В учебном поосбии представлен материал, включающий основные классы органических соединений, содержащие гетероатомы – галоген и кислород: алкил- и арилгалогениды, спирты и фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты. Большое внимание уделено способам получения этих органических соединений и их химическим свойствам. Пособие подготовлено на кафедре органической химии и технологии органического синтеза.

Учебное пособие подготовлено на кафедре биотехнологии и органической химии и предназначено для студентов ИДО, обучающихся по направлению 240100 «Химическая технология».

Печатается по постановлению Редакционно-издательского Совета Томского политехнического университета

Рецензенты:

А. С. Минич – зав. кафедрой органической химии Томского государственного педагогического университета, доцент, кандидат химических наук;

И. А. Передерина – доцент Сибирского государственного медицинского университета, кандидат химических наук.

Темплан 2004

Томский политехнический университет, 2004

Органическая химия. Часть 2: учебное пособие /
Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Глава 1. ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ......................................................	6
1.1. НОМЕНКЛАТУРА ............................................................................................................	7
1.2. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА...........................................................................................	8
1.3. АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ...................................................................................................	8
1.3.1. Строение и номенклатура...............................................................................	8
1.3.2. Физические свойства ......................................................................................	9
1.3.3. Способы получения ........................................................................................	9
1.3.3.1. Промышленное получение алкилгалогенидов.........................................	9
1.3.3.2. Лабораторные методы синтеза алкилгалогенидов ................................	11
1.3.4. Химические свойства....................................................................................	13
1.3.4.1. Получение простых эфиров (синтез Вильямсона).................................	15
1.3.4.2. Получение сложных эфиров ....................................................................	15
1.3.4.3. Получение алкинов ...................................................................................	16
1.3.4.4. Получение аминов (аммонолиз галогенопроизводных) .......................	16
1.3.4.5. Получение нитрилов.................................................................................	17
1.3.4.6. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов..........................................	17
1.3.4.7. Восстановление алкилгалогенидов .........................................................	18
1.3.5. Механизмы реакций нуклеофильного замещения.....................................	19
1.3.6. Механизмы реакций элиминирования........................................................	22
1.3.7. Анализ алкилгалогенидов ............................................................................	25
1.4. АРИЛГАЛОГЕНИДЫ ....................................................................................................	25
1.4.1. Номенклатура ................................................................................................	26
1.4.2. Физические свойства ....................................................................................	26
1.4.3. Способы получения ......................................................................................	26
1.4.3.1. Реакции галогенирования ароматических соединений.........................	26
1.4.3.2. Получение арилгалогенидов из солей диазония....................................	27
1.4.4. Химические свойства....................................................................................	28
1.4.4.1. Нуклеофильное замещение в неактивированных арилгалогенидах.
Механизм реакции ....................................................................................	29
1.4.4.2. Нуклеофильное замещение в активированных арилгалогенидах ........	31
1.4.4.3. Электрофильное замещение водорода в ароматическом кольце .........	33
1.4.5. Анализ арилгалогенидов ..............................................................................	33
Глава 2. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ ..........................................................................	34
2.1. СПИРТЫ ...........................................................................................................................	34
2.1.1. Строение и классификация ..........................................................................	34
2.1.2. Номенклатура ................................................................................................	35
2.1.3. Физические свойства ....................................................................................	36
2.1.4. Способы получения спиртов........................................................................	36
2.1.4.1. Гидратация алкенов ..................................................................................	37
2.1.4.2. Ферментативный гидролиз углеводов ....................................................	38
2.1.4.3. Гидролиз алкилгалогенидов.....................................................................	38
2.1.4.4. Синтез Гриньяра........................................................................................	39
2.1.4.5. Гидроборирование-окисление .................................................................	40

