2.1.1. Алканы (предельные углеводороды)

Общая формула C_nH_2n+2

Алканы – углеводороды с открытой цепью, содержащие только простые ковалентные связи.

Простейшим представителем алканов является метан СН₄. Другие углеводороды можно рассматривать как образованные из метана введением одной или более метиленовых групп СН₂ между углеродным и водородными атомами метана. Если расположить алканы с неразветвленной цепью углеродных атомов в ряд, в котором молекула каждого последующего алкана удлиняется на одну группу СН₂, получится гомологический ряд алканов.

СН₄ метан

СН₃ - СН₃ этан

СН₃ - СН₂-СН₃ пропан

СН₃ - СН₂ - СН₂ -СН₃ бутан

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ -СН₃ пентан

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ -СН₃ гексан

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ -СН₃ гептан

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ -СН₃ октан

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ -СН₃ нонан

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₃ декан

Первые члены ряда (С₁-С₄) имеют тривиальные названия. Названия остальных гомологов образованы от греческих и латинских числительных в зависимости от числа атомов углерода в цепи с добавлением суффикса ан.

С₅ – пента С₈ – окта

С₆ – гекса С₉ – нона

С₇ – гепта С₁₀ – дека

Начиная с бутана, возможна структурная изомерия алканов.

Изомеры, отличающиеся последовательностью соединения атомов в молекуле, называются структурными изомерами.

Номенклатура (система названий) ИЮПАК (IUPAC) разветвленных алканов основана на следующих правилах:

1. выбирают наиболее длинную неразветвленную цепь, название которой составляет основу;

2. соединенные с основной цепью алкильные группы рассматриваются как заместители;

3. если соединение содержит две или более неразветвленных цепей одинаковой длины, то в качестве основной выбирают ту, к которой присоединено большее число заместителей;

4. атомы углерода основной цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе заместитель; если присутствует несколько заместителей, то направление нумерации выбирается таким образом, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей;

5. название алкильных заместителей добавляют как приставку к названию основной цепи; положение боковой цепи (заместителя) отмечают номером атома углерода основной цепи, к которому она присоединена; в том случае, если два заместителя находятся при одном и том же атоме углерода, номер ставится дважды; эти номера предшествуют названиям боковых цепей, к которым они относятся, и отделяются от них дефисом; для указания количества одноименных заместителей используются приставки: ди-(два заместителя), три, тетра-, пента и т.д.

В зависимости от числа других углеродных атомов, с которым непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом молекулы, различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Пример:

Чтобы назвать разветвленный углеводород, необходимо знать наименования простейших одновалентных органических остатков (радикалов), мысленно образующихся в результате отрыва атома водорода от алканов. Названия алкильных групп (остатков) образуют из названий соответствующих алканов замещением суффикса «ан» на «ил».

СН₃ – метил СН₃ – СН₂ – СН₂ –пропил

СН₃ – СН₂ – этил СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – н-бутил

Существует два способа порядка перечисления заместителей:

1. в алфавитном порядке;

2. перечисление начинают с более простого заместителя.

Примеры названий алканов по номенклатуре ИЮПАК:

4-пропил-3-этилгептан 2,2,3-триметилбутан