23 Терпены и терпеноиды

Нахождение в природе. Понятие об ациклических, моно- и бициклических терпенах и их кислородсодержащих производных.

Понятие о каротиноидах; -,- и-каротины. Витамин А. Стероиды. Понятие о стеринах (стероидных спиртах), желчных кислотах, стероидных гормонах.

Методические указания

Терпены – это органические соединения растительного происхождения, которые включают различное число изопреновых фрагментов С₅Н₈. Кислородные производные этих углеводородов называют терпеноидами. Терпены и терпеноиды входят в состав эфирных масел (розовое, анисовое, гвоздичное, тминное и др.). Широко распространены алифатические, моно– и бициклические терпены и терпеноиды. Алифатические терпеноиды: мирцен содержится в масле хмеля, скипидаре; гераниол – розовое масло; цитраль – померанцевое, эвкалиптовое и др. масла; линалоол – кориандровое и померанцевое масла. Моноциклические терпены можно рассматривать как производные ментана-1-метил-4-изопропилциклогексана. Особое значение имеют: лимонен- содержится в маслах цитрусовых, укропа, тмина; ментол-перечная мята; α-терпинеол – запах сирени.

Среди бициклических терпенов наиболее известны: α-пинен – запах хвои; скипидар получают из живицы, вытекающей из надрезов на стволах сосны; камфора получается из камфорного дерева.

К группе изопреноидов относятся также каротиноиды – красящие вещества растений. Некоторые каротиноиды являются провитаминами А. Из одной молекулы β-каротина в животном организме образуется две молекулы витамина А.

Вопросы для самопроверки

1. К какой группе терпенов относится ментол? Где он встречается и где применяется? Написать уравнение реакции получения ментола восстановлением тимола.

2. Напишите формулы α-цитраля (цис-изомер) и β-цитраля (транс-изомер) и реакцию получения окислением гераниола.

3. Напишите уравнение реакции ферментативного расщепления β-каротина на две молекулы витамина А₁.

Список использованных источников

И РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1 Основная

1 Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия.-М.:Высшая школа,1985.-463с.

2 Петров А.А. Органическая химия / А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Т.Трощенко.–СП:Иван Федоров, 2002. – 622с.

3 Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии.-М.: Высшая школа,1982.-206с.

4 Лабораторные работы по органической химии./Под ред. Гинзбурга О.Ф. и Петрова А.М.-М.: Высшая школа,1982.-317с.

5. Практикум по органической химии: учебное пособие для вузов / под ред. О.Ф Гинзбурга и А.А. Петрова. – М.:Высшая школа, 1989. – 317 с.

2 Дополнительная

1 Несмеянов А.И., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Т.1,2. -М.: Химия, 1974.-623с.,-743с.

2 Бойд, Моррисон. Органическая химия. Пер. с англ.-М.:Мир,1974.-1132с.

3 Гранберг И.И. Органическая химия.-М.:Высшая школа,1974.-503с.

4 Степаненко Б.Н. Курс органической химии.-М.:Высшая школа,1979.-478с.

5 Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Учебное пособие для вузов.-М.:Высшая школа,1999.-768с.

Редактор А.А. Щербакова

Подписано в печать 28.12.2010. Формат 60х84 1/16. Бумага офсетная.

Гарнитура Таймс. Ризография. Усл. печ. л. 1,9. Уч.-изд.л.2.

Тираж 263 экз. Заказ 179

Отпечатано на ризографе редакционно-издательского отдела

Учреждение образования

«Могилевский государственный университет продовольствия»