18 Углеводы (ув)
Углеводы – класс органических соединений, которые состоят из углерода, водорода и кислорода. В большинстве углеводов атомное соотношение водорода и кислорода одинаково с соотношением в воде, равным 2 : 1 (этим и объясняется происхождение названия «углеводы»).
Общая формула CmH2nOn.
Исключение: дезоксисахара, имеющие другой состав, например, дезоксирибоза С5Н10О4 , рамноза и фукоза С6Н12О5 .
С точки зрения строения все углеводы можно рассматривать как многократно гидроксилированные альдегиды и кетоны, или как многоатомные альдегидо- и кетоспирты.
Углеводы – первичные продукты фотосинтеза, т.е. первые органические вещества в кругообороте углерода в природе и служат мостом между минеральными соединениями и миром органических веществ. У самых истоков цивилизации лежит первое практическое знакомство человека с углеводами (обработка древесины, изготовление бумаги и х/б тканей, хлебопечение, брожение – процессы переработки углеводородного сырья).
Углеводы в виде разнообразных производных входят в состав клеток любого живого организма, выполняя роль конструкционного материала, поставщика энергии, субстратов и регуляторов специфических биохимических процессов. Соединяясь с нуклеиновыми кислотами, белками, липидами, углеводы составляют те сложные высокомолекулярные комплексы, которые лежат в основе субклеточных структур и представляют собой основу живой матери.
Номенклатура
Атомы углерода нумеруют так, чтобы карбонильный углерод имел наименьший номер. Кислород, водород и другие атомы, связанные с ним, имеют тот же номер.
-Оза - окончание, свидетельствующее о принадлежности вещества к классу сахаров.
Классификация
Углеводы
Моносахариды
(монозы)
Полисахариды
(полиозы)
1) простейшие сахара – сахароза – свекловичный или тростниковый сахар 2) виноградный сахар (глюкоза) 3) фруктовый сахар (фруктоза) 4) молочный сахар (лактоза) С5 – пентозы С6 - гексозы
|
Являются продуктами конденсации моноз с потерей воды (ангидридные формы 1) крахмал 2) клетчатка 3) целлюлоза
|
Монозы – хорошо растворимы в воде. Полиозы – имеют большую молекулярную массу, образуют коллоидные растворы. Гидролизом полиозы расщепляются до моноз.
I. Моносахариды Некоторые способы получения моноз
1
.
Фотосинтез
2
.
гидролиз ди- и полисахаридов
3
.
неполное окисление шестиатомных спиртов
4. Лабораторный способ. Синтез Колиани-Фишера. В качестве исходного вещества используется глицериновый альдегид. В результате синтеза образуется смесь диастериомеров, которую необходимо разделить, чтобы получить в чистом виде два сахара, каждый из которых можно снова использовать для получения новых сахаров:
Синтез Килиани-Фишера включает присоединение цианид-аниона по карбонильной группе глицеринового альдегида с образованием циангидрина. Нитрил гидролизуется до кислоты, которая самопроизвольно превращается в циклический сложный эфир (лактон). Восстановление лактона амальгамой натрия в воде приводит к образованию альдегида. Полученная смесь эритрозы т треозы может быть разделена – эти вещества диастериомеры.
Ту же последовательность реакций можно проделать с эритрозой и треозой, что приведет к образованию четырех альдопентоз. Проведение тех же реакций с четырьмя альдопентозами даст восемь новых альдогексоз.
2n – число стереоизомеров.
n – число асимметрических атомов.
