8.6. Физиологическая роль и важнейшие представители
Ряд алициклических соединений обладает физиологической активностью. Например, циклопропан — наркотическое средство; хаульмугровая и гиднокарповая кислоты обладают антилепрозной активностью; ряд производных адамантана — противовирусные средства.
хаульмугровая кислота гиднокарповая кислота
Соединения с кольцом циклопропана найдены в целом ряде природных веществ. В качестве примера можно привести лактобацилловую кислоту, содержащуюся в микроорганизмах Lactobacillus arabinosus, и хризантемовую кислоту, выделяемую из пиретрина — действующего начала далматского порошка от насекомых, получаемого изChrysanthemum cinerarifolium.
лактобацилловая кислота хризантемовая кислота
Из известных до настоящего времени природных соединений с циклобутановым кольцом следует назвать образующиеся при гидролизе попутных алкалоидов кока труксиновые и труксилловые кислоты, также бициклические монотерпены - и-пинены.
труксиновые кислоты труксилловые кислоты
Циклопентановое кольцо является структурной основой простагландинов — полифункциональных соединений природного происхождения; их можно рассматривать как производные простановой кислоты.
простановая кислота
Простагландины обладают чрезвычайно высокой биологической активностью (активны в концентрациях 10–9г/мл и ниже) и широким спектром действия: регулируют свёртывание крови, менструальный цикл, секреторные функции желудка, артериальное давление; они необходимы для эрекции и эякуляции у мужских особей, вызывают сокращение мышц матки, поддерживают гормональную активность. Многочисленные природные простагландины (общее обозначениеPG) образуются из первичных простагландинов (PGA,PGB,PGC,PGD,PGE,PGF), таких как, например:
PGE1 PGE2
PGE3
По общему характеру физиологического действия циклоалканы сходны с алканами, но наркозный эффект более выражен. Многие циклоалканы вызывают судороги, которые могут привести к смерти в результате остановки дыхания и падения кровяного давления. Начиная с циклопентана они вызывают воспалительную реакцию кожных покровов, нарастающую с увеличением числа углеродных атомов в кольце С5—С12.
Окисление циклоалканов также происходит через образование эпоксидов, при раскрытии цикла образуются одно- и двухатомные спирты (причем последние образуются в транс-конфигурации). Так, циклогексан метаболизирует до циклогексанола итранс-циклогександиола-1,2:
В некоторых случаях при метаболизме циклоалканов, особенно производных циклогексана, образование двойных связей может приводить к ароматизации цикла. Это, например, имеет место при метаболизме инсектицида гексахлорана(линдан,-гексахлорциклогексан):
Физиологическая активность терпеноидов также различна. Терпеноиды обладают антисептическими и дезинфицирующими свойствами. Многие терпены и терпеноиды благодаря приятному запаху используются в парфюмерной промышленности.
Ментол (5-метил-2-изопропилциклогексанол-1) известен уже более 2000 лет. Он оказывает антисептическое, успокаивающее и болеутоляющее действие, входит в состав успокаивающих средств против невралгических и ревматических болей, а также мазей, применяемых при насморке. Применяют ментол также в качестве дезинфицирующего средства в зубных пастах, полосканиях и т.п.
Раствор ментола (25—30%) в ментиловом эфире изовалериановой кислоты широко известен под названием валидола:
валидол
Он применяется в качестве успокаивающего и сосудорасширяющего средства при стенокардии, неврозах, истерии, а также как противорвотное средство при морской и воздушной болезни.
В качестве лекарственного вещества из терпеноидов используется также двутретичный спирт — терпингидрат. Терпингидрат (гидрат 1-метил-4-(1-гидроксиизопропил)-циклогексанола-1) применяется как отхаркивающее средство при хроническом бронхите. Обладает также мочегонным действием.
Камфора применяется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. Её производное, бромкамфора, улучшает деятельность сердца, оказывает успокаивающее действие на центральную нервную систему.
бромкамфора
Витамины группы А считаются факторами роста. Их недостаток в пище вызывает исхудание, высыхание роговицы глаза, понижает сопротивляемость организма к инфекциям. Витамин А1, ретинол, образуется в организме из -каротина.
витамин А1