Физические свойства

Алкил – вязкие жидкости, арил – кристаллические гигроскопические вещества. Легко растворимы в воде.

Химические свойства

I По сульфогруппе

а) замещение внутри сульфогруппы

б) замещение самой сульфогруппы

II По углеводородному радикалу

I По сульфогруппе

а) замещение внутри сульфогруппы

1 . Сульфокислоты – сильные кислоты

2 . Образование солей

3. Образование сульфохлоридов

4. Образование сульфоамидов

Галогенироване сульфамидов

Образование сложных эфиров

б) реакции замещения сульфогрупп

1. Восстановление сульфоновой кислоты до сульфиновой

2 . Десульфирование аренсульфокислот

Нуклеофильное замещение

3. Щелочное плавление

а )

Промышленный метод получения нафтолов. По механизму нуклеофильного замещения (присоединени-отщепление)

б) сплавление с солями синильной кислоты

II По органическому радикалу

SO₃H- заместитель II рода, реакции электрофильного замещения - в м-положение

17 Гетероциклические соединения

Это циклические соединения, содержащие гетероатомы – атомы, отличные от углерода.

Гетероатомы обладают способностью к образованию -связей с другими атомами за счет sp²-гибридизации. Обычно это элементы с небольшим атомным объёмом: B, N, O; S – может образовывать -связи за счет d – орбиталей (Н. С 594).

Классификация

1. В основе классификации (основным принципом) классификации является размер цикла: от трёх до шести членов.

2. Второй принцип – характер (природа гетероатома – S-, O-, N-содержащие циклы).

3. Число гетероатомов.

4 . Тип сочленения колец гетероциклов

Номенклатура

При построении систематических названий используется название соответствующего карбоциклического углеводорода (принимать во внимание двойные связи) и следующие приставки для гетероатомов: N – аза, S – тиа, О – окса. При наличии различных гетероатомов соблюдается порядок их указания: O – S – N. Нумерацию начинают с гетероатома, алгебраическая сумма номеров заместителей - минимальна. Или буквами греческого алфавита.

Моногетероатомные циклы

Трехчленные гетероциклы

Т ипичные реакции – раскрытие кольца под действием нуклеофилов

Четырёхчленые гетероциклы

С хожи по свойствам с трехчленными, но несколько менее реакционноспособны, т.к. меньше напряжение цикла.

Пятичленные гетероциклы

Способы получения (общие)

1 . Один из наиболее общих способов:

Нагревание 1,4-диоксосоединений с водоотнимающими средствами:

2. Из слизевой кислоты (продукта окисления сахаров) (лактозы)

3. Реакция Юрьева

( взаимопревращения пятичленных гетероциклов ароматических и гидрированных над дегидратирующими катализаторами Al₂O₃, 400 ^оС)

С хорошим выходом получается только фуран.

4. Синтез Шульте

5. Промышленный метод получения тиофена