Типы гибридизации атомных орбиталей в органических соединениях:

1. sp³-состояние – линейная комбинация четырех атомных орбиталей. Оси симметрии атомных орбиталей расположены под углом 109⁰, т.е. направлены из центра к вершинам тетраэдра. При этом достигается максимальное удаление орбиталей друг от друга.

2. sp²-состояние – линейная комбинация 2s-атомной орбитали и двух

2р-атомных орбиталей, при этом 2р_z-атомная орбиталь остается неизменной. Образуются три sp²-гибридизованные атомные орбитали. Оси этих орбиталей располагаются под углом 120⁰, т.е. в одной плоскости. Ось р_z-атомной орбитали перпендикулярна плоскости, в которой расположены гибридизованные орбитали.

3. sp-состояние – линейная комбинация 2s-атомной орбитали и 2р-атомной орбитали. При этом образуются две гибридизованные орбитали, оси которых располагаются под углом 180⁰. Орбитали 2р_z и 2р_у неизменны, перпендикулярны к оси х и друг к другу.

Характеристика ковалентной связи:

1. Кратность или порядок связи – измеряется числом электронных пар на связи.

Длина связи – это расстояние между атомами, образующими связь, соответствующее минимуму энергии системы. Длина связи определяется в нанометрах (нм) (1нм = 10^-9 м).

2. Прочность связи – энергия, которая требуется для гомолитического расщепления отдельной связи, называется энергией диссоциации связи. Часто невозможно определить энергию, необходимую для разрыва отдельной связи, тогда используют среднюю величину, называемую энергией связи (Е). Она определяется в кДж/моль.

Электронные эффекты в органических соединениях:

1. Индукционный эффект ( I – эффект).

При замещении атома водорода атомом или группой атомов с электроотрицательностью, большей, чем электроотрицательность атома водорода, происходит поляризация связей в молекуле за счет смещения электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.

Пример:

Смещение электронов по -связям называется индукционным эффектом (I).

Если смещение электронов по связи С-Х (Х – атом или группа атомов) происходит в большей степени в сторону Х, чем в соответствующей связи

С-Н в сторону атома водорода, то такой эффект называется отрицательным индукционным эффектом (–I). Если же смещение электронов по связи С-Х происходит в сторону атома углерода в большей степени, чем в связи С-Н, такой эффект называется положительным индукционным эффектом (+I).

(–I) – эффект:

(+I) – эффект:

Индукционный эффект передается с затуханием.

2. Эффект сопряжения ( С – эффект).

Эффект сопряжения – это взаимное влияние атомов и групп, обусловленное взаимодействием -связей или неподеленных электронных пар с

-электронным облаком остальной части молекулы. В результате возникает общее -электронное облако, охватывающее большой участок молекулы.

Эффект сопряжения изображается изогнутыми стрелками.

Пример:

Атомы или группы атомов, подающие при сопряжении электроны (электронодоноры), проявляют положительный эффект сопряжения (+С).

Пример:

Атомы или группы атомов, оттягивающие на себя -электронное облако (электроноакцепторы), проявляют отрицательный эффект сопряжения (–С).

Пример:

Для элементов, находящихся в одном ряду Периодической системы, (+С) – эффект тем больше, чем левее расположен элемент.

Эффект сопряжения передается без затухания.