I. Алифатические амины

А лкиламины – основания, по силе близкие к аммиаку, но несколько более сильные за счет +I – эффекта алкилов

Химические свойства

1. Основность обусловлена неподеленной парой электронов азота, более подвижной, чем у кислорода.

Триалкилзамещенный гидрооксида аммония

( полностью ионизированное соединение, дает реакцию на индикаторы)

Образование солей

2. Алкилирование аминов галогензамещенными

(см. галогензамещенные)

3. Ацилирование

(вследствие мезомерного эфекта электронная плотность на атоме азота снижается – амиды – нейтральные соединения)

Третичные не взаимодействуют – нет при атоме азота водородного атома.

4. Взаимодействие с азотистой кислотой

а ) первичные

б ) вторичные

в) третичные (зависит от условий проведения) с образованием солей

5 . Нагревание с трихлорметаном в спиртовом растворе щелочи:

Изонитрилы ядовиты и плохо пахнут. Это качественная реакция на первичные амины.

II. Алифатические диамины

Д ве NH₂-группы. В исключительных случаях удерживаются у одного –С, например, в мочевине:

Метилендиамина не существует

- двупервичный амин. В аналитической химии – для синтеза комплексонов.

Полимер – полиамид 66 – найлон. Формуют волокно из расплава при 270-280^оС.

Для обеспечения эквимольного соотношения вначале получают соль:

к оторая при нагревании дегидратируется с образованием полиамида.

III. Ароматические амины

Чистоароматические

а ) моно-

первичные

в торичные третичные

б) диамины

Жирноароматические

А роматические амины имеют менее основной характер, чем алифатические. Это вызвано сопряжением неподеленной пары электронов азота с ароматическим ядром.

Основность анилина по сравнению с метиламином меньше в 1 млн раз.

При переходе от первичных ароматических аминов к третичным основность падает:

ArNH₂  (Ar)₂NH  (Ar)₃ N

Наличие в ядре электронопритягивающих групп (заместителей II рода) уменьшает основность ароматических аминов.

Для жирноароматических основность падает:

R₂N – Ar  R NH – Ar  NH₂ - Ar

Химические свойства

А – по NH₂- группе

Б – по ядру

А – по NH₂- группе

1 . Алкилирование (первичные и вторичные)

2. Ацилирование

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

а ) первичные

в отличие от аминов жирного ряда

б ) вторичные

в ) третичные

4. Окисление

В отличие от алифатических аминов легко окисляется и при хранении приобретает окраску

Б – по бензольному ядру

1. Реакции электрофильного замещения

а ) галогенировани (очень легко)

б ) сульфирование

Сульфаниламиды

в) нитрование

Нитровать прямо анилин нельзя – реакция слишком энергична, сопровождается окислением с выделением окислов азота.

Аминогруппа защищается ацилированием

2. Гидрирование

(а – аксиально, е – экваториально)