8.5.2. Моноциклические терпены и терпеноиды

Моноциклические терпены можно рассматривать как производные углеводородов ментана, ментена и изомерных ментенов (с иным расположением двойной связи).

ментан (или п-ментан, или 1-метил-4-изопропилциклогексан)

ментен (4-метил-1-изопропилциклогексен-1)

Эти углеводороды терпенами не являются, однако к терпенам относятся такие ментадиены, как -, - и -терпинены:

-терпинен -терпинен -терпинен

Терпинены содержатся во многих эфирных маслах, например в кардамоновом и кориандровом, в масле манильской элеми и др.; -терпинен — в можжевельнике.

-Феландрен также является ментадиеном:

-феландрен

Он оптически активен. Правовращающая форма встречается в частности в ост-индском гераниевом масле, масле элеми, масле из семян аптечного укропа; левовращающая форма находится в эвкалиптовом масле, масле китайского звёздчатого аниса, в масле ямайского перца.

Терпинолен содержится в манильском, кориандровом масле и в масле элеми.

терпинолен

Лимонен широко распространён в эфирных маслах, как в правовращающей, так и в левовращающей формах и в виде рацемата.

лимонен

(+)-Лимонен содержится, например, в масле апельсиновой корки и в тминном масле; (–)-лимонен – в масле сосновой хвои и еловых шишек; рацемат, называемый дипентеном, содержится в больших количествах в скипидаре.

К монотерпеноидам относится насыщенное гидроксипроизводное ментана — ментол, важнейший спирт, содержащийся в значительных количествах в эфирном масле перечной мяты.

ментол

Из ненасыщенных спиртов ментанового ряда в природе встречаются -терпинеол и терпинеол-4:

-терпинеол терпинеол-4

-Терпинеол содержится во многих эфирных маслах, например в кардамоновом и кайепутовом; терпинеол-4 — в масле из ягод можжевельника, в кардамоновом масле, в масле мускатных орехов. Терпинеолы имеют приятный запах, напоминающий запах сирени.

Терпингидрат, или гидрат 1,8-терпина, почти не содержится в свежих эфирных маслах, но образуется в некоторых из них при длительном стоянии.

терпингидрат

Терпингидрат служит исходным материалом для получения душистых веществ, особенно терпинеолов. В промышленности его получают из скипидара.

(+)-Ментон, являющийся насыщенным производным ментана, содержится в масле блоховника и в мятном масле.

ментон

Из ненасыщенных кетонов — это, прежде всего, пулегон и карвон:

пулегон карвон

(+)-Пулегон является главной составной частью масла блоховника. Карвон имеет тминный запах. Он широко распространён в виде правовращающей формы, содержащейся, например, в тминном и укропном маслах. (–)-Карвон встречается реже, например, в масле кудрявой мяты и в масле куромойи. В растениях был найден также рацемат карвона.

Важнейшим представителем подгруппы моноциклических сесквитерпенов является бисаболен, содержащийся в лимонном масле и масле сосновой хвои.

бисаболен цингиберен

Другой моноциклический сесквитерпен, цингиберен, содержится в имбирном масле.

К моноциклическим терпеноидам можно отнести -дамасценон и абсцизовую кислоту. -Дамасценон является основным компонентом, определяющим запах роз; он содержится также в винограде, яблоках и других фруктах и существенно определяет их вкус.

-дамасценон абсцизовая кислота

Абсцизовая кислота — наиболее распространённый и важный ингибитор роста растений, ускоряет созревание и старение растений, опадение листьев и плодов, обеспечивает переход растений в состояние покоя.