1. Номенклатура гетероциклических соединений

Разработка номенклатуры гетероциклических соединений вследствие с их многообразием связана со значительными трудностями. Для многих давно известных и наиболее часто встречающихся гетероциклов обычно пользуются тривиальными названиями (фуран, тиофен, пиррол, пиридин, пиримидин, хинолин и др.). В соответствии с номенклатурой ИЮПАК приведем некоторые основные положения.

1. Размер цикла указывается соответствующим корнем: 5-членный – ол; 6-членный – ин; 7-членный – еп и т.д.

Степень ненасыщенности кольца обозначается добавочными окончаниями –ин и –идин. Например, для пиррола с одной гидрированной двойной связью принято название пирролин, для полностью гидрированного пиррола – пирролидин:

В табл. 1 систематизированы суффиксы основных азотсодержащих и не содержащих азота гетероциклических систем в зависимости от размеров кольца и степени ненасыщенности.

Таблица 1 – Суффиксы в названиях ГЦС

Число атомов в кольце	Кольца, содержащие азот		Кольца, не содержащие азот
	ненасыщенные	насыщенные	ненасыщенные	насыщенные
3	-ирин	-иридин	-ирин	-иран
4	-ет	-стидин	-ет	-етан
5	-ол	-олидин	-ол	-олан
6	-ин	-пергидро	-ин	-ан
7	-епин	-«-«-	-епин	-епан
8	-оцин	-«-«-	-оцин	-окан
9	-онин	-«-«-	-онин	-онон
10	-ецин	-«-«-	-ецин	-екан

Иногда частично или полностью насыщенные кольца обозначаются приставками дегидро-, тетрагидро- и т.д., при этом нумеруется гидрированная двойная связь. Например, гидрированный пиразол в положениях 2,3 имеет название

По другому способу указывают атомы углерода или азота, которые не связаны двойной связью и несут на себе так называемый «экстра»-атом водорода («обозначаемый водород») «1Н», «2Н» и т.д. Например, следующие циклы имеют названия:

2. Природа гетероатома в цикле указывается соответствующей приставкой: окса – для кислорода; тиа – для серы и аза – для азота, причем перед гласным звуком окончание -а опускается. Количество одинаковых гетероатомов обозначается приставками ди-, три- и т.д. При наличии в цикле различных гетероатомов они перечисляются по «старшинству» ОSN.

3. Нумерацию начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих либо другие гетероатомы, либо двойную связь, либо функциональную группу. Если имеется два одинаковых гетероатома, то нумерацию начинают с гетероатома, связанного с атомом водорода или радикалом.

Например:

4. Если в конденсированной системе кроме гетероцикла содержатся бензольные или другие углеродные кольца, то главным считается гетероцикл. Если в конденсированной системе содержатся два или несколько гетероциклов, то главным выбирается цикл, содержащий азот, а при отсутствии азота – цикл с наиболее отрицательным атомом или преимущество отдается самому большому кольцу:

Связи в главном гетероцикле обозначают буквами латинского алфавита (строчными) от гетероатома под номером 1.