реакции нуклеофильного замещения

(хорошо изучено только аминирование тиазола)

	N	NaNH2		N	2-аминотиазол (промежуточный
S		- NH3	S	NH	продукт в синтезе норсульфазола)
				2

Реакции гидрирования

N

H2 / кат.

N

H

H2 / кат.

N

H

X

X

X

название гетероцикла

название гетероцикла

+ окончание -ин

+ окончание -идин

пиразолин - в основе

тиазолидин - в основе пеницил-

N

H

анальгетиков (антипи-

N H

линов

N

S

рин, анальгин)

H

* Для 1,2-диазолов реакции SE идут в положение 4, для 1,3-диазолов - в положение 5.

101

102

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ В СХЕМАХ И РИСУНКАХ

103