Органическая химия. Часть 2: учебное пособие /
Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.
2.1.5. Химические свойства спиртов.....................................................................	42
2.1.5.1. Реакция с галогеноводородами................................................................	44
2.1.5.2. Внутримолекулярная дегидратация спиртов.
Образование алкенов ................................................................................	45
2.1.5.3. Кислотность спиртов ................................................................................	47
2.1.5.4. Образование эфиров .................................................................................	48
2.1.5.5. Реакция с тригалогенидами фосфора.
Образование алкилгалогенидов...............................................................	48
2.1.6. Анализ спиртов. Качественные реакции на спирты..................................	49
2.2. ФЕНОЛЫ ..........................................................................................................................	50
2.2.1. Структура и номенклатура...........................................................................	50
2.2.2. Физические свойства фенолов.....................................................................	51
2.2.3. Нахождение в природе .................................................................................	51
2.2.4. Способы получения ......................................................................................	51
2.2.4.1. Гидролиз арилгалогенидов ......................................................................	52
2.2.4.2 Окисление кумола......................................................................................	53
2.2.4.3. Сплавление бензолсульфоната натрия со щелочью ..............................	55
2.2.4.4. Гидролиз солей диазония .........................................................................	56
2.2.5. Реакции фенолов ...........................................................................................	57
2.2.5.1. Кислотность фенолов ...............................................................................	61
2.2.5.2. Получение простых эфиров .....................................................................	63
2.2.5.3. Получение сложных эфиров ....................................................................	64
2.2.5.4. Замещение в ароматическое кольцо........................................................	64
2.2.6. Анализ фенолов.............................................................................................	67
Глава 3. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ...................................................................	68
3.1. СТРУКТУРА И НОМЕНКЛАТУРА ............................................................................	68
3.2. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.........................................................................................	69
3.3. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ............................................................................................	70
3.3.1. Гидроформилирование алкенов. Оксосинтез.............................................	72
3.3.2. Окислене первичных спиртов и метилбензолов........................................	73
3.3.3. Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот ..............................	73
3.3.4. Пиролиз солей карбоновых кислот .............................................................	74
3.3.5. Гидролиз дигалогеналканов.........................................................................	74
3.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА........................................................................................	75
3.4.1. Окисление ......................................................................................................	80
3.4.2. Восстановление .............................................................................................	81
3.4.3. Присоединение HCN.....................................................................................	82
3.4.4. Присоединение бисульфита натрия ............................................................	82
3.4.5. Присоединение производных аммиака.......................................................	83
3.4.6. Присоединение илидов фосфора .................................................................	84
3.4.7. Присоединение спиртов ...............................................................................	85
3.4.8. Реакция Канницаро .......................................................................................	86
3.4.9. Альдольная конденсация..............................................................................	87
3.4.10. Бензоиновая конденсация ..........................................................................	89
3.5. АНАЛИЗ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ......................................................................	89

Органическая химия. Часть 2: учебное пособие /
Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.
Глава 4. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.................................................................	91
4.1. СТРУКТУРА, КЛАССИФИКАЦИЯ............................................................................	91
4.2. НОМЕНКЛАТУРА ..........................................................................................................	92
4.3. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.........................................................................................	93
4.4. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ............................................................................................	94
4.4.1. Промышленное получение муравьиной и уксусной кислот.....................	95
4.4.2. Окисление первичных спиртов....................................................................	96
4.4.3. Окисление алкилбензолов............................................................................	96
4.4.4. Реакция Гриньяра..........................................................................................	97
4.4.5. Нитрильный синтез.......................................................................................	98
4.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА........................................................................................	98
4.5.1. Кислотность, образование солей ...............................................................	101
4.5.2. Получение функциональных производных карбоновых кислот............	102
4.5.2.1. Получение галогенангидридов ..............................................................	102
4.5.2.2. Получение амидов и нитрилов ..............................................................	103
4.5.2.3. Получение сложных эфиров ..................................................................	103
4.5.3. Восстановление ...........................................................................................	105
4.5.4. Замещение в радикале ................................................................................	105
4.5.4.1. Галогенирование алифатических кислот.
Реакция Геля–Фольгарда–Зелинского ..................................................	105
4.5.4.2. Замещение в ароматическом кольце карбоновых кислот...................	106
4.5.5. Декарбоксилирование.................................................................................	106
4.6. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ..........................................................	107
4.6.1. Номенклатура производных карбоновых кислот ....................................	110
4.6.2. Реакции гидролиза производных карбоновых кислот ............................	113
4.6.2.1. Гидролиз сложных эфиров.....................................................................	113
4.6.2.2. Гидролиз амидов .....................................................................................	114
4.6.2.3. Гидролиз хлорангидридов......................................................................	114
4.6.2.4. Гидролиз ангидридов..............................................................................	114
4.6.2.5. Гидролиз нитрилов .................................................................................	114
4.7. АНАЛИЗ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ .........................................................................	115
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ...................................................................................	115

1 / 391 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Органическая химия

#
26.12.20231.39 Mб09REUCmWc6Wk.jpg
#
26.12.20231.11 Mб0TBZOYZMc4LE.jpg
#
19.12.202316.08 Mб1ЛБ 5.pdf
#
25.12.20236.53 Mб1Методичка часть 1.pdf
#
25.12.20231.55 Mб5Методичка часть 2.pdf
#
25.12.20232.89 Mб3Методичка часть 3.pdf

ОГЛАВЛЕНИЕ