Органическая химия. Часть 2: учебное пособие / Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.

Инициирование цепи:

H3C

CH3

H3C

CH3

CH

C

R

R

H

Рост цепи:

H C

CH

3

H3C CH3

3

C

C O

O

O2

H3C

C

CH3

H C

CH

3

H3C

CH3

H C

CH

3

O

O

3H

C

C O

OH

3

C

3. Гидролитическая перегруппировка гидроперекиси кумола включает стадию сдвига к электронодефицитному атому кислорода. Предполагается, что она включает следующие стадии:

H3C

CH3

H C

CH3

H C

CH3

C

O

OH

3

C

3

C

O OH2

O

сдвиг к

H+

кислороду

- H2O

CH3

CH3

H

O

C

O

C

O

H

CH3

H O

CH3

2

CH3 H HO C O

CH3

- H+

OH

фенол

CH3

CO

CH3

ацетон

2.2.4.3. Сплавление бензолсульфоната натрия со щелочью

Этот промышленный способ получения фенола был разработан в Германии в 1890 году.

55

Органическая химия. Часть 2: учебное пособие / Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.

Бензолсульфонат натрия при 350 оС нагревают с твердым гидроксидом натрия, при этом получают фенолят натрия, который после кислотной обработки превращается в фенол:

SO3Na

350 oC

ONa

Na2SO3

H O

2 NaOH

2

ONa

OH

HCl

NaCl

Этот метод также довольно часто используется в лаборатории. Он позволяет получать разнообразные замещенные фенолы, например:

SO3Na

ONa

H+

OH

NaOH (72 %-ный р-р)

300 - 330 oC

CH3

CH3

CH3

п-толуолсульфонат

п-крезол

натрия

выход 65-70 %

2.2.4.4. Гидролиз солей диазония

Этот метод широко применяется в лаборатории для получения разнообразных фенолов. Соли диазония получают из соответствующих первичных ароматических аминов путем реакции диазотирования. Она включает взаимодействие амина с нитритом натрия и неорганической кислотой при температуре 0–5 оС. Водный гидролиз соли диазония приводит к образованию соответствующего фенола:

NH2

0-5 oC

N

NCl

+ NaNO

2

+ 2HCl

+ NaCl + 2H O

2

CH3

CH3

п-толиламин

56