Органическая химия. Часть 2: учебное пособие / Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.
Амиды
|
CH3CH2CH2CH2CONH2 |
H2NOC–CH2–CH2– |
|
|
CONH2 |
Систематическая |
Пентанамид |
Бутандиамид |
|
Пентаноиламид |
Сукцинамид |
|
|
|
Рациональная |
Амид валериановой кислоты |
Амид янтарной кислоты |
|
|
|
Нитрилы
Названия нитрилов образуют, добавляя суффикс нитрил к наименованию соответствующего углеводорода. Между двумя н в русском языке для благозвучия ставят букву «о».
|
CH3CH2CH2СN |
NС–CH2–CH2–CN |
Систематическая |
Пропанонитрил |
Бутандинитрил |
|
|
Янтаронитрил |
4.6.2.Реакции гидролиза производных карбоновых кислот
4.6.2.1.Гидролиз сложных эфиров
Гидролиз сложных эфиров катализируется кислотами и основаниями. Гидролиз в кислой среде приводит к кислоте и спирту. Эта реакция об-
ратна реакции этерификации:
|
|
O |
|
H+ |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
C |
+ C2H5OH |
||
|
|
OC2H5 + H2O |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
t oC |
|
|
|
|
|||
этилбензоат |
|
|
этилбензоат |
|
|||||||
|
|
|
|
||||||||
В щелочной среде гидролиз необратим, и в результате его образуются спирт и соль кислоты:
|
O |
|
|
|
H2O |
|
|
O |
|
H3CH2C |
C |
|
|
|
|
H3CH2C |
C |
+ C H OH |
|
OC2H5 |
+ NaOH |
|
|
|
ONa |
||||
|
|
|
|||||||
|
|
t oC |
|
|
2 5 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метилпропаноат |
|
|
|
|
|
пропаноат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
натрия |
|
|
113
Органическая химия. Часть 2: учебное пособие / Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.
4.6.2.2. Гидролиз амидов
Амиды гидролизуются при нагревании с водным раствором кислот или оснований:
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|||||||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
H SO |
|
+ H O |
|
|
|
|
|
|
C |
|
||||||||
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
NH HSO |
4 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
4 |
|||||||||||||
|
бензамид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензойная кислота |
|
|||||||||||
CH CH CH CONH |
|
|
|
|
|
NaOH + H O |
|
|
|
CH3CH2CH2COONa |
|
|
NH3 |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
3 |
2 |
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
бутириламид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бутират натрия |
|
||||||||||||
4.6.2.3. Гидролиз хлорангидридов
Хлорангидриды – наиболее реакционноспособные производные карбоновых кислот:
O |
|
O |
|
C |
|
C |
|
Cl |
+ H2O |
OH |
HCl |
|
|
||
бензоилхлорид |
|
бензойная кислота |
|
4.6.2.4. Гидролиз ангидридов
Ангидриды гидролизуются медленнее, чем хлорангидриды. Реакция гидролиза экзотермична и при ее проведении следует контролировать температуру:
CH3 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
2 CH3COOH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
H2O |
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
3 |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
уксусный ангидрид
4.6.2.5. Гидролиз нитрилов
Нитрилы гидролизуются до кислоты кипячением в водном растворе кислоты или щелочи (см. разд. 4.4.5):
CH CH CH C |
|
N |
|
|
NaOH |
|
H2O, C2H5OH |
CH3CH2CH2COONa |
|
|
NaOH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
3 2 2 |
|
|
|
|
|
|
t |
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
||
114