Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова (1861 г.) Основные положения теории:

1. Атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом в определенном порядке, что и является химическим строением.

2. Химическое строение изображают формулой строения. Взаимное расположение символов на бумаге значения не имеет.

3. Физические и химические свойства органических соединений определяются природой атомов, их количеством и порядком связей.

4. Атомы в молекулах органических соединений оказывают друг на друга взаимное влияние.

Теория строения А.М. Бутлерова – фундамент современных представлений о строении органических соединений.

Классификация органических реакций

1. По электронной природе реагентов:

1. Электрофильные (Е);

2. Нуклеофильные (N);

3. Радикальные (R).

2. По изменению числа частиц в ходе реакции:

1. Реакции замещения (S);

2. Реакции отщепления (E);

3. Реакции присоединения (Ad).

3. По механизмам элементарных стадий:

1. Нуклеофильное замещение (S_N);

2. Электрофильное замещение (S_E);

3. Свободнорадикальное замещение (S_R);

4. Электрофильное или нуклеофильное присоединение (Ad_E, Ad_N).

4. По частным признакам: реакции гидратации, дегидратации, окисления, гидрирования, дегидрирования и др.

Классификация химических реагентов

1. Свободные радикалы – частицы, несущие неспаренный электрон. Они образуются в результате гомолитического разрыва связи в реакциях фотолиза, пиролиза, радиолиза, окисления, полимеризации.

Сl:Cl  2Cl^.

H₃C:CH₃  2 CH₃^.

2. Электрофильные реагенты – катионы или частицы, имеющие на реакционном центре недостаток электронной плотности. Они имеют вакантную или частично вакантную атомную орбиталь: Н⁺, М²⁺, NO₂⁺, SO₃, Cl₂ и др. Имея положительный заряд, как правило, они направляются в места с наибольшей электронной плотностью.

3. Нуклеофильные реагенты – анионы или молекулы, которые имеют на реакционном центре избыточную электронную плотность:

Эти частицы направляются в места с наименьшей электронной плотностью.

Электронное строение атома углерода и его валентные состояния

Электронная конфигурация С-атома в основном состоянии: 1s²2s²2p²

Двухвалентное состояние атома углерода реализуется редко. В ходе химической реакции атом углерода переходит в возбужденное состояние. Для этого требуется энергия 300 кДж/моль. При этом один электрон с 2s-орбитали переходит на вакантную 2р-орбиталь.

Электронная конфигурация С-атома в возбужденном состоянии: 1s²2s¹2p³

Затраченная энергия окупается за счет образования двух дополнительных связей четырехвалентного углерода. Центральное положение атома углерода в Периодической системе Д.И. Менделеева приводит к тому, что он не склонен ни терять, ни приобретать электроны с образованием ионов. Атом углерода образует химические связи ковалентного характера путем обобществления электронов, а не путем их отдачи или приобретения.

Возбужденный атом углерода образует химические связи, находясь в одном из трех валентных состояний: sp³, sp², sp. Во всех валентных состояниях атома углерода его электроны находятся на гибридизованных атомных орбиталях (АО).

Гибридизация – это вынужденное изменение энергии и симметрии атомных орбиталей при образовании химической связи.